ethyl (Z)-2-bromo-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynoate | 124044-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-2-bromo-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynoate
• CAS: 124044-21-9
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₂Si
• 分子量: 275.217
• InChiKey: UNMCZWNBQOGTIS-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-bromo-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 三丁基膦 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Myers, Andrew G.; Dragovich, Peter S.; Kuo, Elaine Y., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 24, p. 9369 - 9386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (Z)-2-bromo-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Rossi, Renzo; Bellina, Fabio; Carpita, Adriano, Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 9, p. 381 - 392

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies toward the synthesis of natural and unnatural dienediynes 1. Approaches to a functionalised bicyclic ring system
  作者：S Caddick、V.M Delisser、V.E Doyle、S Khan、A.G Avent、S Vile

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00045-9

  日期：1999.2

  The synthesis of a functionalised bicyclic ring system related to the naturally occurring dienediynes, NCS and Kedarcidin Chromophores is presented. Key steps involve: conjugate addition of an enediyne to a functionalised enone and intramolecular boron mediated aldol reaction.

  介绍了与天然二烯二炔，NCS和Kedarcidin发色团有关的功能化双环系统的合成。关键步骤包括：将烯二炔共轭添加到功能化的烯酮和分子内硼介导的羟醛反应中。
• Sequential pericyclic reaction of ene-diallene: synthesis of (±)-estrone
  作者：Hirohumi Hakuba、Shinji Kitagaki、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.008

  日期：2007.12

  The one-pot construction of perhydrophenanthrene from an acyclic substrate was achieved via a sequential pericyclic reaction, which involved the in situ generation of ene-diallene species due to Myers' propargyl alcohol–allene transformation. The resulting perhydrophenanthrene derivative could be successfully converted into (±)-estrone.

  通过顺序的环周反应，可以从无环底物上一锅构建全氢菲，该反应涉及由于迈尔斯的炔丙醇-丙二烯转化而原位生成烯-二烯。所得的全氢菲衍生物可以成功地转化为（±）-雌酮。
• pH Dependent cycloaromatization of enediyne model compounds via γ-oxo ketene acetal intermediates
  作者：Ichiro Suzuki、Yoshimitsu Naoe、Masahiko Bando、Hisao Nemoto、Masayuki Shibuya

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00200-7

  日期：1998.4

  The Myers-Saito-type cyclizations of enediyne derivatives via γ-oxo ketene acetal intermediates generated by the neighboring group participation of naphthoate ester groups in acidic media are described.

  描述了通过邻苯二甲酸酯在酸性介质中的相邻基团参与生成的γ-氧代乙烯酮缩醛中间体对二炔衍生物的迈尔斯-塞托型环化反应。
• Design and dynamics of a chemically triggered reaction cascade leading to biradical formation at subambient temperature
  作者：Andrew G. Myers、Peter S. Dragovich

  DOI：10.1021/ja00207a036

  日期：1989.12
• Toward the Construction of Enediyne Prodrug Systems Related to the Ring Expanded Artifact Produced Upon Isolation of Maduropeptin Chromophore
  作者：Cécile Roger、David S Grierson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10459-2

  日期：1998.1

  As part of a modular approach to synthesize maduropeptin analogues of general formula 3, the diacetylene substituted dihydro-1,2-oxazine synthon 13 was constructed via a hetero Diels-Alder reaction between diene 10 and the nitrosodienophile 12. Reductive cleavage of the N-O bond in 13, and acylation of the derived amine 16 gave the stable amide 17. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.