2-Bromo-3-bromomethyl-6-methoxy-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 187930-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-3-bromomethyl-6-methoxy-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 187930-77-4
• 化学式: C₁₅H₁₇Br₂NO₃
• 分子量: 419.113
• InChiKey: LWNSXEBEDQTPEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-3-bromomethyl-6-methoxy-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,6R)-3-[(1-tert-butyloxycarbonyl-2-isoprenyl-6-methoxy)-3-indoyl]methyl-3,6-dihydro-6-isopropyl-2,5-diethoxypyrazine
  参考文献：
  名称：

  胰前列腺素A的对映体全合成

  摘要：

  通过与Schöllkopf手性助剂7结合的区域特异性溴化过程，将3-甲基-6-甲氧基吲哚3转化为Tryprostatin A（1），从而提供了2-溴-6-甲氧基色氨酸8a作为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00077-4
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-3-甲基-1H-吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-Bromo-3-bromomethyl-6-methoxy-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  胰前列腺素A的对映体全合成

  摘要：

  通过与Schöllkopf手性助剂7结合的区域特异性溴化过程，将3-甲基-6-甲氧基吲哚3转化为Tryprostatin A（1），从而提供了2-溴-6-甲氧基色氨酸8a作为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00077-4

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of Optically Active 6-Methoxytryptophan Derivatives and Total Synthesis of Tryprostatin A¹
  作者：Tong Gan、Ruiyan Liu、Peng Yu、Shuo Zhao、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo971640w

  日期：1997.12.1

  A concise preparation of optically active L or D-6-methoxytryptophan ethyl ester 21 was developed via the Fischer indole/Schollkopf protocol from 6-methoxy-3-methylindole 16 (four steps, 58% overall yield). This method was extended to the enantiospecific total synthesis of tryprostatin A (11) via a regiospecific bromination process as a key step. In addition, 6-methoxy-2-bromotryptophan ethyl ester (32), a potential intermediate for indole alkaloid synthesis, was prepared via this strategy.