3-(羟甲基)环己烷-1-醇 | 76140-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(羟甲基)环己烷-1-醇
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 3-(hydroxymethyl)cyclohexanol
• CAS: 76140-18-6
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: PFXRPUFYSLHDMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-122 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(羟甲基)环己烷-1-醇 在 乙醇 、 potassium acetate 、 甲基磺酰氯 作用下， 生成 (+/-)-cis-1-acetoxy-3-acetoxymethyl-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  434.脂环族二醇。第五部分3-羟甲基环己醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500002108
• 作为产物：
  描述：

  3-羰基-1-环己羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到3-(羟甲基)环己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  铈光催化使醇脱羟甲基化

  摘要：

  脱羟甲基化是将醇原料直接转化为少一个碳原子的烷基合成子，是一种利用醇材料的普遍性和稳健性的非常规且未充分探索的策略。在温和且氧化还原中性的反应条件下，利用廉价的铈催化剂，提供了光催化脱羟甲基化平台。通过配体到金属的电荷转移催化，醇官能团已可靠地转移到亲核自由基中，同时失去一分子甲醛。有趣的是，我们发现铈催化剂可以显着促进脱羟甲基化过程，并且碎片自由基的稳定作用也起着重要作用。这种操作简单的方案能够直接利用伯醇作为非常规烷基亲核试剂，用于自由基介导的 1,4-共轭加成与迈克尔受体。广泛的醇类，从简单的乙醇到复杂的核苷和类固醇，已成功应用于这种片段偶联转化。此外，该催化系统的模块化已在多种自由基介导的转化中得到证实，包括氢化、胺化、烯基化和氧化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05932

文献信息

• Dehydroxymethylation of Alcohols Enabled by Cerium Photocatalysis
  作者：Kaining Zhang、Liang Chang、Qing An、Xin Wang、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1021/jacs.9b05932

  日期：2019.7.3

  functionality has been reliably transferred into nucleophilic radicals with the loss of one molecule of formaldehyde. Intriguingly, we found that the dehydroxymethylation process can be significantly promoted by the cerium catalyst, and the stabilization effect of the fragmented radicals also plays a significant role. This operationally simple protocol has enabled the direct utilization of primary alcohols as unconventional

  脱羟甲基化是将醇原料直接转化为少一个碳原子的烷基合成子，是一种利用醇材料的普遍性和稳健性的非常规且未充分探索的策略。在温和且氧化还原中性的反应条件下，利用廉价的铈催化剂，提供了光催化脱羟甲基化平台。通过配体到金属的电荷转移催化，醇官能团已可靠地转移到亲核自由基中，同时失去一分子甲醛。有趣的是，我们发现铈催化剂可以显着促进脱羟甲基化过程，并且碎片自由基的稳定作用也起着重要作用。这种操作简单的方案能够直接利用伯醇作为非常规烷基亲核试剂，用于自由基介导的 1,4-共轭加成与迈克尔受体。广泛的醇类，从简单的乙醇到复杂的核苷和类固醇，已成功应用于这种片段偶联转化。此外，该催化系统的模块化已在多种自由基介导的转化中得到证实，包括氢化、胺化、烯基化和氧化。
• Chemoselective, iron(ii)-catalyzed oxidation of a variety of secondary alcohols over primary alcohols utilizing H2O2 as the oxidant
  作者：Matthew Lenze、Eike B. Bauer

  DOI：10.1039/c3cc41131a

  日期：——

  A mild, iron-based catalyst system is presented that selectively oxidizes secondary alcohols to the corresponding hydroxy ketones in the presence of primary alcohols within 15 minutes at room temperature, utilizing H2O2 as the oxidant.

  提出了一种温和的铁基催化体系，能够在室温下15分钟内利用H2O2作为氧化剂，在存在一级醇的情况下选择性地将二级醇氧化成相应的羟基酮。
• [EN] HETEROARYL RHEB INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RHEB À BASE D'HÉTÉROARYLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NAVITOR PHARM INC

  公开号：WO2018191146A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same. Compositions comprising a compound of this invention or a pharmaceutically acceptable derivative thereof and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant, or vehicle. The amount of the compound in compositions of this invention is such that it is effective to measurably inhibit Rheb, in a biological sample or in a patient.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。包括本发明的化合物或其药学上可接受的衍生物与药学上可接受的载体、辅料或载体组成的组合物。本发明组合物中的化合物的量使其能够在生物样本或患者中明显抑制Rheb。
• Imide derivatives, and their production and use
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Ltd.

  公开号：US05532372A1

  公开（公告）日：1996-07-02

  An imide compound of the formula: ##STR1## wherein Z is a group of the formula: ##STR2## in which the substituents are defined herein, and n is an integer of 0 to 1; D is a group of the formula: --(CH.sub.2).sub.p --A--(CH.sub.2).sub.q -- in which A is a non-aromatic hydrocarbon ring optionally bridged with a lower alkylene group or an oxygen atom, said non-aromatic hydrocarbon ring and said lower alkylene group being each optionally substituted with at least one lower alkyl, and p and q are each an integer of 0, 1 or 2; and Ar is an aromatic group, a heterocyclic aromatic group, a benzoyl group, a phenoxy group or a phenylthio group and G is >N--, >CH-- or >COH-- or Ar is a biphenylmethylidene group and G is >C.dbd., all of the above groups being each optionally substituted with at least one of lower alkyl, lower alkoxy and halogen; and its acid addition salts, useful as an antipsycotic agent.

  公式为：##STR1## 其中 Z 是一个具有以下结构的基团：##STR2## 在其中，取代基在此处定义，n 是 0 到 1 的整数；D 是一个具有以下结构的基团：--(CH.sub.2).sub.p --A--(CH.sub.2).sub.q -- 其中 A 是一个非芳香烃环，可选择地与较低的烷基链或氧原子桥接，所述非芳香烃环和所述较低的烷基链各自可选择地取代至少一个较低的烷基，p 和 q 各自是 0、1 或 2 的整数；Ar 是一个芳香基团，一个杂环芳香基团，一个苯甲酰基团，一个苯氧基团或一个苯硫基团，G 是 >N--，>CH-- 或 >COH-- 或 Ar 是一个联苯甲基亚基团，G 是 >C.dbd.，上述所有基团均可选择地取代至少一个较低烷基、较低烷氧基和卤素；以及其酸盐，作为抗精神病药物。
• Secondary Phosphine Oxides as Multitalented Preligands En Route to the Chemoselective Palladium-Catalyzed Oxidation of Alcohols
  作者：Alexandre Vasseur、Romain Membrat、David Gatineau、Alphonse Tenaglia、Didier Nuel、Laurent Giordano

  DOI：10.1002/cctc.201601261

  日期：2017.3.8

  Secondary phosphine oxides O=PHR2 (SPOs) were identified as multitalented preligands for the chemoselective Pd‐catalyzed oxidation of alcohols by a hydrogen‐abstracting methodology. SPOs were found to promote the hydrogen‐abstraction step as well as hydrogen transfer to a Michael acceptor by generating a putative active H−Pd species. The catalytic system operates under neutral conditions and was proven

  通过吸氢方法，仲膦氧化物O = PHR 2（SPOs）被鉴定为化学选择的Pd催化醇氧化的多态预配体。发现SPO通过产生推定的活性H-Pd物种来促进氢的吸收步骤以及氢向迈克尔受体的转移。该催化体系在中性条件下运行，并被证明与底物中的各种亲电子和亲核官能团以及对水和空气敏感的官能团兼容。