1H-1,2,3-triazolo[4,5-g]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1H-1,2,3-triazolo[4,5-g]quinoline
• 英文别名: triazolo[4,5-g]quinoline；2H-triazolo[4,5-g]quinoline
• 化学式: C₉H₆N₄
• 分子量: 170.173
• InChiKey: LGGZZUUOLBNFHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 1H-1,2,3-triazolo[4,5-g]quinoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (8ci,9ci)-1H-咪唑并[4,5-g]喹啉
  参考文献：
  名称：

  喹啉三环衍生物。设计，合成和评估三种新型的RNA依赖性RNA聚合酶抑制剂的抗病毒活性

  摘要：

  在这项研究中，合成了三类新的线性N-三环化合物，它们是由喹啉核与1,2,3-三唑，咪唑或吡嗪缩合而得到的，获得了三唑并[4,5- g ]喹啉，咪唑并[4]。分别是，5-5- g喹啉和吡啶并[2，3- g ]喹喔啉。标题化合物中的细胞毒性和抗病毒活性的基于细胞的测定中测试抗RNA病毒代表三个属的的黄病毒科家族，即BVDV（瘟病毒），YFV（黄病毒属）和HCV（丙型肝炎病毒属）。喹啉衍生物也针对含有单链，无论正义（单链RNA其他RNA病毒科的代表测试+）或负义（RNA - ，和双链基因组（双链RNA），以及针对两个代表） DNA病毒家族。尽管对CVB-5，Reo-1和RSV具有选择性活性，但一些喹啉类药物显示中等程度的活性。但是，属于所有类别的衍生物均显示出对BVDV的活性。最有效的是双三唑并喹啉1m，咪唑并喹啉2e和2h以及吡啶并喹喔啉4h，4j和5n（EC 50范围1-5μM）。当在复制子

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.009
• 作为产物：
  描述：

  6,7-喹啉二胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1H-1,2,3-triazolo[4,5-g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉三环衍生物。设计，合成和评估三种新型的RNA依赖性RNA聚合酶抑制剂的抗病毒活性

  摘要：

  在这项研究中，合成了三类新的线性N-三环化合物，它们是由喹啉核与1,2,3-三唑，咪唑或吡嗪缩合而得到的，获得了三唑并[4,5- g ]喹啉，咪唑并[4]。分别是，5-5- g喹啉和吡啶并[2，3- g ]喹喔啉。标题化合物中的细胞毒性和抗病毒活性的基于细胞的测定中测试抗RNA病毒代表三个属的的黄病毒科家族，即BVDV（瘟病毒），YFV（黄病毒属）和HCV（丙型肝炎病毒属）。喹啉衍生物也针对含有单链，无论正义（单链RNA其他RNA病毒科的代表测试+）或负义（RNA - ，和双链基因组（双链RNA），以及针对两个代表） DNA病毒家族。尽管对CVB-5，Reo-1和RSV具有选择性活性，但一些喹啉类药物显示中等程度的活性。但是，属于所有类别的衍生物均显示出对BVDV的活性。最有效的是双三唑并喹啉1m，咪唑并喹啉2e和2h以及吡啶并喹喔啉4h，4j和5n（EC 50范围1-5μM）。当在复制子

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.009

文献信息

• Fünfring-heterocyclisch anellierte Chinolinderivate
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0401582A1

  公开（公告）日：1990-12-12

  Die Erfindung betrifft Fünfring-heterocyclisch anellierte Chinolinderivate der Formel in der R¹ für Wasserstoff, Halogen, Carboxyl oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Y für Stickstoff oder eine Gruppe C-R², worin R² Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, einen gegebenenfalls substituierten Benzyl-, Phenethyl-, Phenyl- oder Naphthylrest oder einen gegebenenfalls substituierten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring mit einem oder zwei Heteroatomen, ausgewählt aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff bedeutet, X für Sauerstoff oder den Rest H-R³, wobei R³ Wasserstoff, gegebenen­falls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder gege­benenfalls substituiertes Benzyl bedeutet, stehen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses.

