allyl 2-O-allyl-3-O-benzyl-6-O-monochloroacetyl-α-D-mannopyranoside | 502689-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-O-allyl-3-O-benzyl-6-O-monochloroacetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3-hydroxy-4-phenylmethoxy-5,6-bis(prop-2-enoxy)oxan-2-yl]methyl 2-chloroacetate
• CAS: 502689-44-3
• 化学式: C₂₁H₂₇ClO₇
• 分子量: 426.894
• InChiKey: NGMCDQXZYCDXEZ-TZMRYXNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-allyl-3-O-benzyl-6-O-monochloroacetyl-α-D-mannopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 allyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-O-allyl-3-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于制备支链糖基磷脂酰肌醇锚的可变概念。

  摘要：

  建立了用于合成支链糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的可变概念。它的效率可以通过成功合成大鼠脑Thy-1的GPI锚和水溶性1c和脂化形式1a的刮the病毒蛋白来证明。逆向合成导致结构单元2-6，其中5可以进一步断开与结构单元7-9的连接。使用已知的糖基供体7和8从糖基受体9开始以直接的方式构建三氯乙酰亚胺酸5。然后通过将伪二糖受体6与供体5进行糖基化组装碳水化合物骨架。为确保糖基化反应中的高立体选择性和高收率，使用了辅助的辅助疗法。连续脱保护并引入各种磷酸盐残基，得到了完全保护的GPI锚。Boc保护基的催化氢化和酸催化裂解提供了目标分子，可以在结构上进行完全分配。

  DOI：

  10.1021/jo026380j
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-O-allyl-3-O-benzyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 allyl 2-O-allyl-3-O-benzyl-6-O-monochloroacetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于制备支链糖基磷脂酰肌醇锚的可变概念。

  摘要：

  建立了用于合成支链糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的可变概念。它的效率可以通过成功合成大鼠脑Thy-1的GPI锚和水溶性1c和脂化形式1a的刮the病毒蛋白来证明。逆向合成导致结构单元2-6，其中5可以进一步断开与结构单元7-9的连接。使用已知的糖基供体7和8从糖基受体9开始以直接的方式构建三氯乙酰亚胺酸5。然后通过将伪二糖受体6与供体5进行糖基化组装碳水化合物骨架。为确保糖基化反应中的高立体选择性和高收率，使用了辅助的辅助疗法。连续脱保护并引入各种磷酸盐残基，得到了完全保护的GPI锚。Boc保护基的催化氢化和酸催化裂解提供了目标分子，可以在结构上进行完全分配。

  DOI：

  10.1021/jo026380j

文献信息

• A Variable Concept for the Preparation of Branched Glycosyl Phosphatidyl Inositol Anchors
  作者：Klaus Pekari、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1021/jo026380j

  日期：2003.2.1

  A variable concept for the synthesis of branched glycosyl phosphatidyl inositol (GPI) anchors was established. Its efficiency could be shown by the successful synthesis of the GPI anchor of rat brain Thy-1 and of the scrapie prion protein both in the water soluble 1c and lipidated form 1a. Retrosynthesis led to building blocks 2-6 of which 5 could be further disconnected to building blocks 7-9. Trichloroacetimidate

  建立了用于合成支链糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的可变概念。它的效率可以通过成功合成大鼠脑Thy-1的GPI锚和水溶性1c和脂化形式1a的刮the病毒蛋白来证明。逆向合成导致结构单元2-6，其中5可以进一步断开与结构单元7-9的连接。使用已知的糖基供体7和8从糖基受体9开始以直接的方式构建三氯乙酰亚胺酸5。然后通过将伪二糖受体6与供体5进行糖基化组装碳水化合物骨架。为确保糖基化反应中的高立体选择性和高收率，使用了辅助的辅助疗法。连续脱保护并引入各种磷酸盐残基，得到了完全保护的GPI锚。Boc保护基的催化氢化和酸催化裂解提供了目标分子，可以在结构上进行完全分配。