(4S,5S)-4-[(1R)-2-benzyloxy-1-bromoethyl]-2,2-dimethyl-5-(4-methylphenylsulfinylmethyl)-1,3-dioxolane | 609811-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-[(1R)-2-benzyloxy-1-bromoethyl]-2,2-dimethyl-5-(4-methylphenylsulfinylmethyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S,5S)-4-[(1R)-1-bromo-2-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-5-[[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 609811-93-0
• 化学式: C₂₂H₂₇BrO₄S
• 分子量: 467.424
• InChiKey: CQNIAVVIZRBKCG-MJXLQBTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-[(1R)-2-benzyloxy-1-bromoethyl]-2,2-dimethyl-5-(4-methylphenylsulfinylmethyl)-1,3-dioxolane 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 {(S)-1-[(4R,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-hydroxy-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The sulfinyl moiety as an internal nucleophile. Part 8: Efficient, stereospecific synthesis of (+)-polyoxamic acid

  摘要：

  A straightforward and stereospecific synthesis of (+)-polyoxamic acid is disclosed. The key step of the synthesis involves the regio- and stereospecific bromohydration of an olefin via intramolecular participation by the sulfinyl group. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01650-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-Benzyloxy-1-((R)-toluene-4-sulfinyl)-pent-3-en-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (4S,5S)-4-[(1R)-2-benzyloxy-1-bromoethyl]-2,2-dimethyl-5-(4-methylphenylsulfinylmethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  lyxo-（2R，3R，4R）-physphingosine和erythro-（2R，3S）-phingosine的新型，短立体定向合成。

  摘要：

  Lyxo-phytophingosine和erythro-sphingosine已从一个常见的中间体中精制而成。反应序列中的关键步骤涉及通过分子内亲核亚磺酰基基团的参与，对烯烃进行立体和区域特异性官能化。

  DOI：

  10.1021/jo034157w

文献信息

• Novel, Short, Stereospecific Synthesis of <i>l</i><i>yxo</i>-(2<i>R</i>,3<i>R</i>,4<i>R</i>)-Phytosphingosine and <i>e</i><i>rythro</i>-(2<i>R</i>,3<i>S</i>)-Sphingosine
  作者：Sadagopan Raghavan、A. Rajender

  DOI：10.1021/jo034157w

  日期：2003.9.1

  Lyxo-phytosphingosine and erythro-sphingosine have been elaborated from a common intermediate. The key step in the reaction sequence involves stereo- and regiospecific functionalization of an olefin by intramolecular nucleophilic sulfinyl group participation.

  Lyxo-phytophingosine和erythro-sphingosine已从一个常见的中间体中精制而成。反应序列中的关键步骤涉及通过分子内亲核亚磺酰基基团的参与，对烯烃进行立体和区域特异性官能化。
• The sulfinyl moiety as an internal nucleophile. Part 8: Efficient, stereospecific synthesis of (+)-polyoxamic acid
  作者：Sadagopan Raghavan、Suju C. Joseph

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01650-2

  日期：2003.8

  A straightforward and stereospecific synthesis of (+)-polyoxamic acid is disclosed. The key step of the synthesis involves the regio- and stereospecific bromohydration of an olefin via intramolecular participation by the sulfinyl group. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.