bis(methyl 4,6-di-O-butyl-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranosido<2,3-b><2',3'-k>)-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclo-octadecane | 104109-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(methyl 4,6-di-O-butyl-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranosido<2,3-b><2',3'-k>)-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclo-octadecane
• 英文别名: (1S,9R,10S,12R,13R,14S,22R,23S,25R,26R)-13,26-dibutoxy-12,25-bis(butoxymethyl)-10,23-dimethoxy-2,5,8,11,15,18,21,24-octaoxatricyclo[20.4.0.09,14]hexacosane
• CAS: 104109-77-5
• 化学式: C₃₈H₇₂O₁₄
• 分子量: 752.981
• InChiKey: DKJXZBWNBSEKIR-IQCMJTSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(methyl4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranosido<2,3-b><2',3'-k>-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclo-octadecane 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 bis(methyl 4,6-di-O-butyl-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranosido<2,3-b><2',3'-k>)-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclo-octadecane
  参考文献：
  名称：

  双（甲基4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-18-crown-6中的缩醛环断裂

  摘要：

  双（甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷[2,3- b] [2'，3'- k]）-1,4,7,10的处理，13,16-六氧杂环十八烷（1）与乙酸水​​溶液反应生成双（甲基2,3-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基[2,3- b] [2'，3'- k]）-1， 4,7,10,13,16-六氧杂环-十八烷（2）。用LiAlH 4 ＝ AlCl 3，得到三种O-苄基衍生物的混合物，其中双（甲基4-O-苄基-2,3-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基[2,3-b] [2'， 3'-k]）-1,4,7,10,13,16-六氧杂环-十八烷优先。在两相系统中2的甲基化和丁基化得到四甲氧基和四丁氧基冠。双（甲基4-O-乙酰基-2,3-二脱氧-6-O-三苯甲基-α-d-吡喃葡萄糖基[2,3-b] [2'，3'-k]）-1,4,7，通过三苯甲基化和乙酰化从2获得10，13，16-六氧杂环-十八烷（

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85004-2

文献信息

• Cleavage of the acetal rings in bis(methyl 4,6-O-benzylidene-α-d-glucopyranosido)-18-crown-6
  作者：Péter Bakó、László Fenichel、László Tőke、Gábor Tóth

  DOI：10.1016/0008-6215(86)85004-2

  日期：1986.3

  Abstract Treatment of bis(methyl 4,6- O -benzylidene-2,3-dideoxy-α- d -glucopyranosido [2,3- b ][2′,3′- k ])-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclo-octadecane ( 1 ) with aqueous acetic acid gave bis(methyl 2,3-dideoxy-α- d -glucopyranosido[2,3- b ][2′,3′- k ])-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclo-octadecane ( 2 ). With LiAlH 4 AlCl 3 , 1 gave a mixture of three O -benzyl derivatives in which bis(methyl 4- O -benzyl-2,3-dideoxy-α-

  双（甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷[2,3- b] [2'，3'- k]）-1,4,7,10的处理，13,16-六氧杂环十八烷（1）与乙酸水​​溶液反应生成双（甲基2,3-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基[2,3- b] [2'，3'- k]）-1， 4,7,10,13,16-六氧杂环-十八烷（2）。用LiAlH 4 ＝ AlCl 3，得到三种O-苄基衍生物的混合物，其中双（甲基4-O-苄基-2,3-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基[2,3-b] [2'， 3'-k]）-1,4,7,10,13,16-六氧杂环-十八烷优先。在两相系统中2的甲基化和丁基化得到四甲氧基和四丁氧基冠。双（甲基4-O-乙酰基-2,3-二脱氧-6-O-三苯甲基-α-d-吡喃葡萄糖基[2,3-b] [2'，3'-k]）-1,4,7，通过三苯甲基化和乙酰化从2获得10，13，16-六氧杂环-十八烷（