3-(苄氧基)异噁唑-5-甲醛 | 2552-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(苄氧基)异噁唑-5-甲醛
• 中文别名: 3-苄氧基异恶唑-5-甲醛
• 英文名称: 3-benzyloxy-isoxazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(benzyloxy)-1,2-oxazole-5-carbaldehyde；3-(Benzyloxy)isoxazole-5-carbaldehyde；3-phenylmethoxy-1,2-oxazole-5-carbaldehyde
• CAS: 2552-53-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: URPLDQSNOHMLIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103℃
• 沸点：
  382.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.255

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苄氧基)异噁唑-5-甲醛 在 Amano Lipase AK 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 53.17h， 生成 [(1R)-1-(3-phenylmethoxy-1,2-oxazol-5-yl)prop-2-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  一种实用的对映选择性合成路线，可合成四环素抗生素的关键前体。

  摘要：

  报道了四环素抗生素关键前体的实用，对映选择性合成途径。该路线从商品3-羟基-5-异恶唑羧酸甲酯开始，分九步进行（收率21％）。该路线中的关键步骤涉及将二乙烯基锌对映选择性加成到3-苄氧基-5-异恶唑甲醛中和分子内呋喃呋喃Diels-Alder环加成反应。所描述的路线提供了40克以上色谱纯1的ee（93％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol071377d
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基异噁唑-5-羧酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3-(苄氧基)异噁唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  3-羟基异恶唑保护基团的评估 - 3-烷氧基异恶唑-5-甲醛和 3-羟基异恶唑-5-甲醛（Muscimol 的推定有毒代谢物）的短期访问

  摘要：

  研究了 3-羟基异恶唑-5-酯 1 在 O- 与 N-烷基化方面的区域选择性。3-O-烷基产物 2 受苄基、二苯甲基和烯丙基溴 (≥ 91:9) 的青睐，这与 5-烷基-3-羟基异恶唑的已知用途或使用重氮甲烷（或甲基碘）进行甲基化形成对比. 甲氧基甲基化仅产生 N-取代的异恶唑啉酮 3e。用 DIBAH 还原后，酯 2 得到 3-O-保护的 3-羟基异恶唑-5-甲醛 4 (75-98%)。为了去除苄基保护基团，发现三种变体（HBr/HOAc、H2-Pd/BaSO4、NBS/AIBN）可用于 5-酯、5-甲酰基和 5-羟甲基衍生物。相应地制备了游离 3-羟基-5-甲醛 9，即 GABA 激动剂 muscimol 的假定毒性代谢物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<473::aid-ejoc473>3.0.co;2-v

文献信息

• [EN] HEPATITIS C INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HÉPATITE C ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2012087833A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  This disclosure relates to: (a) compounds and salts thereof that, inter alia, inhibit HCV; (b) intermediates useful for the preparation of such compounds and salts; (c) compositions comprising such compounds and salts; (d) methods for preparing such intermediates, compounds, salts, and compositions; (e) methods of use of such compounds, salts, and compositions; and (f) kits comprising such compounds, salts, and compositions.

  这份披露涉及：(a) 抑制HCV等化合物及其盐；(b) 用于制备这些化合物和盐的中间体；(c) 包含这些化合物和盐的组合物；(d) 制备这些中间体、化合物、盐和组合物的方法；(e) 使用这些化合物、盐和组合物的方法；以及(f) 包含这些化合物、盐和组合物的试剂盒。
• [EN] NEW ARYL IMIDAZOLES AND RELATED COMPOUNDS AS C5A RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] ARYL IMIDAZOLES ET COMPOSES ASSOCIES, MODULATEURS DE RECEPTEUR C5A
  申请人：NEUROGEN CORP

  公开号：WO2003082829A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The invention provides Aryl substituted imidazoles, pyrazoles, pyridizines and related compounds of the Formula (I) where the ring system represented by Formula (A) is a 5 membered heteroaryl ring system, in which x is 0, A is chosen from carbon and heteroatoms nitrogen, oxygen, and sulfur, and E and G are independently carbon or nitrogen, provided that the 5 membered heteroaryl ring system does not contain more than 3 heteroatoms or more than 1 oxygen or sulfur atom, or a 6 membered heteroaryl ring system, in which x is 1, A, B, E, and G are independently chosen from carbon and nitrogen, provided that the 6 membered heteroaryl ring system does not contain more than 3 nitrogen atoms. The remaining variables, Ar1, Ar2, R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, y and z are defined herein. Such compounds are ligands of C5a receptors. Preferred compounds of the invention act bind to C5a receptors with high affinity and exhibit neutral antagonist or inverse agonist activity at C5a receptors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds. It further relates to the use of such compounds in treating a variety of inflammatory and immune system disorders.

