tert-butyl 6-methoxy-3-methyl-1H-indole-1-carboxylate | 187930-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-methoxy-3-methyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 6-methoxy-3-methylindole-1-carboxylate
• CAS: 187930-75-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: ONJGNGCOSIZSAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-methoxy-3-methyl-1H-indole-1-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 (3S,6R)-3-[(1-tert-butyloxycarbonyl-6-methoxy)-3-indoyl]methyl-3,6-dihydro-6-isopropyl-2,5-diethoxypyrazine
  参考文献：
  名称：

  Tryprostatins及其非对映异构体对人癌细胞的生物学活性。

  摘要：

  Tryprostatin A 1和B 2是基于吲哚生物碱的真菌产物，在细胞周期的G2 / M期起作用。Tryprostatin A和B以及它们的两个对映异构体和四个非对映异构体是通过共同的策略合成的。作为细胞毒性的量度，测定了这八种立体异构体在人乳腺癌，前列腺癌和肺癌细胞系中的生长抑制特性。还检查了胰蛋白酶抑制素和胰蛋白酶抑制素立体异构体诱导拓扑异构酶II介导的DNA松弛或抑制微管蛋白聚合的能力。尽管没有一种立体异构体在基于拓扑异构酶II或微管蛋白的测定中具有显着活性，但是在所检查的人类癌细胞系中，ds2-try B 11表现出比依托泊苷3更有效的细胞毒性。此外，

  DOI：

  10.1021/jm0155953
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-iodo-5-methoxyphenyl(propionyl)carbamate 在 三氟化硼乙醚 、 四乙基氯化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.84h， 生成 tert-butyl 6-methoxy-3-methyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted synthesis of 3-substituted indoles via intramolecular arene–alkene coupling of o-iodoanilino enamines

  摘要：

  A generally applicable and high-yielding protocol for the synthesis of 3-substituted indole derivatives is described. Key features include microwave-assisted intramolecular arene alkene coupling of o-iodoanilino enamines, and expedient synthesis of o-iodoanilino enamine substrates employing N,O-acetal TMS ethers, which could be conveniently derived from the corresponding amides. Our unique procedure seems quite efficient and provides an easy access to a variety of 3-substituted indoles as privileged structure for a wide range of biological targets. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.101

文献信息

• Indole synthesis from N-allenyl-2-iodoanilines under mild conditions mediated by samarium(<scp>ii</scp>) diiodide
  作者：Hiroki Iwasaki、Kenji Suzuki、Mitsunari Yamane、Shohei Yoshida、Naoto Kojima、Minoru Ozeki、Masayuki Yamashita

  DOI：10.1039/c4ob01164c

  日期：——

  A novel method for indole skeleton synthesis under mild conditions mediated by samarium(ii) diiodide has been developed.

  一种在温和条件下通过镨（II）二碘化物介导的吲哚骨架合成的新方法已经开发出来。
• A Novel Approach to 3-Methylindoles by a Heck/Cyclization/Isomerization Process
  作者：Carl A. Baxter、Ed Cleator、Mahbub Alam、Antony J. Davies、Adrian Goodyear、Michael O’Hagan

  DOI：10.1021/ol902636v

  日期：2010.2.19

  A novel synthesis of 3-methylindoles from chlorotriflates through a Heck reaction, carbamate/aryl chloride coupling, and isomerization sequence is presented. The three-step sequence is highly efficient and general, enabling the regiocontrolled synthesis of substituted indoles in short order.

  通过Heck反应，氨基甲酸酯/芳基氯偶合和异构化序列，从氯三氟甲磺酸酯合成了3-甲基吲哚。该三步序列高效且通用，可在短时间内实现区域控制的取代吲哚的合成。
• Total synthesis of tryprostatin A and B as well as their enantiomers
  作者：Shuo Zhao、Tong Gan、Peng Yu、James M. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01466-x

  日期：1998.9

  The 3-methylindoles 3a, 3b were converted into tryprostatin A (1a), B (1b) and their enantiomers 2a, 2b via prenylation at the indole 2-position by generation of the required 2-lithioindole derivatives (from 7a, 7b), followed by alkylation.

  通过生成所需的2-lithioindole衍生物（由7a，7b产生），通过吲哚2位上的烯丙基化作用，将3-甲基吲哚3a，3b转化为胰前列腺素A（1a），B（1b）及其对映体2a，2b，然后进行烷基化。
• Enantiospecific total synthesis of tryprostatin A
  作者：Tong Gan、James M. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00077-4

  日期：1997.2

  The 3-methyl-6-methoxyindole 3 was converted into tryprostatin A (1) via a regiospecific bromination process coupled with the Schöllkopf chiral auxillary 7 to provide the 2-bromo-6-methoxy-tryptophan 8a as a key intermediate.

  通过与Schöllkopf手性助剂7结合的区域特异性溴化过程，将3-甲基-6-甲氧基吲哚3转化为Tryprostatin A（1），从而提供了2-溴-6-甲氧基色氨酸8a作为关键中间体。
• Enantiospecific Synthesis of Optically Active 6-Methoxytryptophan Derivatives and Total Synthesis of Tryprostatin A¹
  作者：Tong Gan、Ruiyan Liu、Peng Yu、Shuo Zhao、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo971640w

  日期：1997.12.1

  A concise preparation of optically active L or D-6-methoxytryptophan ethyl ester 21 was developed via the Fischer indole/Schollkopf protocol from 6-methoxy-3-methylindole 16 (four steps, 58% overall yield). This method was extended to the enantiospecific total synthesis of tryprostatin A (11) via a regiospecific bromination process as a key step. In addition, 6-methoxy-2-bromotryptophan ethyl ester (32), a potential intermediate for indole alkaloid synthesis, was prepared via this strategy.