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(E)-3-[4-(2-Furan-2-yl-5-methyl-oxazol-4-ylmethoxy)-3-methoxy-phenyl]-prop-2-en-1-ol | 178239-02-6

中文名称
——
中文别名
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英文名称
(E)-3-[4-(2-Furan-2-yl-5-methyl-oxazol-4-ylmethoxy)-3-methoxy-phenyl]-prop-2-en-1-ol
英文别名
(E)-3-[4-[[2-(furan-2-yl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]methoxy]-3-methoxyphenyl]prop-2-en-1-ol
(E)-3-[4-(2-Furan-2-yl-5-methyl-oxazol-4-ylmethoxy)-3-methoxy-phenyl]-prop-2-en-1-ol化学式
CAS
178239-02-6
化学式
C19H19NO5
mdl
——
分子量
341.364
InChiKey
BLDZWBAJSVRWQU-HWKANZROSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.7
  • 重原子数:
    25
  • 可旋转键数:
    7
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.21
  • 拓扑面积:
    77.9
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    6

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (E)-3-[4-(2-Furan-2-yl-5-methyl-oxazol-4-ylmethoxy)-3-methoxy-phenyl]-prop-2-en-1-ol哌啶manganese(IV) oxide 作用下, 以 乙醇二氯甲烷 为溶剂, 反应 17.0h, 生成 5-[(E)-3-[4-(2-Furan-2-yl-5-methyl-oxazol-4-ylmethoxy)-3-methoxy-phenyl]-prop-2-en-(Z)-ylidene]-oxazolidine-2,4-dione
    参考文献:
    名称:
    新型5-取代的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮衍生物作为具有抗糖尿病活性的胰岛素增敏剂。
    摘要:
    制备了在5位具有ω-(偶氮基烷氧基苯基)烷基取代基的两类新的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮,并在两个遗传性肥胖和糖尿病动物模型KKA(y)中评估了它们的抗糖尿病作用小鼠和Wistar脂肪大鼠。大量的2,4-硫杂恶唑烷二酮显示出有效的降糖和降脂活性。2,4-恶唑烷二酮的抗糖尿病活性优于2,4-噻唑烷二酮的抗糖尿病活性。在这些化合物中,5- [3- [4- [2-(2-呋喃基)-5-甲基-4-恶唑基甲氧基] -3-甲氧基苯基]丙基] -2,4-恶唑烷二酮的两种对映体(64)就活性而言,最有趣的化合物是通过使用固定化脂肪酶对相应的α-羟基戊酸酯(26)进行不对称O-乙酰化合成的,然后将恶唑烷二酮环环化。(R)-(+)-64比(S)-(-)-64(ED25> 1.5 mg / kg / d)表现出更强的降糖活性(有效剂量(ED)25 = 0.561 mg / kg / d) )或吡格列酮(ED25
    DOI:
    10.1021/jm010490l
  • 作为产物:
    描述:
    4-[2-(furan-2-yl)-5-methyl-4-oxazolylmethoxy]-3-methoxybenzaldehyde 在 sodium methylate二异丁基氢化铝 作用下, 以 甲醇二氯甲烷甲苯 为溶剂, 反应 3.5h, 生成 (E)-3-[4-(2-Furan-2-yl-5-methyl-oxazol-4-ylmethoxy)-3-methoxy-phenyl]-prop-2-en-1-ol
    参考文献:
    名称:
    新型5-取代的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮衍生物作为具有抗糖尿病活性的胰岛素增敏剂。
    摘要:
    制备了在5位具有ω-(偶氮基烷氧基苯基)烷基取代基的两类新的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮,并在两个遗传性肥胖和糖尿病动物模型KKA(y)中评估了它们的抗糖尿病作用小鼠和Wistar脂肪大鼠。大量的2,4-硫杂恶唑烷二酮显示出有效的降糖和降脂活性。2,4-恶唑烷二酮的抗糖尿病活性优于2,4-噻唑烷二酮的抗糖尿病活性。在这些化合物中,5- [3- [4- [2-(2-呋喃基)-5-甲基-4-恶唑基甲氧基] -3-甲氧基苯基]丙基] -2,4-恶唑烷二酮的两种对映体(64)就活性而言,最有趣的化合物是通过使用固定化脂肪酶对相应的α-羟基戊酸酯(26)进行不对称O-乙酰化合成的,然后将恶唑烷二酮环环化。(R)-(+)-64比(S)-(-)-64(ED25> 1.5 mg / kg / d)表现出更强的降糖活性(有效剂量(ED)25 = 0.561 mg / kg / d) )或吡格列酮(ED25
    DOI:
    10.1021/jm010490l
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文献信息

