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Diisopropyl-carbamic acid (Z)-(S)-3-{(4S,5S,6R)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-1-enyl ester | 218274-08-9

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
Diisopropyl-carbamic acid (Z)-(S)-3-{(4S,5S,6R)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-1-enyl ester
英文别名
[(Z,3S)-3-[(4S,5S,6R)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-5-(oxan-2-yloxy)pent-1-enyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
Diisopropyl-carbamic acid (Z)-(S)-3-{(4S,5S,6R)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-1-enyl ester化学式
CAS
218274-08-9
化学式
C32H61NO7Si
mdl
——
分子量
599.924
InChiKey
QMRVAGQHLDMLIL-GSXNPMHMSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    7.87
  • 重原子数:
    41
  • 可旋转键数:
    15
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.91
  • 拓扑面积:
    75.7
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    7

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    Diisopropyl-carbamic acid (Z)-(S)-3-{(4S,5S,6R)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-1-enyl ester臭氧 作用下, 以90%的产率得到<2R(4R,5S,6R)<2R/S-(2-tetrahydropyranyl)oxy>>-2-<4-(<2-<(tert-butyldimethyl)silyl>oxy>ethyl)-2,2,5-trimethyl<1,3>dioxolan-6-yl>-4-<<(2-tetrahydropyranyl)oxy>>butyraldehyde
    参考文献:
    名称:
    Enantioselective Synthesis of a C1-C9 Moiety of Tylonolide, Tylosin Aglycon
    摘要:
    在制备泰洛新 1 的缩醛泰洛内酯的 C1-C9 东部分 2 的过程中,在第一个关键步骤中,氨基甲酸酯 6 与光学活性醛 5a 和 δ-内酯 5b 之间进行了霍普反应的扩展。后者得到了预期的 7b 加合物,产率为 85%。经过同系化反应后,制备出 C1-C7 片段 14b,并与 N,N-二异丙基氨基甲酸巴豆酯进行第二次烯丙基化反应,得到化合物 16,C1-C9 塔罗内酯分子,收率为 80%。
    DOI:
    10.1055/s-1998-1873
  • 作为产物:
    描述:
    Toluene-4-sulfonic acid (4S,5R,6S)-6-{(Z)-(S)-3-diisopropylcarbamoyloxy-1-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-allyl}-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester 在 咪唑 作用下, 生成 Diisopropyl-carbamic acid (Z)-(S)-3-{(4S,5S,6R)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-1-enyl ester
    参考文献:
    名称:
    Enantioselective Synthesis of a C1-C9 Moiety of Tylonolide, Tylosin Aglycon
    摘要:
    在制备泰洛新 1 的缩醛泰洛内酯的 C1-C9 东部分 2 的过程中,在第一个关键步骤中,氨基甲酸酯 6 与光学活性醛 5a 和 δ-内酯 5b 之间进行了霍普反应的扩展。后者得到了预期的 7b 加合物,产率为 85%。经过同系化反应后,制备出 C1-C7 片段 14b,并与 N,N-二异丙基氨基甲酸巴豆酯进行第二次烯丙基化反应,得到化合物 16,C1-C9 塔罗内酯分子,收率为 80%。
    DOI:
    10.1055/s-1998-1873
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文献信息

  • Enantioselective Synthesis of a C1-C9 Moiety of Tylonolide, Tylosin Aglycon
    作者:Isabelle Berque、Patrick Le Ménez、Patrick Razon、Ange Pancrazi、Janick Ardisson、Jean-Daniel Brion
    DOI:10.1055/s-1998-1873
    日期:1998.10
    In an approach to the C1-C9 eastern part 2 of tylonolide, aglycon of tylosin 1, an extension of the Hoppe reaction was, in a first key step, carried out between carbamate 6 and optically active aldehyde 5a and γ-lactol 5b. The latter gave the expected 7b adduct in 85% yield. After a homologation sequence, the C1-C7 fragment 14b was prepared and submitted to a second allylation reaction with crotyl N,N-diisopropyl carbamate to deliver compound 16 in 80% yield as a C1-C9 moiety of tylonolide.
    在制备泰洛新 1 的缩醛泰洛内酯的 C1-C9 东部分 2 的过程中,在第一个关键步骤中,氨基甲酸酯 6 与光学活性醛 5a 和 δ-内酯 5b 之间进行了霍普反应的扩展。后者得到了预期的 7b 加合物,产率为 85%。经过同系化反应后,制备出 C1-C7 片段 14b,并与 N,N-二异丙基氨基甲酸巴豆酯进行第二次烯丙基化反应,得到化合物 16,C1-C9 塔罗内酯分子,收率为 80%。
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