(3R,4S,5R,6S)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-one | 201054-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R,6S)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-one
• CAS: 201054-36-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: WNBIXLNYUBCTEN-NEBZKDRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6S)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5S)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-2,4-dimethyl-heptan-5-olide
  参考文献：
  名称：

  (+)-Discodermolide C1-C7Segment 的立体选择性合成

  摘要：

  (+)-discodermolide 的 C1-C7 段的新的和高度立体选择性的合成描述了具有强效免疫抑制活性的海洋天然产物，其中 γ,δ-环氧丙烯酸酯与三甲基铝的立体特异性甲基化和分子内共轭加成缩醛醇盐阴离子的生成是关键步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.1191
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E,4R,5S)-5-hydroxy-4-methyl-7-phenylmethoxyhept-2-enoate 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (3R,4S,5R,6S)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Discodermolide C1-C7Segment 的立体选择性合成

  摘要：

  (+)-discodermolide 的 C1-C7 段的新的和高度立体选择性的合成描述了具有强效免疫抑制活性的海洋天然产物，其中 γ,δ-环氧丙烯酸酯与三甲基铝的立体特异性甲基化和分子内共轭加成缩醛醇盐阴离子的生成是关键步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.1191

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the C₁-C₇Segment of (+)-Discodermolide
  作者：Masahiro Miyazawa、Satoshi Oonuma、Kimiyuki Maruyama、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1246/cl.1997.1191

  日期：1997.12

  A new and highly stereoselective synthesis of the C1-C7 segment of (+)-discodermolide, the marine natural product having the potent immunosuppressive activity, is described in which the stereospecific methylation of γ,δ-epoxy acrylate with trimethylaluminum and the intramolecular conjugate addition of an acetal alkoxide anion are involved as key steps.

  (+)-discodermolide 的 C1-C7 段的新的和高度立体选择性的合成描述了具有强效免疫抑制活性的海洋天然产物，其中 γ,δ-环氧丙烯酸酯与三甲基铝的立体特异性甲基化和分子内共轭加成缩醛醇盐阴离子的生成是关键步骤。