(3'R,4''S)-methyl 2-[3'-(2"-dimethyl-1",3"-dioxolan-4''-yl)-3'-(2"'-furyl)]propyl acetoacetate | 256343-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (3'R,4''S)-methyl 2-[3'-(2"-dimethyl-1",3"-dioxolan-4''-yl)-3'-(2"'-furyl)]propyl acetoacetate
• 英文别名: methyl (5R)-2-acetyl-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-(furan-2-yl)pentanoate
• CAS: 256343-62-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: QVXUIYJQGAMGOT-RGPPAHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'R,4''S)-methyl 2-[3'-(2"-dimethyl-1",3"-dioxolan-4''-yl)-3'-(2"'-furyl)]propyl acetoacetate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (R)-2-[2-Benzenesulfinyl-1-methoxy-eth-(E)-ylidene]-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-furan-2-yl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内[4 + 3]环加成：制备5,7-稠合环化合物的通用前体的合成

  摘要：

  通过串联Pummerer重排和分子内[4 + 3]环加成反应，以中等收率和高非对映选择性合成了可用作合成5,7元稠环天然产物的通用前体的化合物8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00882-0
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4'S)-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-3-(2-furyl)-propanol 在 吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3'R,4''S)-methyl 2-[3'-(2"-dimethyl-1",3"-dioxolan-4''-yl)-3'-(2"'-furyl)]propyl acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内[4 + 3]环加成：制备5,7-稠合环化合物的通用前体的合成

  摘要：

  通过串联Pummerer重排和分子内[4 + 3]环加成反应，以中等收率和高非对映选择性合成了可用作合成5,7元稠环天然产物的通用前体的化合物8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00882-0