(1'S,6'S)-3-(6'-benzyloxymethyl-2'-cyclohexenyl)nitropropane | 186960-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'S,6'S)-3-(6'-benzyloxymethyl-2'-cyclohexenyl)nitropropane
• 英文别名: [(1S,2S)-2-(3-nitropropyl)cyclohex-3-en-1-yl]methoxymethylbenzene
• CAS: 186960-88-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: SRKRPZKSCHWJLL-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,6'S)-3-(6'-benzyloxymethyl-2'-cyclohexenyl)nitropropane 在 palladium on activated charcoal 、 Raney Ni(W₂) 硼酸三甲酯 、 氢气 、 对氯苯异氰酸酯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (3aR,4S,7aR)-4-hydroxymethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  INOC Reaction in Alkaloid Synthesis — Stereocontrolled Formal Total Synthesis of (+)-Pumiliotoxin C

  摘要：

  A formal total synthesis of (+)-pumiliotoxin C (1), the antipode of the arrow poison frog toxin, starting from the chirally homogeneous (1'S, 6'S)-2-(6'-benzyloxymethyl-2'-cyclohexyl)ethanol (2) is described. The synthesis features the intramolecular nitrile oxide cycloaddition (INOC) reaction of the nitro olefin (5) to furnish the isoxazoline (6).

  DOI：

  10.3987/com-96-7655
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,6'S)-2-(6'-benzyloxymethyl-2'-cyclohexenyl)ethanol 在 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氯化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1'S,6'S)-3-(6'-benzyloxymethyl-2'-cyclohexenyl)nitropropane
  参考文献：
  名称：

  INOC Reaction in Alkaloid Synthesis — Stereocontrolled Formal Total Synthesis of (+)-Pumiliotoxin C

  摘要：

  A formal total synthesis of (+)-pumiliotoxin C (1), the antipode of the arrow poison frog toxin, starting from the chirally homogeneous (1'S, 6'S)-2-(6'-benzyloxymethyl-2'-cyclohexyl)ethanol (2) is described. The synthesis features the intramolecular nitrile oxide cycloaddition (INOC) reaction of the nitro olefin (5) to furnish the isoxazoline (6).

  DOI：

  10.3987/com-96-7655

文献信息

• INOC Reaction in Alkaloid Synthesis — Stereocontrolled Formal Total Synthesis of (+)-Pumiliotoxin C
  作者：Masahiro Toyota、Takanobu Asoh、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.3987/com-96-7655

  日期：——

  A formal total synthesis of (+)-pumiliotoxin C (1), the antipode of the arrow poison frog toxin, starting from the chirally homogeneous (1'S, 6'S)-2-(6'-benzyloxymethyl-2'-cyclohexyl)ethanol (2) is described. The synthesis features the intramolecular nitrile oxide cycloaddition (INOC) reaction of the nitro olefin (5) to furnish the isoxazoline (6).