(2R,4S,5R,6S,8R)-2,8-dimethyl-4-hydroxy-5-benzyloxy-6-methoxy-9-t-butyldimethylsilyloxynonanol | 116386-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6S,8R)-2,8-dimethyl-4-hydroxy-5-benzyloxy-6-methoxy-9-t-butyldimethylsilyloxynonanol
• 英文别名: (2R,4S,5R,6S,8R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-2,8-dimethyl-5-phenylmethoxynonane-1,4-diol
• CAS: 116386-82-4；116498-95-4
• 化学式: C₂₅H₄₆O₅Si
• 分子量: 454.723
• InChiKey: NTTQUVCDTAQVAN-IKXOWWDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6S,8R)-2,8-dimethyl-4-hydroxy-5-benzyloxy-6-methoxy-9-t-butyldimethylsilyloxynonanol 在 palladium dihydroxide 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3R,5S,6R)-5-Methoxy-6-((1S,3R)-1-methoxy-4-methoxymethoxy-3-methyl-butyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A diastereospecific, non-racemic synthesis of the C.10–C.18 segment of FK-506

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80073-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1,2-epoxy-4-penten-3-ol 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (2R,4S,5R,6S,8R)-2,8-dimethyl-4-hydroxy-5-benzyloxy-6-methoxy-9-t-butyldimethylsilyloxynonanol
  参考文献：
  名称：

  A diastereospecific, non-racemic synthesis of the C.10–C.18 segment of FK-506

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80073-8

文献信息

• Process for synthesis of FK-506 and tricarbonyl intermediates
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05446158A1

  公开（公告）日：1995-08-29

  A process is described for the total synthesis of the macrolide immunosuppressant, FK-506, and important tricarbonyl process intermediates thereof. The tricarbonyl intermediates can be produced by the mild oxidation of 2,3-dihydroxy carboxylate compounds containing olefin moieties.

  本文描述了一种用于全合成大环内酯免疫抑制剂FK-506及其重要的三羰基过程中间体的过程。三羰基中间体可以通过对含有烯烃基团的2,3-二羟基羧酸酯化合物进行温和氧化而制备。