Diisopropyl-carbamic acid (Z)-(S)-3-{(4S,5S,6R)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-1-enyl ester | 218274-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Diisopropyl-carbamic acid (Z)-(S)-3-{(4S,5S,6R)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-1-enyl ester
• 英文别名: [(Z,3S)-3-[(4S,5S,6R)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-5-(oxan-2-yloxy)pent-1-enyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 218274-08-9
• 化学式: C₃₂H₆₁NO₇Si
• 分子量: 599.924
• InChiKey: QMRVAGQHLDMLIL-GSXNPMHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.87
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diisopropyl-carbamic acid (Z)-(S)-3-{(4S,5S,6R)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-1-enyl ester 在 臭氧 作用下， 以90%的产率得到<2R(4R,5S,6R)<2R/S-(2-tetrahydropyranyl)oxy>>-2-<4-(<2-<(tert-butyldimethyl)silyl>oxy>ethyl)-2,2,5-trimethyl<1,3>dioxolan-6-yl>-4-<<(2-tetrahydropyranyl)oxy>>butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of a C1-C9 Moiety of Tylonolide, Tylosin Aglycon

  摘要：

  在制备泰洛新 1 的缩醛泰洛内酯的 C1-C9 东部分 2 的过程中，在第一个关键步骤中，氨基甲酸酯 6 与光学活性醛 5a 和 δ-内酯 5b 之间进行了霍普反应的扩展。后者得到了预期的 7b 加合物，产率为 85%。经过同系化反应后，制备出 C1-C7 片段 14b，并与 N,N-二异丙基氨基甲酸巴豆酯进行第二次烯丙基化反应，得到化合物 16，C1-C9 塔罗内酯分子，收率为 80%。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1873
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (4S,5R,6S)-6-{(Z)-(S)-3-diisopropylcarbamoyloxy-1-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-allyl}-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester 在 咪唑 作用下， 生成 Diisopropyl-carbamic acid (Z)-(S)-3-{(4S,5S,6R)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of a C1-C9 Moiety of Tylonolide, Tylosin Aglycon

  摘要：

  在制备泰洛新 1 的缩醛泰洛内酯的 C1-C9 东部分 2 的过程中，在第一个关键步骤中，氨基甲酸酯 6 与光学活性醛 5a 和 δ-内酯 5b 之间进行了霍普反应的扩展。后者得到了预期的 7b 加合物，产率为 85%。经过同系化反应后，制备出 C1-C7 片段 14b，并与 N,N-二异丙基氨基甲酸巴豆酯进行第二次烯丙基化反应，得到化合物 16，C1-C9 塔罗内酯分子，收率为 80%。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1873