(R)-2,2-Dimethyl-4-((2R,5S)-5-methyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 262858-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-2,2-Dimethyl-4-((2R,5S)-5-methyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(2R,5S)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-yl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 262858-07-1
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: GSNNSMPXPFVLKA-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2-Dimethyl-4-((2R,5S)-5-methyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-氨基-3,6-脱水-2,4,5,7-四脱氧-L-木糖基-庚-4-烯酸
  参考文献：
  名称：

  （+）-富拉霉素的短总合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]富那霉素是链霉菌的代谢产物，可替代蛋白质翻译中的异亮氨酸。我们报告了一种简洁而模块化的合成方法，从加纳醛开始，逐步进行了七步合成呋喃霉素。关键步骤包括添加立体选择性乙炔化物和由Ag +介导的α-烯醇的环化反应，以构建反式2,5-二氢呋喃。该路线的效率（总收率12％）和灵活性将为蛋白质工程提供大量的呋喃霉素和类似物。

  DOI：

  10.1021/ol005569j
• 作为产物：
  描述：

  在 silver nitrate 、 calcium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以97%的产率得到(R)-2,2-Dimethyl-4-((2R,5S)-5-methyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-富拉霉素的短总合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]富那霉素是链霉菌的代谢产物，可替代蛋白质翻译中的异亮氨酸。我们报告了一种简洁而模块化的合成方法，从加纳醛开始，逐步进行了七步合成呋喃霉素。关键步骤包括添加立体选择性乙炔化物和由Ag +介导的α-烯醇的环化反应，以构建反式2,5-二氢呋喃。该路线的效率（总收率12％）和灵活性将为蛋白质工程提供大量的呋喃霉素和类似物。

  DOI：

  10.1021/ol005569j

文献信息

• A Short Total Synthesis of (+)-Furanomycin
  作者：Michael Pete VanBrunt、Robert F. Standaert

  DOI：10.1021/ol005569j

  日期：2000.3.1

  [reaction: see text] Furanomycin is a Streptomyces metabolite that substitutes for isoleucine in protein translation. We report a concise and modular synthesis starting from the Garner aldehyde and proceeding in seven steps to furanomycin. The key steps include a stereoselective acetylide addition and the Ag+-mediated cyclization of an alpha-allenic alcohol to construct the trans-2,5-dihydrofuran.

  [反应：请参阅文本]富那霉素是链霉菌的代谢产物，可替代蛋白质翻译中的异亮氨酸。我们报告了一种简洁而模块化的合成方法，从加纳醛开始，逐步进行了七步合成呋喃霉素。关键步骤包括添加立体选择性乙炔化物和由Ag +介导的α-烯醇的环化反应，以构建反式2,5-二氢呋喃。该路线的效率（总收率12％）和灵活性将为蛋白质工程提供大量的呋喃霉素和类似物。