Methyl 2-[2-[[2-[[2-[6-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]purin-9-yl]acetyl]-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]acetyl]amino]ethylamino]acetate | 175695-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[2-[[2-[[2-[6-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]purin-9-yl]acetyl]-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]acetyl]amino]ethylamino]acetate
• CAS: 175695-28-0
• 化学式: C₃₄H₄₇N₉O₁₀
• 分子量: 741.801
• InChiKey: YDDJJLSKVYHSTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[2-[[2-[[2-[6-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]purin-9-yl]acetyl]-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]acetyl]amino]ethylamino]acetate 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 bromo-tris-dimethylamino-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[[2-(2-Amino-6-phenylmethoxypurin-9-yl)acetyl]-[2-[[2-[[2-[6-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]purin-9-yl]acetyl]-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]acetyl]amino]ethyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  肽核酸二聚体的液相合成

  摘要：

  已经以良好的产率实现了包含精氨酸和腺嘌呤的肽核酸（PNA_）二聚体的第一液相合成。为了避开受保护的PNA的困难耦合，制定了新的策略。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00037-8
• 作为产物：
  描述：

  2-[6-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-9H-purin-9-yl]acetic acid 在 吗啉 、 N-甲基吗啉 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Methyl 2-[2-[[2-[[2-[6-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]purin-9-yl]acetyl]-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]acetyl]amino]ethylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  肽核酸二聚体的液相合成

  摘要：

  已经以良好的产率实现了包含精氨酸和腺嘌呤的肽核酸（PNA_）二聚体的第一液相合成。为了避开受保护的PNA的困难耦合，制定了新的策略。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00037-8

文献信息

• Liquid phase synthesis of a peptidic nucleic acid dimer
  作者：Audrey Farèse、Nadia Patino、Roger Condom、Sandrine Dalleu、Roger Guedj

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00037-8

  日期：1996.2

  The first liquid phase synthesis of a peptidic nucleic acid (PNA_) dimer containing guinine and adenine has been achieved in good yields. A new strategy was elaborated in order to circumvent difficult coupling of the protected PNA.

  已经以良好的产率实现了包含精氨酸和腺嘌呤的肽核酸（PNA_）二聚体的第一液相合成。为了避开受保护的PNA的困难耦合，制定了新的策略。
• Liquid-phase synthesis of polyamide nucleic acids (PNA)
  作者：Christophe Di Giorgio、Sandrine Pairot、Caroline Schwergold、Nadia Patino、Roger Condom、Audrey Farese-Di Giorgio、Roger Guedj

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01211-3

  日期：1999.2

  Three liquid-phase processes for the elaboration of short orthogonally protected PNA have been devised. Two of these methods are similar to the convergent and divergent approaches in peptide synthesis. The third process consists in building a fully protected polyamide backbone, by using as many different and orthogonal protecting groups as there are different types of nucleic bases in the targeted polyPNA. Simultaneous and selective cleavage of one kind of protecting group allows the simultaneous attachment of several identical nucleobase units. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.