methyl 2-deoxy-2-N-acetyl-α-D-galactopyranosyl-(1-> 2)-[4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-acetyl-β-D glucopyranosyl-(1-> 3)]-α-L-rhamnopyranoside | 388566-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-2-N-acetyl-α-D-galactopyranosyl-(1-> 2)-[4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-acetyl-β-D glucopyranosyl-(1-> 3)]-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-5-hydroxy-2-methoxy-6-methyloxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 388566-71-0
• 化学式: C₃₀H₄₄N₂O₁₅
• 分子量: 672.684
• InChiKey: OOZVUDRMVCNAIG-RZBKBEJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-2-N-acetyl-α-D-galactopyranosyl-(1-> 2)-[4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-acetyl-β-D glucopyranosyl-(1-> 3)]-α-L-rhamnopyranoside 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium bromide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到methyl 2-deoxy-2-N-acetyl-α-D-galactopyranosyluronic acid-(1-> 2)-[2-deoxy-2-N-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1-> 3)]-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三糖相关的合成的O-抗原多糖从分支区大肠杆菌O35和沙门氏菌亚利桑那O62

  摘要：

  据报道，从大肠杆菌O35和亚利桑那链霉菌O62中合成了与O-抗原多糖中的分支区域有关的三种三糖。在甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷衍生物的O-3处进行区域选择性β-糖基化。甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷的O-2处的α-D-半乳糖胺衍生物的顺式-糖基化以极好的收率（90％）发生，从而在脱保护后生成化合物1。通过区域选择性TEMPO氧化在C-6处对α-D-半乳糖胺残基进行官能化，生成了相应的糖醛酸，随后得到2。用氨处理衍生自糖醛酸的活化酯，可提供所需的羧酰胺，随后进行处理3。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3453::aid-ejoc3453>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 乙二胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正丁醇 为溶剂， 反应 42.83h， 生成 methyl 2-deoxy-2-N-acetyl-α-D-galactopyranosyl-(1-> 2)-[4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-acetyl-β-D glucopyranosyl-(1-> 3)]-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三糖相关的合成的O-抗原多糖从分支区大肠杆菌O35和沙门氏菌亚利桑那O62

  摘要：

  据报道，从大肠杆菌O35和亚利桑那链霉菌O62中合成了与O-抗原多糖中的分支区域有关的三种三糖。在甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷衍生物的O-3处进行区域选择性β-糖基化。甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷的O-2处的α-D-半乳糖胺衍生物的顺式-糖基化以极好的收率（90％）发生，从而在脱保护后生成化合物1。通过区域选择性TEMPO氧化在C-6处对α-D-半乳糖胺残基进行官能化，生成了相应的糖醛酸，随后得到2。用氨处理衍生自糖醛酸的活化酯，可提供所需的羧酰胺，随后进行处理3。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3453::aid-ejoc3453>3.0.co;2-#

文献信息

• Synthesis of Trisaccharides Related to the Branching Region of the O‐Antigen Polysaccharides from <i>Escherichia coli</i> O35 and <i>Salmonella arizona</i> O62
  作者：Peter Söderman、Göran Widmalm

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3453::aid-ejoc3453>3.0.co;2-#

  日期：2001.9

  The synthesis of three trisaccharides related to the branching region in the O-antigen polysaccharides from E. coli O35 and S. arizona O62 is reported. A regioselective β-glycosylation was performed at O-3 of a methyl α-L-rhamnopyranoside derivative. cis-Glycosylation of an α-D-galactosamine derivative at O-2 of the methyl α-L-rhamnopyranoside took place in excellent yield (90%) to produce, after deprotection

  据报道，从大肠杆菌O35和亚利桑那链霉菌O62中合成了与O-抗原多糖中的分支区域有关的三种三糖。在甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷衍生物的O-3处进行区域选择性β-糖基化。甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷的O-2处的α-D-半乳糖胺衍生物的顺式-糖基化以极好的收率（90％）发生，从而在脱保护后生成化合物1。通过区域选择性TEMPO氧化在C-6处对α-D-半乳糖胺残基进行官能化，生成了相应的糖醛酸，随后得到2。用氨处理衍生自糖醛酸的活化酯，可提供所需的羧酰胺，随后进行处理3。