benzyl (2S)-1-[(2S)-2-[[2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-3-[4-methoxy-3-(3-methylbutyl)phenyl]-2-[[2-[[(2S)-3-methyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]butanoyl]amino]acetyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate | 259867-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-1-[(2S)-2-[[2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-3-[4-methoxy-3-(3-methylbutyl)phenyl]-2-[[2-[[(2S)-3-methyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]butanoyl]amino]acetyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 259867-09-9
• 化学式: C₅₇H₇₀N₈O₁₂
• 分子量: 1059.23
• InChiKey: XZTNFNITXBJPHM-MXFPQRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  276
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-1-[(2S)-2-[[2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-3-[4-methoxy-3-(3-methylbutyl)phenyl]-2-[[2-[[(2S)-3-methyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]butanoyl]amino]acetyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cyclic Pro-Gly-Val-Gly-Tyr(β-OH,4-methyl,3-(2-methylbutyl))-Gly-Trp
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cyclic heptapeptide Substance P antagonist, dihydro-WIN67689 and determination of the stereochemistry of the modified tyrosine moiety

  摘要：

  The total synthesis of semi-synthetic cyclic heptapeptide dihydro-WIN67689, a Substance P antagonist 70 times more potent than the naturally occurring cyclic peptide WIN66306, established the stereochemistry of the beta-OH group in the isoprenyltyrosine moiety in I-III as R. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01930-9
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-(3-甲基丁-2-烯基)苯酚 在 palladium on activated charcoal 、 三氟乙酸 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 benzyl (2S)-1-[(2S)-2-[[2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-3-[4-methoxy-3-(3-methylbutyl)phenyl]-2-[[2-[[(2S)-3-methyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]butanoyl]amino]acetyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cyclic heptapeptide Substance P antagonist, dihydro-WIN67689 and determination of the stereochemistry of the modified tyrosine moiety

  摘要：

  The total synthesis of semi-synthetic cyclic heptapeptide dihydro-WIN67689, a Substance P antagonist 70 times more potent than the naturally occurring cyclic peptide WIN66306, established the stereochemistry of the beta-OH group in the isoprenyltyrosine moiety in I-III as R. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01930-9