  • [EN] THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE<br/>[FR] DERIVES DE LA THIAZOLIDINDIONE, LEUR PROCEDE D'OBTENTION ET LEURS UTILISATIONS
    申请人:TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.
    公开号:WO1996005186A1
    公开(公告)日:1996-02-22
    (EN) A 2,4-thiazolidinedione derivative of formula (I), wherein R is an optionally substituted hydrocarbon group or heterocyclic group which may be attached through a hydrocarbon chain; n is 0 or 1; X is CH or N; Y is a bivalent hydrocarbon group; R1 and R2 are the same or different and are a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted hydroxyl group or an optionally substituted hydrocarbon group, and either R1 or R2 and a part of Y may be linked together to form a ring; and L and M are a hydrogen atom, or L and M are linked together to form a bond; or a salt thereof. A pharmaceutical composition comprising the compound (I) and a process for producing the compound (I) are also provided.(FR) Dérivés de la 2,4-thiazolidinedione de formule (I) où R est un groupe hydrocarbure facultativement substitué ou un groupe hétérocyclique pouvant être fixé par l'intermédiaire d'une chaîne hydrocarbure; n est 0 ou 1; X est CH ou N; Y est un groupe hydrocarbure bivalent; R1 et R2 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe hydroxyle facultativement substitué ou un groupe hydrocarbure facultativement substitué, et dans lequel R1 ou R2 ou une partie de Y peuvent se fixer ensemble pour former une liaison; ou l'un de ses sels. Préparation pharmaceutique contenant le dérivé (I) et procédé d'obtention de ce dernier.
    一种2,4-噻唑二酮衍生物的化学式(I),其中R是可选烷基或杂环基团,可能通过烷基链连接;n是0或1;X是CH或N;Y是双键的烷基基团;R1和R2可以是相同的或不同的,它们可以是氢原子、卤素原子、可选羟基或烷基,其中一个R1或R2和Y的一部分可以连接形成环;L和M可以是氢原子,或者L和M连接形成共价键;或者其中的盐。 提供包含这种化合物(I)的药剂组合以及制备该化合物的过程的还提供。
  • THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE
    申请人:Takeda Chemical Industries, Ltd.
    公开号:EP0783496A1
    公开(公告)日:1997-07-16
  • US5965589A
    申请人:——
    公开号:US5965589A
    公开(公告)日:1999-10-12
  • Novel 5-Substituted 2,4-Thiazolidinedione and 2,4-Oxazolidinedione Derivatives as Insulin Sensitizers with Antidiabetic Activities
    作者:Yu Momose、Tsuyoshi Maekawa、Tohru Yamano、Mitsuru Kawada、Hiroyuki Odaka、Hitoshi Ikeda、Takashi Sohda
    DOI:10.1021/jm010490l
    日期:2002.3.1
    Two novel classes of 2,4-thiazolidinediones and 2,4-oxazolidinediones with an omega-(azolylalkoxyphenyl)alkyl substituent at the 5-position were prepared and their antidiabetic effects were evaluated in two genetically obese and diabetic animal models, KKA(y) mice and Wistar fatty rats. A large number of the 2,4-thia(oxa)zolidinediones showed potent glucose- and lipid-lowering activities. The antidiabetic
    制备了在5位具有ω-(偶氮基烷氧基苯基)烷基取代基的两类新的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮,并在两个遗传性肥胖和糖尿病动物模型KKA(y)中评估了它们的抗糖尿病作用小鼠和Wistar脂肪大鼠。大量的2,4-硫杂恶唑烷二酮显示出有效的降糖和降脂活性。2,4-恶唑烷二酮的抗糖尿病活性优于2,4-噻唑烷二酮的抗糖尿病活性。在这些化合物中,5- [3- [4- [2-(2-呋喃基)-5-甲基-4-恶唑基甲氧基] -3-甲氧基苯基]丙基] -2,4-恶唑烷二酮的两种对映体(64)就活性而言,最有趣的化合物是通过使用固定化脂肪酶对相应的α-羟基戊酸酯(26)进行不对称O-乙酰化合成的,然后将恶唑烷二酮环环化。(R)-(+)-64比(S)-(-)-64(ED25> 1.5 mg / kg / d)表现出更强的降糖活性(有效剂量(ED)25 = 0.561 mg / kg / d) )或吡格列酮(ED25
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