(2S,3R)-3-(1'-Ethoxyethoxy)-2-methyl-1-butanol | 59410-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(1'-Ethoxyethoxy)-2-methyl-1-butanol
• 英文别名: (2S,3R)-3-(1-ethoxyethoxy)-2-methylbutan-1-ol
• CAS: 59410-44-5
• 化学式: C₉H₂₀O₃
• 分子量: 176.256
• InChiKey: JURYHIHYIWGKON-ZQTLJVIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(1'-Ethoxyethoxy)-2-methyl-1-butanol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 (2E,4E,6S,7R)-7-Hydroxy-6-methyl-2,4-octadiensaeure
  参考文献：
  名称：

  （2 E，4 E，6 S，7 R，10 E，12 E，14 S，15 R）-6,7,14,15-tetramethyl-8,16-dioxa-2,4,10，的合成12-环己二烯-1,9-二酮。elaiophylin的模型系统

  摘要：

  从（R）-（-）-3-羟基丁酸乙酯（6）开始，经11个步骤合成了标题化合物5，总产率为9.5％。由四个碳原子的链延长是通过维悌希反应所带来的（10 11，13 14）中，由甲基3-羟基丁酸酯（6 7）的醇烯醇化物非对映选择性甲基化支化。乙交酯5，即elaiophyline（1）的中央大环化合物，未显示其抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830607
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-(1-ethoxyethoxy)-2-methylbutanoate 在 Celite 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2S,3R)-3-(1'-Ethoxyethoxy)-2-methyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  （2 E，4 E，6 S，7 R，10 E，12 E，14 S，15 R）-6,7,14,15-tetramethyl-8,16-dioxa-2,4,10，的合成12-环己二烯-1,9-二酮。elaiophylin的模型系统

  摘要：

  从（R）-（-）-3-羟基丁酸乙酯（6）开始，经11个步骤合成了标题化合物5，总产率为9.5％。由四个碳原子的链延长是通过维悌希反应所带来的（10 11，13 14）中，由甲基3-羟基丁酸酯（6 7）的醇烯醇化物非对映选择性甲基化支化。乙交酯5，即elaiophyline（1）的中央大环化合物，未显示其抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830607

文献信息

• Synthetic Studies on Amphidinolide F: Exploration of Macrocycle Construction by Intramolecular Stille Coupling
  作者：Ludovic Decultot、J. Stephen Clark

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03045

  日期：2022.10.21

  strategy for the total synthesis of the cytotoxic marine natural product amphidinolide F is described, which features fabrication of the core structure from four readily accessible fragments and macrocycle construction through C9–C10 bond formation by intramolecular Stille coupling between an alkenyl iodide and alkenyl stannane. Efficient stereoselective synthesis of each of the four building-blocks and subsequent

  描述了一种雄心勃勃的新策略的探索，用于全合成具有细胞毒性的海洋天然产物 amphidinolide F，其特点是通过链烯基碘之间的分子内 Stille 偶联形成 C9-C10 键，从四个容易获得的片段制造核心结构并构建大环和烯基锡烷。已经完成了四种结构单元中每一个的有效立体选择性合成以及随后将它们偶联以产生必要的环化前体，但是高产钯介导的大环闭合以产生完全受保护的amphidinolide F环系统的合适条件具有尚未确定。
• Pheromone Synthesis, CLXXX. Synthesis of (3S,11S)-3,11-Dimethyl-2-heptacosannone, a New Component of the Female Sex Pheromone of the German Cockroach
  作者：Hirosato Takikawa、Ken Fujita、Kenji Mori

  DOI：10.1002/jlac.199719970505

  日期：1997.5

  (3S,11S)-3,11-Dimethyl-2-heptacosanone (1), a new and the fourth component of the female sex pheromone of Blattella germanica, was synthesized by starting from ethyl (R)-3-hydroxybutanoate (2) and (R)-citronellol (3).

  （3 S，11 S）-3,11-Dimethyl-2-heptacosanone（1）是德国小att女性性信息素的新成分和第四成分，它是由（R）-3-羟基丁酸乙酯（2）和（R）-香茅醇（3）。
• Synthese von (2E,4E,6S,7R,10E,12E,14S,15R)-6,7,14,15-Tetramethyl-8,16-dioxa-2,4,10,12-cyclohexadecatetraen-1,9-dion. Ein Modellsystem für Elaiophylin
  作者：Marius A. Sutter、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/jlac.198319830607

  日期：1983.6.15

  Ausgehend von (R)-(−)-3-Hydorxybuttersäure-ethylester (6) wurde die Titelverbindung 5 über 11 Stufen in einer Gesamtausbeute von 9.5% synthetisiert. Die Kettenverlängerung um vier C-Atome wird dabei durch Wittig-Reaktionen (10 11, 13 14), die Methylverzweigung durch diastereoselektive Methylierung des Alkohol-Enolates von 3-Htdroxybuttersäureester (6 7) bewerkstelligt. Das Diolid 5, d. h. der zentrale

  从（R）-（-）-3-羟基丁酸乙酯（6）开始，经11个步骤合成了标题化合物5，总产率为9.5％。由四个碳原子的链延长是通过维悌希反应所带来的（10 11，13 14）中，由甲基3-羟基丁酸酯（6 7）的醇烯醇化物非对映选择性甲基化支化。乙交酯5，即elaiophyline（1）的中央大环化合物，未显示其抗菌活性。