S-[(2E)-2-[(2'S,5'Z,9'R)-2',9'-dihydroxy-12'-(methoxycarbonylamino)spiro[1,3-dioxolane-2,11'-bicyclo[7.3.1]trideca-1(12),5-dien-3,7-diyne]-13'-ylidene]ethyl] ethanethioate | 134527-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-[(2E)-2-[(2'S,5'Z,9'R)-2',9'-dihydroxy-12'-(methoxycarbonylamino)spiro[1,3-dioxolane-2,11'-bicyclo[7.3.1]trideca-1(12),5-dien-3,7-diyne]-13'-ylidene]ethyl] ethanethioate
• CAS: 134527-47-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₇S
• 分子量: 431.466
• InChiKey: NZSCPUCASLOKNB-BVPOJPLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲基二硫烷基)异吲哚-1,3-二酮 、 S-[(2E)-2-[(2'S,5'Z,9'R)-2',9'-dihydroxy-12'-(methoxycarbonylamino)spiro[1,3-dioxolane-2,11'-bicyclo[7.3.1]trideca-1(12),5-dien-3,7-diyne]-13'-ylidene]ethyl] ethanethioate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 methyl {(1R,4Z,8S,13E)-1,8-dihydroxy-13-[2-(methyltrisulfanyl)ethylidene]spiro[bicyclo[7.3.1]tri-deca-4,9-diene-2,6-diyne-11,2'-[1,3]dioxolan]-10-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  Installation of the allylic trisulfide functionality of the enediyne antibiotics. Thiol-induced reductive actuation of the Bergman process

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a007

文献信息

• Observations in the Chemistry and Biology of Cyclic Enediyne Antibiotics:  Total Syntheses of Calicheamicin γ₁^I and Dynemicin A
  作者：Samuel J. Danishefsky、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/jo951560x

  日期：1996.1.1
• Hitchcock, Stephen A.; Chu-Moyer, Margaret Y.; Boyer, Serge H., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 21, p. 5750 - 5756
  作者：Hitchcock, Stephen A.、Chu-Moyer, Margaret Y.、Boyer, Serge H.、Olson, Steven H.、Danishefsky, Samuel J.

  DOI：——

  日期：——
• Hitchcock, Stephen A.; Boyer, Serge H.; Chu-Moyer, Margaret Y., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 8, p. 928 - 931
  作者：Hitchcock, Stephen A.、Boyer, Serge H.、Chu-Moyer, Margaret Y.、Olson, Steven H.、Danishefsky, Samuel J.

  DOI：——

  日期：——
• Installation of the allylic trisulfide functionality of the enediyne antibiotics. Thiol-induced reductive actuation of the Bergman process
  作者：John N. Haseltine、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00296a007

  日期：1990.4