[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylselanyloxan-3-yl] benzoate | 143995-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylselanyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 143995-69-1
• 化学式: C₃₃H₂₈O₈Se
• 分子量: 631.541
• InChiKey: HZXFEGJZFJUGTN-AZLQSNHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-seleno-β-D-galactopyrannoside 、 [(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylselanyloxan-3-yl] benzoate 在 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 、 [(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-phenylselanyl-2-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  碘离子介导的苯基硒代糖苷的糖苷化

  摘要：

  完全苄基化或苯甲酰化的苯基硒代糖苷可以通过促进剂碘鎓二对称-可力丁高氯酸盐（IDCP）或N-碘代琥珀酰亚胺和催化三氟甲磺酸（NIS / TfOH目录）来活化。在1,2-顺-或1,2-反式连接的二糖的化学选择性合成中说明了碘硒离子介导的苯基硒代糖苷的糖苷化潜力。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110706
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-seleno-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 氢气 作用下， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylselanyloxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  碘离子介导的苯基硒代糖苷的糖苷化

  摘要：

  完全苄基化或苯甲酰化的苯基硒代糖苷可以通过促进剂碘鎓二对称-可力丁高氯酸盐（IDCP）或N-碘代琥珀酰亚胺和催化三氟甲磺酸（NIS / TfOH目录）来活化。在1,2-顺-或1,2-反式连接的二糖的化学选择性合成中说明了碘硒离子介导的苯基硒代糖苷的糖苷化潜力。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110706

文献信息

• Iodonium ion-mediated glycosidations of phenyl selenoglycosides
  作者：H. M. Zuurmond、P. A. M. van der Klein、P. H. van der Meer、G. A. van der Marel、J. H. van Boom

  DOI：10.1002/recl.19921110706

  日期：——

  Fully benzylated or benzoylated phenyl selenoglycosides can be activated by the promoters iodonium di-sym-collidine perchlorate (IDCP) or N-iodosuccinimide and catalytic triflic acid (NIS/TfOH cat.). The potential of the iodonium ion-mediated glycosidations of phenyl selenoglycosides is illustrated in the chemoselective synthesis of 1,2-cis-or 1,2-trans-linked disaccharides.

  完全苄基化或苯甲酰化的苯基硒代糖苷可以通过促进剂碘鎓二对称-可力丁高氯酸盐（IDCP）或N-碘代琥珀酰亚胺和催化三氟甲磺酸（NIS / TfOH目录）来活化。在1,2-顺-或1,2-反式连接的二糖的化学选择性合成中说明了碘硒离子介导的苯基硒代糖苷的糖苷化潜力。