(R)-ethyl 3-hydroxy-5-oxohexanoate | 430434-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 3-hydroxy-5-oxohexanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-hydroxy-5-oxohexanoate
• CAS: 430434-53-0
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: BXBGHROUFUVXJA-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 3-hydroxy-5-oxohexanoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到(R)-3-羟基-5-氧代己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Absolute Stereostructures of Cell Adhesion Inhibitors, Macrosphelides H and L, from Periconia byssoides OUPS-N133.

  摘要：

  宏蛛苷L是从一种原本分离自海兔Aplysia kurodai的Periconia byssoides菌株中分离得到的，材料的绝对立体结构以及此前未确定的宏蛛苷H的立体结构已通过1D和2D NMR技术以及一些化学转化的光谱分析得到阐明。为了确定宏蛛苷H的构型，合成了（R）-甲基3-p-溴苯酰氧基-5-氧基己酸酯。这些宏蛛苷抑制了人类白血病HL-60细胞与人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的粘附。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.147
• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-enoate 在 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 氧气 作用下， 以 盐酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-ethyl 3-hydroxy-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Absolute Stereostructures of Cell Adhesion Inhibitors, Macrosphelides H and L, from Periconia byssoides OUPS-N133.

  摘要：

  宏蛛苷L是从一种原本分离自海兔Aplysia kurodai的Periconia byssoides菌株中分离得到的，材料的绝对立体结构以及此前未确定的宏蛛苷H的立体结构已通过1D和2D NMR技术以及一些化学转化的光谱分析得到阐明。为了确定宏蛛苷H的构型，合成了（R）-甲基3-p-溴苯酰氧基-5-氧基己酸酯。这些宏蛛苷抑制了人类白血病HL-60细胞与人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的粘附。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.147