<2-<(2S,4S,6S)-4,6-Dimethoxytetrahydropyran-2-yl>methyl-1,3-oxazol-4-yl>methanol | 234442-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: <2-<(2S,4S,6S)-4,6-Dimethoxytetrahydropyran-2-yl>methyl-1,3-oxazol-4-yl>methanol
• 英文别名: [2-[[(2S,4S,6S)-4,6-dimethoxyoxan-2-yl]methyl]-1,3-oxazol-4-yl]methanol
• CAS: 234442-79-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: SHLRCFQTGMBYKK-NHCYSSNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-<(2S,4S,6S)-4,6-Dimethoxytetrahydropyran-2-yl>methyl-1,3-oxazol-4-yl>methanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 mercury(II) perchlorate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2E,4E,7R,9S)-9-tert-Butyldimethylsilyloxy-10-(4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1,3-oxazol-2-yl)-7-methoxy-2-methyldeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Enantiopure C28-C41 Segment of the Phorboxazoles A and B

  摘要：

  phorboxazoles A 和 B 是一类具有高度生物活性的新型大环内酯类化合物。我们通过 16 个步骤制备了含有四个立体中心、一个 E 配置的三取代双键和 2,4-二官能化噁唑分子的对映体纯 C28-C41 段，总收率为 10%。该合成代表了策略和方法学的进步。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3470
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (4S)-2-<<(2S,4S,6S)-4,6-dimethoxytetrahydropyran-2-yl>methyl>-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 乌洛托品 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 <2-<(2S,4S,6S)-4,6-Dimethoxytetrahydropyran-2-yl>methyl-1,3-oxazol-4-yl>methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Enantiopure C28-C41 Segment of the Phorboxazoles A and B

  摘要：

  phorboxazoles A 和 B 是一类具有高度生物活性的新型大环内酯类化合物。我们通过 16 个步骤制备了含有四个立体中心、一个 E 配置的三取代双键和 2,4-二官能化噁唑分子的对映体纯 C28-C41 段，总收率为 10%。该合成代表了策略和方法学的进步。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3470

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Enantiopure C28-C41 Segment of the Phorboxazoles A and B
  作者：P. Wolbers、H. M. R. Hoffmann

  DOI：10.1055/s-1999-3470

  日期：1999.5

  The phorboxazoles A and B are a new class of biologically highly active macrolides. The enantiopure C28-C41 segment containing four stereogenic centers, an E-configurated trisubstituted double bond and the 2,4-difunctionalized oxazole moiety has been prepared in 16 steps in 10% overall yield. The synthesis represents advances in strategy and methodology.

  phorboxazoles A 和 B 是一类具有高度生物活性的新型大环内酯类化合物。我们通过 16 个步骤制备了含有四个立体中心、一个 E 配置的三取代双键和 2,4-二官能化噁唑分子的对映体纯 C28-C41 段，总收率为 10%。该合成代表了策略和方法学的进步。