(2S,4S)-1,2-O-isopropylidene-4-O-benzyl-6-hexanol | 482580-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-1,2-O-isopropylidene-4-O-benzyl-6-hexanol
• 英文别名: (S)-2-benzyl-4-{[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}-1,3-dioxane；(S)-3-(benzyloxy)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-1-ol；(3S)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylmethoxybutan-1-ol
• CAS: 482580-63-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: OVBOLVRFVMMWQK-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-1,2-O-isopropylidene-4-O-benzyl-6-hexanol 在 palladium dihydroxide ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (4R,6S)-4-hydroxy-6-hydroxymethyltetrahydro-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  螯合控制的还原：syn-1,3-二元醇的立体选择性形成以及Compactin和mevinolin内酯的合成。

  摘要：

  已经研究了螯合控制的手性β-烷氧基酮的竞争性还原，该手性β-烷氧基酮具有竞争性的β'-氧官能度。通过用LiI / LiAlH（4）还原β-烷氧基酮，可以方便地制备各种syn-1,3-二醇（syn：抗选择性高达> 99：1）。相应的β-烷氧基酮衍生自手性烷氧基醛与一系列硝基化合物的硝基-羟醛反应。该方法可用于HMG-CoA还原酶抑制剂Compactin和mevinolin的δ-内酯部分的快速有效合成。

  DOI：

  10.1021/jo020402k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butane-1,3-diol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,4S)-1,2-O-isopropylidene-4-O-benzyl-6-hexanol
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B C1-C12片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了两性霉素B C1-C12片段的有效合成。该合成基于不对称的二羟基化和交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.017

文献信息

• Stereoselective synthesis of C1–C12 fragment of amphotericin B
  作者：Akkapalli Rajesh、Gangavaram V.M. Sharma、Krishna Damera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.017

  日期：2014.11

  An efficient synthesis of C1–C12 fragment of amphotericin B is described. The synthesis is based on asymmetric dihydroxylation and cross-metathesis reactions.

  描述了两性霉素B C1-C12片段的有效合成。该合成基于不对称的二羟基化和交叉复分解反应。
• Stereoselective Synthesis of C13–C28 Fragment of Marinomycin A
  作者：Akkapalli Rajesh、Gangavaram Sharma、Krishna Damera

  DOI：10.1055/s-0034-1379697

  日期：——
• Chelation-Controlled Reduction:  Stereoselective Formation of <i>s</i><i>yn</i>-1,3-Diols and Synthesis of Compactin and Mevinolin Lactone
  作者：Arun K. Ghosh、Hui Lei

  DOI：10.1021/jo020402k

  日期：2002.12.1

  were derived from nitro-aldol reactions of chiral alkoxy aldehydes with a series of nitro compounds. This methodology is utilized in a short and efficient synthesis of the delta-lactone moiety of the HMG-CoA reductase inhibitors compactin and mevinolin.

  已经研究了螯合控制的手性β-烷氧基酮的竞争性还原，该手性β-烷氧基酮具有竞争性的β'-氧官能度。通过用LiI / LiAlH（4）还原β-烷氧基酮，可以方便地制备各种syn-1,3-二醇（syn：抗选择性高达> 99：1）。相应的β-烷氧基酮衍生自手性烷氧基醛与一系列硝基化合物的硝基-羟醛反应。该方法可用于HMG-CoA还原酶抑制剂Compactin和mevinolin的δ-内酯部分的快速有效合成。