methyl (2S)-4-[bis(4-methoxyphenyl)methylamino]-2-[[(2R,3R)-3-hydroxy-2-[[(2R)-4-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanoyl]amino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]amino]-4-oxobutanoate | 218915-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-4-[bis(4-methoxyphenyl)methylamino]-2-[[(2R,3R)-3-hydroxy-2-[[(2R)-4-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanoyl]amino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]amino]-4-oxobutanoate
• CAS: 218915-05-0
• 化学式: C₄₈H₆₀N₄O₁₁
• 分子量: 869.025
• InChiKey: XBYQIHAANKYVCN-GDPHTLMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-4-[bis(4-methoxyphenyl)methylamino]-2-[[(2R,3R)-3-hydroxy-2-[[(2R)-4-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanoyl]amino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]amino]-4-oxobutanoate 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 磺酰氯 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 水 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Vancomycin—Part 2: Retrosynthetic Analysis, Synthesis of Amino Acid Building Blocks and Strategy Evaluations

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2602::aid-chem2602>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N-甲基-D-亮氨酸 在 lithium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl (2S)-4-[bis(4-methoxyphenyl)methylamino]-2-[[(2R,3R)-3-hydroxy-2-[[(2R)-4-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanoyl]amino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]amino]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  万古霉素糖苷配基的全合成-第2部分：氨基酸1-3的合成和AB-COD-DOE环骨架的构建。

  摘要：

  构建复杂的联芳基醚的基于三氮烯的合成策略和Suzuki偶联反应是万古霉素糖苷配基前体1合成的关键步骤，万古霉素的糖苷配基前体1已包含目标化合物的完整骨架。三氮烯单元从D环上的裂解和其他保护基的去除导致万古霉素的糖苷配基。这些策略对于合成其他天然存在的糖肽抗生素应特别有价值，并为化学研究中的万古霉素家族化合物组合文库的合成提供了机会。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2714::aid-anie2714>3.0.co;2-#