3-(苄氧基)苯-1,2-二醇 | 52800-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-(苄氧基)苯-1,2-二醇
• 英文名称: 3-(benzyloxy)benzene-1,2-diol
• 英文别名: 3-Benzyloxybrenzkatechin；3-benzyloxypyrocatechol；monobenzylpyrogallol；3-Benzoxycatechol；1-(benzyloxy) 2,3-dihydroxy benzene；1-(benzyloxy)-2,3-dihydroxy benzene；3-phenylmethoxybenzene-1,2-diol
• CAS: 52800-47-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: APEOFGNAYJBNMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65℃
• 密度：
  1.264

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苄氧基)苯-1,2-二醇 在 palladium on activated charcoal potassium nitrososulfonate 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3-二甲氧基-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  Chinone von Benzo- und Dibenzokronenethern

  摘要：

  苯并冠醚和二苯并冠醚的醌：文中描述了苯并[15]冠-5（1）、苯并[18]冠-6（2）和二苯并[18]冠-6（3）的1,4-醌及其醇的制备。这些醌是通过Fremy盐氧化相应的3-羟基苯并冠醚获得的，这些冠醚可以通过从1,2,3-三羟基苯进行双保护基合成而轻易获取。合成路径还提供了一种高产率制备2,3-二烷氧基-1,4-苯醌的一般方法。新冠醚通过1H和13C-NMR以及紫外光谱进行特征鉴定。通过循环伏安法测定非水相的氧化还原电位。还描述了1和2与各种铵、碱金属和碱土金属阳离子的结晶复合物。

  DOI：

  10.1055/s-1985-34140
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxybenzo[1,3]dioxol-4-ol 在 sodium hydroxide 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(苄氧基)苯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  Chinone von Benzo- und Dibenzokronenethern

  摘要：

  苯并冠醚和二苯并冠醚的醌：文中描述了苯并[15]冠-5（1）、苯并[18]冠-6（2）和二苯并[18]冠-6（3）的1,4-醌及其醇的制备。这些醌是通过Fremy盐氧化相应的3-羟基苯并冠醚获得的，这些冠醚可以通过从1,2,3-三羟基苯进行双保护基合成而轻易获取。合成路径还提供了一种高产率制备2,3-二烷氧基-1,4-苯醌的一般方法。新冠醚通过1H和13C-NMR以及紫外光谱进行特征鉴定。通过循环伏安法测定非水相的氧化还原电位。还描述了1和2与各种铵、碱金属和碱土金属阳离子的结晶复合物。

  DOI：

  10.1055/s-1985-34140

文献信息

• Chemoselective Reactions of 3-Benzyloxy-1,2-<i>o</i>-Quinone with Organometallic Reagents
  作者：Luke A. Miller、Maurice A. Marsini、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/ol9004068

  日期：2009.5.7

  Chemoselective additions of organometallic reagents to 3-benzyloxy-1,2-o-quinone are described. Various nucleophiles are shown to undergo selective 1,2-addition, 1,4-addition, and etherification. Selective 1,2-additions provide stable, nondimerizing o-quinols as a novel alternative to oxidative dearomatization.

  描述了有机金属试剂向3-苄氧基-1，2-邻苯醌的化学选择性加成。显示各种亲核试剂经历选择性的1，2-加成，1，4-加成和醚化。选择性的1，2-加成提供了稳定的，非二聚的邻喹啉，作为氧化脱芳烃作用的新型替代物。
• The first total synthesis of (±)-annosqualine by means of oxidative enamide–phenol coupling: pronounced effect of phenoxide formation on the phenol oxidation mechanism
  作者：Hiroki Shigehisa、Jun Takayama、Toshio Honda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.028

  日期：2006.10

  The first total synthesis of a spiro-isoquinoline alkaloid, (±)-annosqualine, was established by employing an enamide–phenol coupling of a 1-methylene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivative with a hypervalent iodine reagent, where the formation of the phenoxide was recognized to be an essential step for the reaction of the phenolic hydroxyl group with the hypervalent iodine reagent leading to the

  螺-异喹啉生物碱（±）-氨基喹啉的第一个全合成是通过将1-亚甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物与高价碘试剂进行酰胺-苯酚偶联而建立的，其中酚盐的形成被认为是酚羟基与高价碘试剂反应从而形成所需产物的重要步骤。
• 3-Hydroxy-3-(1,2,5-thiadiazolyloxyalkanol)-3,4-dihydro-2H-1,5-ben
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03944560A1

