12-Nitro-dodec-5-yne | 142810-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 12-Nitro-dodec-5-yne
• 英文别名: 5-Dodecyne, 12-nitro-；12-nitrododec-5-yne
• CAS: 142810-84-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: LSYZDDHKXSPUNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-Nitro-dodec-5-yne 在 rhodium(III) chloride 、 copper(II) nitrate 三乙氧基硅烷 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-12-Nitro-dodec-5-ene 、 (E)-12-Nitro-dodec-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Dispersion of Rh/Cu in a sol-gel matrix. Highly chemo- and stereoselective catalyst for the reduction of alkynes to Z-alkenes

  摘要：

  Treatment of hydrated RhCl3 and Cu(NO3)2 in THF and H2O with triethoxysilane affords a highly chemo- and stereoselective catalyst system for the reduction of alkynes to Z-alkenes while alkyl-NO2, aryl-NO2, N-carbobenzyloxy, hydroxy, ester, enoate, benzyloxy, alkyl bromide, aryl bromide, and enone moieties remain unaffected.

  DOI：

  10.1021/jo00044a003