varioxirane | 419568-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: varioxirane
• 英文别名: (E,1R,2R)-4-[2-(hydroxymethyl)-3-methoxyphenyl]-1-[(2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl]but-3-ene-1,2-diol
• CAS: 419568-68-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: QNXZXQFMPYBZPW-QSPXFUDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  varioxirane 在 柠檬酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以0.8 mg的产率得到varioxiranol B
  参考文献：
  名称：

  海绵相关紫花木耳真菌中的Varioxiranols A–G和19 - O-甲基-22-甲氧基pre-shamixanthone，PKS和杂化PKS衍生的代谢物

  摘要：

  海绵的化学检查（Cinachyrella属） -相关联的裸胞壳variecolor真菌，导致七个新聚酮衍生物的分离，即，varioxiranols A-G（1 - 7），以及一种新的混合PKS-类异戊二烯代谢物，19- ö -甲基22-甲氧基预混合蒽酮（8），以及九种已知的类似物。在广泛的光谱分析的基础上阐明了它们的结构，包括ECD效应，Mosher方法，X射线衍射和用于确定绝对构型的化学转化。首次发现瓦瑞拉诺醇F和G通过醚键将黄酮酮部分与苯甲醇连接，而5本质上是不寻常的。基于细胞的降脂试验表明，前混合蒽酮（12）对HepG2细胞中的脂质蓄积具有显着的抑制作用，而没有细胞毒性作用，伴随着总胆固醇和甘油三酯的有效降低。实时定量PCR表明，前混合蒽酮（12）介导脂质积累的减少，这与关键的脂肪生成转录因子SREBP-1c及其下游编码FAS和ACC的基因表达下调有关。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00578
• 作为产物：
  描述：

  2-((S,E)-4-hydroxy-4-((2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl)-3-oxobut-1-enyl)-6-methoxybenzyl acetate 在 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 varioxirane
  参考文献：
  名称：

  拟议的生物合成前体的瓦里三醇，瓦瑞拉西林和对映异构体的全合成

  摘要：

  完成了首个立体选择性的水杨酸全合成，并通过将水杨酸转化为（+）-水三酚来支持拟议的生物合成途径。拟议的生物合成前体（1 E，3 S，4 R，5 E）-1-（2-（羟甲基）-3-甲氧基苯基）庚-1,5-二烯-3,4的对映异构体的第一次全合成-二醇也可通过利用在Sharpless动力学拆分步骤中获得的未反应的烯丙醇来获得。其他关键步骤包括霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应以及将α，β-不饱和酮非对映选择性还原为其相应的醇。

  DOI：

  10.1021/jo4011766

文献信息

• First total synthesis of natural andytriol and a biomimetic approach to varioxiranes
  作者：Martin Markovič、Pavol Lopatka、Peter Koóš、Tibor Gracza

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.002

  日期：2015.11

  The first diastereoselective synthesis of natural fungal metabolite (+)-andytriol 1, the proposed biosynthetic precursor of varioxirane, was accomplished in nine linear steps from 2,3-O-isopropylidene-d-ribose. A biomimetic Katsuki–Sharpless epoxidation was then applied to construct the oxirane ring of the varioxiranes. The absolute configuration of the target molecule (+)-1 was for the first time

  天然真菌代谢物（+）的第一个非对映选择性合成- andytriol 1，varioxirane的提议的生物合成的前体，在从2,3- 9个线性步骤完成ö异亚丙基d -核糖。然后，胜木仿生-夏普勒斯环氧化施加到构建varioxiranes的环氧乙烷环。靶分子（+）的绝对构型- 1是首次由单X射线分析证实。