ethyl 3-(4-amino-1H-indol-3-yl)-2-nitropropanoate | 160255-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-amino-1H-indol-3-yl)-2-nitropropanoate
• CAS: 160255-52-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₄
• 分子量: 277.28
• InChiKey: VCKSWTTWFXRIBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-amino-1H-indol-3-yl)-2-nitropropanoate 在 镍 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  蛋白激酶C调节剂。吲哚内酰胺。1.用于合成类似物的（-）-吲哚内酰胺V的高效灵活途径

  摘要：

  描述了三种蛋白激酶C激活剂（-）-吲哚内酰胺V的合成方法，并比较了它们在制备ILV类似物中的潜在效用。在一种途径中，在吲哚部分的构建过程中区域特异性地引入4-氨基官能团，并且通过胺与衍生自d-缬氨酸的三氟甲磺酸酯的烷基化来实现对映体控制。一种途径提供了外消旋的ILV，通过首次报道的吲哚内酰胺拆分可从中获得（-）-ILV。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78433-4
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基芦竹碱 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 生成 ethyl 3-(4-amino-1H-indol-3-yl)-2-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  蛋白激酶C调节剂。吲哚内酰胺。1.用于合成类似物的（-）-吲哚内酰胺V的高效灵活途径

  摘要：

  描述了三种蛋白激酶C激活剂（-）-吲哚内酰胺V的合成方法，并比较了它们在制备ILV类似物中的潜在效用。在一种途径中，在吲哚部分的构建过程中区域特异性地引入4-氨基官能团，并且通过胺与衍生自d-缬氨酸的三氟甲磺酸酯的烷基化来实现对映体控制。一种途径提供了外消旋的ILV，通过首次报道的吲哚内酰胺拆分可从中获得（-）-ILV。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78433-4

文献信息

• Protein kinase C modulators. Indolactams. 1. Efficient and flexible routes for the preparation of (-)-indolactam V for use in the synthesis of analogs
  作者：James Quick、Bijali Saha、Paul E. Driedger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78433-4

  日期：1994.11

  Three syntheses of the protein kinase C activator, (-)-indolactam V, are described and are compared for their potential utility in the preparation of ILV analogs. In one route the 4-amino functionality is introduced regiospecifically during the construction of the indole portion and enantiomeric control is achieved by the alkylation of the amine with a triflate derived from d-valine. One of the routes

  描述了三种蛋白激酶C激活剂（-）-吲哚内酰胺V的合成方法，并比较了它们在制备ILV类似物中的潜在效用。在一种途径中，在吲哚部分的构建过程中区域特异性地引入4-氨基官能团，并且通过胺与衍生自d-缬氨酸的三氟甲磺酸酯的烷基化来实现对映体控制。一种途径提供了外消旋的ILV，通过首次报道的吲哚内酰胺拆分可从中获得（-）-ILV。