[(2S)-2-[(1S,2R,3R)-1,3-dihydroxy-2-methyl-4-phenylmethoxybutyl]hex-5-enyl] 2,2-dimethylpropanoate | 234122-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2S)-2-[(1S,2R,3R)-1,3-dihydroxy-2-methyl-4-phenylmethoxybutyl]hex-5-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 234122-51-1
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅
• 分子量: 392.536
• InChiKey: ZEJMYJWUGFVJAI-ZIBCJSCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-[(1S,2R,3R)-1,3-dihydroxy-2-methyl-4-phenylmethoxybutyl]hex-5-enyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 palladium on activated charcoal tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四丙基高钌酸铵 、 三苯胂 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 51.75h， 生成 sanglifehrin A
  参考文献：
  名称：

  新型免疫抑制剂 Sanglifehrin A 的全合成

  摘要：

  描述了新型免疫抑制剂 sanglifehrin A (SFA, 1) 的全合成。该方法是灵活的、收敛的和立体选择性的。Paterson 的羟醛方法的使用对于制备新型的、高度取代的 SFA 螺内酰胺片段至关重要。分别使用选择性分子内和分子间 Stille 反应成功实现了分子的 22 元大环核心以及该片段与螺内酰胺部分的偶联。基于碳二亚胺的方案被用于合成三肽骨架。

  DOI：

  10.1021/ja994285v
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4R,5R)-6-Benzyloxy-4-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 [(2S)-2-[(1S,2R,3R)-1,3-dihydroxy-2-methyl-4-phenylmethoxybutyl]hex-5-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  新型免疫抑制剂 Sanglifehrin A 的全合成

  摘要：

  描述了新型免疫抑制剂 sanglifehrin A (SFA, 1) 的全合成。该方法是灵活的、收敛的和立体选择性的。Paterson 的羟醛方法的使用对于制备新型的、高度取代的 SFA 螺内酰胺片段至关重要。分别使用选择性分子内和分子间 Stille 反应成功实现了分子的 22 元大环核心以及该片段与螺内酰胺部分的偶联。基于碳二亚胺的方案被用于合成三肽骨架。

  DOI：

  10.1021/ja994285v

文献信息

• Nicolaou; Ohshima; Ohshima, Takashi, Chemical Communications, 1999, # 9, p. 809 - 810
  作者：Nicolaou、Ohshima、Ohshima, Takashi、Murphy、Murphy, Fiona、Barluenga、Barluenga, Sofia、Xu、Xu, Jinyou、Winssinger、Winssinger, Nicolas

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of the Novel Immunosuppressant Sanglifehrin A
  作者：K. C. Nicolaou、F. Murphy、S. Barluenga、T. Ohshima、H. Wei、J. Xu、D. L. F. Gray、O. Baudoin

  DOI：10.1021/ja994285v

  日期：2000.4.1

  The total synthesis of the novel immunosuppressant sanglifehrin A (SFA, 1) is described. The approach is flexible, convergent, and stereoselective. The use of Paterson's aldol methodology was pivotal for the preparation of the novel, highly substituted spirolactam fragment of SFA. The 22-membered macrocyclic core of the molecule and the coupling of this fragment to the spirolactam moiety were successfully

  描述了新型免疫抑制剂 sanglifehrin A (SFA, 1) 的全合成。该方法是灵活的、收敛的和立体选择性的。Paterson 的羟醛方法的使用对于制备新型的、高度取代的 SFA 螺内酰胺片段至关重要。分别使用选择性分子内和分子间 Stille 反应成功实现了分子的 22 元大环核心以及该片段与螺内酰胺部分的偶联。基于碳二亚胺的方案被用于合成三肽骨架。