(2S,4R,5R,6S)-2-benzylcarbamoyl-6-bromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-4-oxide | 187159-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R,5R,6S)-2-benzylcarbamoyl-6-bromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-4-oxide
• 英文别名: (2S,4R,5R,6S)-N-benzyl-6-bromo-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4lambda4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxamide；(2S,4R,5R,6S)-N-benzyl-6-bromo-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxamide
• CAS: 187159-77-9
• 化学式: C₁₅H₁₇BrN₂O₃S
• 分子量: 385.282
• InChiKey: RXSDPSQQCKMNRT-XLXLTHPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5R,6S)-2-benzylcarbamoyl-6-bromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-4-oxide 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以71%的产率得到(5R,6S)-3-benzylimino-6-bromo-2-isopropylidene-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  Herak, Jure J.; Vinkovic, Mladen, Croatica Chemica Acta, 1996, vol. 69, # 4, p. 1367 - 1376

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-3α-benzylamido-6,6-dibromopenicillanic acid sulfoxide 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以54.4%的产率得到(2S,4R,5R,6S)-2-benzylcarbamoyl-6-bromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-4-oxide
  参考文献：
  名称：

  Herak, Jure J.; Vinkovic, Mladen, Croatica Chemica Acta, 1996, vol. 69, # 4, p. 1367 - 1376

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-3-imino-2-isopropylidene-7-oxo analogons of beta-lactams, processes for their preparation and the use thereof
  申请人：PLIVA farmaceutska, kemijska, prehrambena i kozmeticka industrija dionicko drustvo

  公开号：EP0796857A1

  公开（公告）日：1997-09-24

  The object of the present invention are 4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-3-imino-2-isopropylidene-7-oxo beta-lactamic analogons of general formula I wherein the radicals have the following meanings: R1 is hydrogen or halogen, R2 is hydrogen, halogen, phtalimide, R3 is hydrogen, alkyl, benzyl, heterocycle e.g. isoxazole, pyrazole etc. These compounds are useful as intermediates in the preparation of novel beta-lactamic analogons or of active substances in preparations for antimicrobial therapy.

  本发明的对象是通式I的4-硫代-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-3-亚胺-2-异丙基-7-氧代β-内酰胺类似物，其中基团具有以下含义：R1是氢或卤素，R2是氢、卤素、邻苯二甲酰亚胺，R3是氢、烷基、苄基、杂环，例如异噁唑、吡唑等。这些化合物在制备新型β-内酰胺类似物或用于抗微生物治疗制剂中的活性物质的中间体方面是有用的。
• US5856475A
  申请人：——

  公开号：US5856475A

  公开（公告）日：1999-01-05
• Herak, Jure J.; Vinkovic, Mladen, Croatica Chemica Acta, 1996, vol. 69, # 4, p. 1367 - 1376
  作者：Herak, Jure J.、Vinkovic, Mladen

  DOI：——

  日期：——