methyl (Z)-2-acetamido-3-[1-tri(propan-2-yl)silylindol-3-yl]but-2-enoate | 208655-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-acetamido-3-[1-tri(propan-2-yl)silylindol-3-yl]but-2-enoate
• CAS: 208655-72-5
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₃Si
• 分子量: 428.647
• InChiKey: LHQHONISPQGQMY-NKFKGCMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-acetamido-3-[1-tri(propan-2-yl)silylindol-3-yl]but-2-enoate 在 (-)-1,2-bis(2R,5R)-2,5-dimethylphospholano(benzene)(cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 methyl (2R,3S)-2-acetamido-3-(1H-indol-3-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  A highly enantioselective asymmetric hydrogenation route to β-(2R,3S)-methyltryptophan

  摘要：

  Asymmetric hydrogenation of a protected (Z)-dehydro-beta-methyltryptophan derivative 2 with (R,R)-Me-DuPHOS-Rh catalysis was achieved in 97 % ee. Deprotection then afforded (2R,3S)-beta-methyltryptophan 1. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00604-2
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-acetamido-3-methoxyacrylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 methyl (Z)-2-acetamido-3-[1-tri(propan-2-yl)silylindol-3-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A highly enantioselective asymmetric hydrogenation route to β-(2R,3S)-methyltryptophan

  摘要：

  Asymmetric hydrogenation of a protected (Z)-dehydro-beta-methyltryptophan derivative 2 with (R,R)-Me-DuPHOS-Rh catalysis was achieved in 97 % ee. Deprotection then afforded (2R,3S)-beta-methyltryptophan 1. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00604-2

文献信息

• A highly enantioselective asymmetric hydrogenation route to β-(2R,3S)-methyltryptophan
  作者：R. Scott Hoerrner、David Askin、R.P. Volante、Paul J. Reider

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00604-2

  日期：1998.5

  Asymmetric hydrogenation of a protected (Z)-dehydro-beta-methyltryptophan derivative 2 with (R,R)-Me-DuPHOS-Rh catalysis was achieved in 97 % ee. Deprotection then afforded (2R,3S)-beta-methyltryptophan 1. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.