3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propanal | 144677-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propanal
• CAS: 144677-59-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: WUFLWZQMLQEBTA-BZNPZCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propanal 、 亚甲基三苯基膦烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20%的产率得到5,6,7,8-tetradeoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-oct-7-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  合成手性，多官能团的环戊烷环的新合成途径

  摘要：

  氢化三丁基锡介导的糖衍生物4–6的自由基环化使环状呋喃糖酶9–11具有较高的收率和较高的非对映选择性。该方案是用于制备复杂的环戊烷分子的新的合成途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79149-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-heptofuranuronate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  合成手性，多官能团的环戊烷环的新合成途径

  摘要：

  氢化三丁基锡介导的糖衍生物4–6的自由基环化使环状呋喃糖酶9–11具有较高的收率和较高的非对映选择性。该方案是用于制备复杂的环戊烷分子的新的合成途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79149-0

文献信息

• Synthesis of a Heteroannulated Furanose via Intramolecular Michael Addition in an ω-Hydroxy α,β-Unsaturated Nitrile
  作者：José L. Marco、Susana Fernández

  DOI：10.1039/a903443i

  日期：——

  An highly stereospecific Michael addition in the ω-hydroxy α,β-unsaturated nitrile 4, obtained from ‘diacetone glucose’ 2, leading to annulated furanose 7 is reported.

  据报道，从“双丙酮葡萄糖” 2获得的ω-羟基α，β-不饱和腈4中高度立体定向的迈克尔加成导致呋喃糖7环化。
• A new synthetic route to chiral, multiply functionalized cyclopentane rings
  作者：José Marco Contelles、Pilar Ruiz、Belén Sánchez、M.L. Jimeno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79149-0

  日期：1992.9

  The tributyltin hydride mediated free radical cyclization of sugar derivatives 4–6 gives the annulated furanoses 9–11 in good yield and high diastereoselectivity. This protocol is a new synthetic route for the preparation of complex cyclopentanoid molecules.

  氢化三丁基锡介导的糖衍生物4–6的自由基环化使环状呋喃糖酶9–11具有较高的收率和较高的非对映选择性。该方案是用于制备复杂的环戊烷分子的新的合成途径。