  公开（公告）日：1976-03-16

  3-Hydroxy-3-(substituted-aminoalkyl-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin products are described that exhibit .sym.-advenergic stimulating properties and are therefore suitable for use as bronchodilating agents. The products are prepared essentially by four principal routes from 3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepins. By one route the 3-oxobenzodioxepin is treated with a nitroalkane to give a 3-hydroxy-3-nitroalkyl-benzodioxepin the nitro group of which is reduced to an amine and the resulting compound reacted with an aldehyde or ketone under hydrogenating conditions to introduce the desired substituent into the amino function. By a second route the 3-oxobenzodioxepin is reacted with an alkali metal nitrile to form the cyanhydrin which upon reduction forms the 3-hydroxy-3-aminoalkyl-benzodioxepin that can be treated with a ketone or aldehyde to give the desired products or can be reacted with sodium nitrite or other agent to form a 3-spiro-benzodioxepin-2-oxirane which upon reaction with an amine provides the desired product. The 3-spiro-benzodioxepin-2'-oxirane also can be obtained by treatment of the 3-oxo-benzodioxepin with a sulfurylide, A fourth method involves forming a benzodioxepin-3-spiro-5'-oxazolidin-2'-one which upon treatment with dilute alkali gives the desired 3-hydroxy-3-(substituted aminoalkyl)-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin The intermediate oxazolidinone compounds can be treated if desired with various agents to attach substituents on the benzenoid moiety of the starting substance. These oxazolidinones exhibit .beta. -stimulating and skeletal muscle relaxant properties.

  描述了具有β-肾上腺素激动性能的3-羟基-3-(取代氨基烷基-3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂环己啶产品，因此适用于用作支气管扩张剂。这些产品基本上是通过从3-氧代-3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂环己啶制备的四种主要途径而制备的。通过一种途径，3-氧代苯并二氧杂环己啶与硝基烷烃反应，得到一种3-羟基-3-硝基烷基苯并二氧杂环己啶，其硝基被还原为胺，然后将所得化合物在加氢条件下与醛或酮反应，将期望的取代基引入氨基功能中。通过第二种途径，3-氧代苯并二氧杂环己啶与碱金属腈反应形成氰水合物，还原后形成3-羟基-3-氨基烷基苯并二氧杂环己啶，可以用酮或醛处理以得到期望的产物，也可以与亚硝酸钠或其他试剂反应形成3-螺苯并二氧杂环己啶-2-环氧烷，后者与胺反应提供所需的产物。3-螺苯并二氧杂环己啶-2'-环氧烷也可以通过将3-氧代苯并二氧杂环己啶与磺酰亚砜处理而获得，第四种方法涉及形成苯并二氧杂环己啶-3-螺-5'-噁唑烷-2'-酮，后者在稀碱处理后给出所需的3-羟基-3-(取代氨基烷基)-3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂环己啶。如果需要，可以用各种试剂处理这些中间噁唑烷酮化合物，以在起始物质的苯环部分上连接取代基。这些噁唑烷酮表现出β-激动和骨骼肌松弛性能。
• Cycloaddition reactions of a crowned p-benzoquinone
  作者：Kenji Hayakawa、Keiko Kido、Ken Kanematsu

  DOI：10.1039/c39860000268

  日期：——

  The crowned benzoquinone (1), prepared from pyrogallol in four steps, undergoes Diels–Alder reactions with cyclopentadiene and thebaine to give good yields of the respective adducts containing the crown ether moiety.

  由邻苯三酚分四个步骤制备的加冠苯醌（1）与环戊二烯和蒂巴因进行Diels-Alder反应，以使各自含有冠醚部分的加合物得到良好收率。
• [EN] BIOMARKER PANEL TARGETED TO DISEASES DUE TO MULTIFACTORIAL ONTOLOGY OF GLYCOCALYX DISRUPTION<br/>[FR] TRAITEMENT MÉDICAMENTEUX ET PANEL DE BIOMARQUEURS CIBLANT DES MALADIES DUES À L'ONTOLOGIE MULTIFACTORIELLE DE L'INTERRUPTION DE LA GLYCOCALYX
  申请人：ARTEREZ INC

  公开号：WO2021062298A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure provides biomarkers useful as companion diagnostics for detecting glycocalyx-based disease that is amenable to treatment using compounds designed for improving the condition of the glycocalyx and/or reducing inflammation and/or oxidative damage, as well as related compositions, kits, and methods.

  本公开提供了作为伴随诊断的生物标志物，用于检测适用于使用旨在改善糖类壁和/或减少炎症和/或氧化损伤状况的化合物治疗的基于糖类壁的疾病，以及相关的组合物、试剂盒和方法。