  本发明涉及式如下的五环杂环融合喹啉衍生物 其中 R¹ 代表氢、卤素、羧基或任选取代的烷基、 Y 是氮或基团 C-R²，其中 R²是氢、卤素、羟基、烷氧基、烷硫基、任选取代的烷基、任选取代的环烷基、任选取代的苄、苯乙基、苯基或萘基，或任选取代的具有一个或两个杂原子的 5 或 6 元杂环，杂原子选自氧、硫和氮组成的组、 X 是氧或自由基 H-R³，其中 R³ 是氢、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、环烷基或取代或未取代的苄基、 站立、 其制备过程及其在防止植物不良生长方面的用途。
• Synthesis of Two Novel Tricyclic Rings: Triazolo[4,5-g]quinolines and Pyrido[2,3-g]quinoxalines Derived from 6,7-Diaminoquinolines
  作者：Paolo Sanna、Antonio Carta、Giuseppe Paglietti

  DOI：10.3987/com-99-8766

  日期：——

  A general simple route for the synthesis of triazolo[4,5-g]quinolines and pyrido[2,3-g]quinoxalines is described. The heterocycles obtained were fully characterised by their spectroscopical properties. A revision of the nitration of the 2,3-dichloroacetanilide is also discussed, since it afforded the request nitro derivative to build up the key intermediate 6,7-diaminoquinolines.
• TRICYCLIC PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1242382B1

  公开（公告）日：2007-02-07
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF INFECTION BY FLAVIVIRIDAE<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT OU À LA PRÉVENTION D'UNE INFECTION PAR DES FLAVIVIRIDAE
  申请人：CARTA ANTONIO

  公开号：WO2008081266A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  [EN] The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable derivatives thereof and pharmaceutical compositions that are useful as Flaviviridae replication inhibitors.
  [FR] La présente invention concerne des composés, des dérivés pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci et des compositions pharmaceutiques, qui sont utiles en tant qu'inhibiteurs de la réplication des Flaviviridae.
• Quinoline tricyclic derivatives. Design, synthesis and evaluation of the antiviral activity of three new classes of RNA-dependent RNA polymerase inhibitors
  作者：Antonio Carta、Irene Briguglio、Sandra Piras、Paola Corona、Giampiero Boatto、Maria Nieddu、Paolo Giunchedi、Maria Elena Marongiu、Gabriele Giliberti、Filippo Iuliano、Sylvain Blois、Cristina Ibba、Bernardetta Busonera、Paolo La Colla

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.009

  日期：2011.12

  CVB-5, Reo-1 and RSV. However, derivatives belonging to all classes showed activity against BVDV. Among the most potent were the bis-triazoloquinoline 1m, the imidazoquinolines 2e and 2h, and the pyridoquinoxalines 4h, 4j and 5n (EC50 range 1–5 μM). When tested in a replicon assay, compound 2h was the sole derivative to also display anti-HCV activity (EC50 = 3.1 μM). In enzyme assays, 1m, 2h, 5m and 5n

  在这项研究中，合成了三类新的线性N-三环化合物，它们是由喹啉核与1,2,3-三唑，咪唑或吡嗪缩合而得到的，获得了三唑并[4,5- g ]喹啉，咪唑并[4]。分别是，5-5- g喹啉和吡啶并[2，3- g ]喹喔啉。标题化合物中的细胞毒性和抗病毒活性的基于细胞的测定中测试抗RNA病毒代表三个属的的黄病毒科家族，即BVDV（瘟病毒），YFV（黄病毒属）和HCV（丙型肝炎病毒属）。喹啉衍生物也针对含有单链，无论正义（单链RNA其他RNA病毒科的代表测试+）或负义（RNA - ，和双链基因组（双链RNA），以及针对两个代表） DNA病毒家族。尽管对CVB-5，Reo-1和RSV具有选择性活性，但一些喹啉类药物显示中等程度的活性。但是，属于所有类别的衍生物均显示出对BVDV的活性。最有效的是双三唑并喹啉1m，咪唑并喹啉2e和2h以及吡啶并喹喔啉4h，4j和5n（EC 50范围1-5μM）。当在复制子