5-Iodo-oxocan-2-one | 404003-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-Iodo-oxocan-2-one
• 英文别名: 5-Iodooxocan-2-one
• CAS: 404003-23-2
• 化学式: C₇H₁₁IO₂
• 分子量: 254.068
• InChiKey: WBIUMWGIQWBBBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Iodo-oxocan-2-one 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到5-(3-iodopropyl)dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  双（三丁基锡）引发的4-戊烯基碘乙酸酯的自由基环化反应的研究。

  摘要：

  4-戊烯基碘乙酸酯（1）在80摄氏度下的双（三丁基锡）引发的原子转移环化反应导致高产率形成5-（3-碘丙基）-取代的二氢-2（3H）-呋喃酮（3） 。以BF3 * Et2O为催化剂，反应在室温下进行，得到相应的γ-碘庚庚醇内酯（2），经水处理可进一步转化为3-（四氢-2-呋喃基）丙酸（6）。碳酸氢钠 推测该反应机理是8-内基自由基环化以生成γ-碘庚庚醇内酯，其容易经历分子内亲核取代以形成双环基物种（7）作为关键中间体。随后被碘离子侵蚀而产生的γ-内酯，而被氢氧根离子侵蚀得到了四氢呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0109568
• 作为产物：
  描述：

  4-pentenyl iodoacetate 在 titanium(III) chloride 、 4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到5-Iodo-oxocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  p -MeOC 6 H 4 N2 + BF4- / TiCl 3：水介质中卤素原子转移自由基反应的新型引发剂

  摘要：

  用的组合p -methoxybenzene-四氟硼酸重氮用TiCl 4 3作为引发剂，广泛的卤素原子转移自由基加成或环化反应的可有效地在室温下在水溶液中实现。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.070

文献信息

• p-MeOC6H4/TiCl3: a novel initiator for halogen atom-transfer radical reactions in aqueous media
  作者：Lidong Cao、Chaozhong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.070

  日期：2008.12

  With the combination of p-methoxybenzene-diazonium tetrafluoroborate with TiCl3 as the initiator, a wide range of halogen atom-transfer radical addition or cyclization reactions could be efficiently implemented in aqueous solution at room temperature.

  用的组合p -methoxybenzene-四氟硼酸重氮用TiCl 4 3作为引发剂，广泛的卤素原子转移自由基加成或环化反应的可有效地在室温下在水溶液中实现。
• Investigation of Bis(tributyltin)-Initiated Free Radical Cyclization Reactions of 4-Pentenyl Iodoacetates
  作者：Junhua Wang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jo0109568

  日期：2002.2.1

  free radical cyclization to generate gamma-iodoheptanolactones which easily underwent intramolecular nucleophilic substitution to form bicyclic acylium species (7) as the key intermediate. Subsequent attack by iodide ion furnished gamma-lactones while attack by hydroxide ion gave the tetrahydrofuran derivatives.

  4-戊烯基碘乙酸酯（1）在80摄氏度下的双（三丁基锡）引发的原子转移环化反应导致高产率形成5-（3-碘丙基）-取代的二氢-2（3H）-呋喃酮（3） 。以BF3 * Et2O为催化剂，反应在室温下进行，得到相应的γ-碘庚庚醇内酯（2），经水处理可进一步转化为3-（四氢-2-呋喃基）丙酸（6）。碳酸氢钠 推测该反应机理是8-内基自由基环化以生成γ-碘庚庚醇内酯，其容易经历分子内亲核取代以形成双环基物种（7）作为关键中间体。随后被碘离子侵蚀而产生的γ-内酯，而被氢氧根离子侵蚀得到了四氢呋喃衍生物。