tert-butyl ((R)-2-hydroxy-1-((2R,5S)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)ethyl)carbamate | 262858-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: tert-butyl ((R)-2-hydroxy-1-((2R,5S)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-2-hydroxy-1-[(2R,5S)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 262858-08-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: WVOAHGGAELDXOJ-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((R)-2-hydroxy-1-((2R,5S)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)ethyl)carbamate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-氨基-3,6-脱水-2,4,5,7-四脱氧-L-木糖基-庚-4-烯酸
  参考文献：
  名称：

  （+）-富拉霉素的短总合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]富那霉素是链霉菌的代谢产物，可替代蛋白质翻译中的异亮氨酸。我们报告了一种简洁而模块化的合成方法，从加纳醛开始，逐步进行了七步合成呋喃霉素。关键步骤包括添加立体选择性乙炔化物和由Ag +介导的α-烯醇的环化反应，以构建反式2,5-二氢呋喃。该路线的效率（总收率12％）和灵活性将为蛋白质工程提供大量的呋喃霉素和类似物。

  DOI：

  10.1021/ol005569j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2-Dimethyl-4-((2R,5S)-5-methyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到tert-butyl ((R)-2-hydroxy-1-((2R,5S)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  （+）-富拉霉素的短总合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]富那霉素是链霉菌的代谢产物，可替代蛋白质翻译中的异亮氨酸。我们报告了一种简洁而模块化的合成方法，从加纳醛开始，逐步进行了七步合成呋喃霉素。关键步骤包括添加立体选择性乙炔化物和由Ag +介导的α-烯醇的环化反应，以构建反式2,5-二氢呋喃。该路线的效率（总收率12％）和灵活性将为蛋白质工程提供大量的呋喃霉素和类似物。

  DOI：

  10.1021/ol005569j

文献信息

• Stereoselective Pd-catalyzed etherification and asymmetric synthesis of furanomycin and its analogues from a chiral aziridine
  作者：Jae-Hoon Jung、Doo-Ha Yoon、Kyuwoong Lee、Hyeonah Shin、Won Koo Lee、Cheol-Min Yook、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1039/c5ob00375j

  日期：——

  A chiral aziridine was utilized for the synthesis of the anti-bacterial natural amino acidl-(+)-furanomycin, and its analogues including 5′-epi-furanomycin and norfuranomycin.

  一个手性氮杂环丙烷被用于合成抗菌天然氨基酸l-(+)-呋诺霉素，以及其类似物，包括5'-epi-呋诺霉素和诺呋诺霉素。
• A Short Total Synthesis of (+)-Furanomycin
  作者：Michael Pete VanBrunt、Robert F. Standaert

  DOI：10.1021/ol005569j

  日期：2000.3.1

  [reaction: see text] Furanomycin is a Streptomyces metabolite that substitutes for isoleucine in protein translation. We report a concise and modular synthesis starting from the Garner aldehyde and proceeding in seven steps to furanomycin. The key steps include a stereoselective acetylide addition and the Ag+-mediated cyclization of an alpha-allenic alcohol to construct the trans-2,5-dihydrofuran.

  [反应：请参阅文本]富那霉素是链霉菌的代谢产物，可替代蛋白质翻译中的异亮氨酸。我们报告了一种简洁而模块化的合成方法，从加纳醛开始，逐步进行了七步合成呋喃霉素。关键步骤包括添加立体选择性乙炔化物和由Ag +介导的α-烯醇的环化反应，以构建反式2,5-二氢呋喃。该路线的效率（总收率12％）和灵活性将为蛋白质工程提供大量的呋喃霉素和类似物。