  该发明提供了式（I）中的芳基取代咪唑、吡唑、吡啶和相关化合物，其中由式（A）表示的环系统是一个5成员杂芳基环系统，在该环系统中x为0，A从碳和杂原子氮、氧和硫中选择，E和G分别为碳或氮，前提是5成员杂芳基环系统不含超过3个杂原子或超过1个氧或硫原子，或者是一个6成员杂芳基环系统，在该环系统中x为1，A、B、E和G分别从碳和氮中选择，前提是6成员杂芳基环系统不含超过3个氮原子。其余变量Ar1、Ar2、R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、y和z在此处定义。这些化合物是C5a受体的配体。该发明的优选化合物具有高亲和力结合到C5a受体，并且在C5a受体上表现为中性拮抗剂或逆激动剂活性。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。它进一步涉及使用这些化合物治疗各种炎症和免疫系统疾病。
• Studies on Acetylenic Compounds. XLIII. Synthesis of Ibotenic Acid.
  作者：Yukichi Kishida、Tetsuo Hiraoka、Junya Ide、Atsusuke Terada、Norio Nakamura

  DOI：10.1248/cpb.15.1025

  日期：——

  Ibotenic acid (α-amino-3-hydroxy-5-isoxazoleacetic acid monohydrate) (I), a flycidal amino acid isolated from Amanitae fungi, was synthesized. The reaction of ethyl 4, 4-diethoxytetrolate (V) with hydroxylamine in the presence of alkali gave 3-hydroxy-5-isoxazolecarboxaldehyde diethyl acetal (VI), which was hydrolyzed with 50% AcOH to the corresponding 3-hydroxy-5-isoxazolecarboxaldehyde (II). Strecker or Bucherer reaction of II followed by alkaline hydrolysis afforded I, which was identical with the natural ibotenic acid.

  Ibotenic acid（α-氨基-3-羟基-5-异恶唑乙酸一水合物）（I）是从天蝇科真菌中分离出来的一种杀蝇氨基酸。4，4-二乙氧基四甲酸乙酯（V）与羟胺在碱存在下反应生成 3-羟基-5-异恶唑甲醛二乙缩醛（VI），用 50%的 AcOH 将其水解为相应的 3-羟基-5-异恶唑甲醛（II）。对 II 进行 Strecker 或 Bucherer 反应，然后进行碱性水解，可得到 I，它与天然的异烟酸相同。
• Evaluation of Protecting Groups for 3-Hydroxyisoxazoles − Short Access to 3-Alkoxyisoxazole-5-carbaldehydes and 3-Hydroxyisoxazole-5-carbaldehyde, the Putative Toxic Metabolite of Muscimol
  作者：Regine Riess、Michael Schön、Sabine Laschat、Volker Jäger

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<473::aid-ejoc473>3.0.co;2-v

  日期：1998.3

  On reduction with DIBAH, the esters 2 afford 3-O-protected 3-hydroxyisoxazole-5-carbaldehydes 4 (75−98%). For removal of the benzyl protecting groups, three variations (HBr/HOAc, H2-Pd/BaSO4, NBS/AIBN) were found useful with 5-ester, 5-formyl, and 5-hydroxymethyl derivatives. The free 3-hydroxy-5-carbaldehyde 9, the putative toxic metabolite of the GABA agonist muscimol, is prepared accordingly. The

  研究了 3-羟基异恶唑-5-酯 1 在 O- 与 N-烷基化方面的区域选择性。3-O-烷基产物 2 受苄基、二苯甲基和烯丙基溴 (≥ 91:9) 的青睐，这与 5-烷基-3-羟基异恶唑的已知用途或使用重氮甲烷（或甲基碘）进行甲基化形成对比. 甲氧基甲基化仅产生 N-取代的异恶唑啉酮 3e。用 DIBAH 还原后，酯 2 得到 3-O-保护的 3-羟基异恶唑-5-甲醛 4 (75-98%)。为了去除苄基保护基团，发现三种变体（HBr/HOAc、H2-Pd/BaSO4、NBS/AIBN）可用于 5-酯、5-甲酰基和 5-羟甲基衍生物。相应地制备了游离 3-羟基-5-甲醛 9，即 GABA 激动剂 muscimol 的假定毒性代谢物。
• Aryl imidazoles and related compounds as C5a receptor modulators
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US20040116424A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention provides Aryl substituted imidazoles, pyrazoles, pyridizines and related compounds of the Formula 1 where the ring system represented by 2 is a 5 membered heteroaryl ring system, in which x is 0, A is chosen from carbon and heteroatoms nitrogen, oxygen, and sulfur, and E and G are independently carbon or nitrogen, provided that the 5 membered heteroaryl ring system does not contain more than 3 heteroatoms or more than 1 oxygen or sulfur atom, or a 6 membered heteroaryl ring system, in which x is 1, A, B, E, and G are independently chosen from carbon and nitrogen, provided that the 6 membered heteroaryl ring system does not contain more than 3 nitrogen atoms. The remaining variables, Ar 1 , Ar 2 , R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , y and z are defined herein Such compounds are ligands of C5a receptors. Preferred compounds of the invention act bind to C5a receptors with high affinity and exhibit neutral antagonist or inverse agonist activity at C5a receptos. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds. It further relates to the use of such compounds in treating a variety of inflammatory and immune system disorders.

  本发明提供了Formula1的芳基取代咪唑，吡唑，吡啶并咪唑和相关化合物，其中由2表示的环系统是一个五元杂环芳基环系统，在其中x为0，A选择自碳和杂原子氮，氧和硫，并且E和G独立地为碳或氮，前提是五元杂环芳基环系统不含有超过3个杂原子或超过1个氧或硫原子，或者是一个六元杂环芳基环系统，在其中x为1，A，B，E和G独立地选择自碳和氮，前提是六元杂环芳基环系统不含有超过3个氮原子。其余变量，Ar1，Ar2，R，R1，R2，R3，R4，R5，R6，y和z在此定义。这些化合物是C5a受体的配体。本发明的优选化合物具有高亲和力结合C5a受体，并在C5a受体上表现出中和拮抗剂或反向激动剂活性。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物。它还涉及使用这些化合物治疗各种炎症和免疫系统紊乱。

表征谱图