tert-butyl 4,4-dimethyl-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2-oxide | 454248-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噁唑烷类
• 英文名称: tert-butyl 4,4-dimethyl-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2-oxide
• 英文别名: tert-butyl 4,4-dimethyl-2-oxooxathiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 454248-45-4
• 化学式: C₉H₁₇NO₄S
• 分子量: 235.304
• InChiKey: YIDVLDGNLVYDNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4,4-dimethyl-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2-oxide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  第二代TRK抑制剂Pyrizolo[1,5-a]嘧啶衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  作为受体酪氨酸激酶（RTK），原肌球蛋白受体激酶（Trk）是实体瘤中的关键药物靶点。然而，由于突变耐药性，第一代 Trk 抑制剂的使用受到很大限制。幸运的是，第二代Trk抑制剂的出现为这种突变耐药带来了有效的解决方案，如TPX-0005（Repotrectinib）。在此，我们报道了一系列作为第二代Trk抑制剂的pyrizolo[1,5 - a ]嘧啶衍生物，并进行了后续的生物活性评价。其中，最好的化合物14h (IC 50  = 1.40, 1.80 nM, 分别针对 TrkA, TrkA G595R ) 和14j (IC 50 = 0.86、6.92 nM，分别针对 TrkA、TrkA G595R）具有与 TPX-0005 相当的激酶活性，并且14j（针对 ALK 的 IC 50  = 350 nM）具有比 TPX-0005 更高的 Trk 抑制选择性，这可能是对降低毒性具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128646
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-甲基丙烷-2-氨基甲酸叔丁酯 在 咪唑 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 4,4-dimethyl-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  第二代TRK抑制剂Pyrizolo[1,5-a]嘧啶衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  作为受体酪氨酸激酶（RTK），原肌球蛋白受体激酶（Trk）是实体瘤中的关键药物靶点。然而，由于突变耐药性，第一代 Trk 抑制剂的使用受到很大限制。幸运的是，第二代Trk抑制剂的出现为这种突变耐药带来了有效的解决方案，如TPX-0005（Repotrectinib）。在此，我们报道了一系列作为第二代Trk抑制剂的pyrizolo[1,5 - a ]嘧啶衍生物，并进行了后续的生物活性评价。其中，最好的化合物14h (IC 50  = 1.40, 1.80 nM, 分别针对 TrkA, TrkA G595R ) 和14j (IC 50 = 0.86、6.92 nM，分别针对 TrkA、TrkA G595R）具有与 TPX-0005 相当的激酶活性，并且14j（针对 ALK 的 IC 50  = 350 nM）具有比 TPX-0005 更高的 Trk 抑制选择性，这可能是对降低毒性具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128646

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 3,4-DIHYDROPYRROLO[1,2-A]PYRAZIN-1 (2H)-ONE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3,4-DIHYDROPYRROLO[1,2-A]PYRAZIN-1(2H)-ONES SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2016162325A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Compounds of Formula (I) or pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 have any of the meanings defined hereinbefore in the description, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of cancer are disclosed.

  公式（I）的化合物或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6具有在描述中定义的任意含义，揭示了它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在癌症治疗中的用途。
• 作为TRK抑制剂的取代的手性二芳基大环化合物
  申请人：江南大学

  公开号：CN113336774B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明涉及作为TRK抑制剂的取代的手性二芳基大环化合物，属于。本发明手性二芳基大环化合物的结构如通式(I)所示，具有良好且专一的TRK家族蛋白酪氨酸激酶抑制活性。
• New Routes to N-Alkylated Cyclic Sulfamidates
  作者：Jeffrey J. Posakony、John R. Grierson、Timothy J. Tewson

  DOI：10.1021/jo0157019

  日期：2002.7.1

  BOC- and dibenzosuberyl-protected chiral and hindered cyclic sulfamidates ([1,2,3]-oxathiazolidine-2,2-dioxides) were synthesized and subsequently deprotected using trifluoroacetic acid. The resulting crystalline sulfamidates were then used in several alkylation reactions involving benzyl bromide and alcohols in a versatile route to cyclic sulfamidates with differing N-alkyl substituents.

  合成了BOC和二苯并亚戊基保护的手性和受阻的环氨基磺酸盐（[1,2,3]-氧代噻唑烷-2,2-二氧化物），然后使用三氟乙酸脱保护。然后将所得的结晶氨基磺酸盐用于涉及苄基溴和醇的几种烷基化反应中，以通用的方式合成具有不同N-烷基取代基的环状氨基磺酸盐。
• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SCORPION THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022072634A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  This disclosure provides chemical entities (e.g., a compound or a pharmaceutically acceptable salt, and/or hydrate, and/or cocrystal, and/or drug combination of the compound) that inhibit epidermal growth factor receptor (EGFR, ERBB1) and/or Human epidermal growth factor receptor 2 (HER2, ERBB2). These chemical entities are useful, e.g., for treating a condition, disease or disorder in which increased (e.g., excessive) EGFR and/or HER2 activation contributes to the pathology and/or symptoms and/or progression of the condition, disease or disorder (e.g., cancer) in a subject (e.g., a human). This disclosure also provides compositions containing the same as well as methods of using and making the same.

  本公开提供化学实体（例如，化合物或药学上可接受的盐，和/或水合物，和/或共晶体，和/或药物组合物），其抑制表皮生长因子受体（EGFR，ERBB1）和/或人类表皮生长因子受体2（HER2，ERBB2）。这些化学实体是有用的，例如，用于治疗某种疾病或疾病，其中增加（例如，过度）EGFR和/或HER2激活有助于病理和/或症状和/或疾病或疾病的进展（例如，癌症）在受试者（例如，人类）中。本公开还提供包含相同化学实体的组合物以及使用和制备相同的方法。
• [EN] TRICYCLIC-CONTAINING MACROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ MACROCYCLIQUE CONTENANT UN TRICYCLIQUE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 含三并环的大环类化合物及其应用
  申请人：[en]MEDSHINE DISCOVERY INC.;[zh]南京明德新药研发有限公司

  公开号：WO2024017380A1

  公开（公告）日：2024-01-25

  本发明公开了一类含三并环的大环类化合物及其应用，具体公开了式(II)所示化合物及其药学上可接受的盐。