3-(苄胺基)丙酰胺 | 16490-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(苄胺基)丙酰胺
• 中文别名: 3-(苄基氨基)丙酰胺
• 英文名称: 3-(benzylamino)propanamide
• CAS: 16490-80-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00769480
• 分子量: 178.234
• InChiKey: GGJZFUWYCGSBCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-86 °C
• 沸点：
  375.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苄胺基)丙酰胺 在 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 bis(1-benzyl-3-carbamoyl-2,5-dihydro-5-oxo-1H-pyrrol-4-olato)zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-5-氧代-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酰胺及其锌（ii）配合物作为候选抗糖尿病药的合成及生物学评价†

  摘要：

  以N-三苯甲基化丙烯酰胺为原料合成了新设计的1-（芳基甲基）-2,5-二氢-4-羟基-5-氧代-1 H-吡咯-3-羧酰胺（1a–e），并通过在LiOH的存在下简单地将1a-e和ZnSO 4混合即可轻松制备它们的锌（II）配合物（10a-e）。对1a–e的醛糖还原酶（AR）抑制活性进行了评估，以揭示2,5-二氢-5-氧代-1 H-吡咯衍生物具有较高的AR抑制活性的重要结构特征。在体外，这些复合物的胰岛素模拟活性从50％抑制浓度评价（IC50）从肾上腺素处理的分离的大鼠脂肪细胞中释放游离脂肪酸（FFA）。在五种新合成的复合物中，有四种比阳性对照ZnSO 4具有更高的体外模拟胰岛素活性。这项研究证明基于吡咯-3-羧酰胺衍生物（ 1a – d）的新合成的N 2 O 2配位型锌（ Ⅱ）配合物是潜在的降血糖药。

  DOI：

  10.1039/c7nj00970d
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰胺 、 苄胺 在 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到3-(苄胺基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Samarium(III) Triflate Catalyzed Conjugate Addition of Amines to Electron-Deficient Alkenes

  摘要：

  胺类在三氟乙酸钐(III)的催化作用下，于常温条件下，能够顺利地与α,β-不饱和化合物发生亲核加成反应，从而高产率地生成相应的β-氨基化合物。该方法简便易行，且在温和条件下能高效进行。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990876

文献信息

• DABCO-Based Ionic Liquids: Recyclable Catalysts for Aza-Michael Addition of α,β-Unsaturated Amides under Solvent-Free Conditions
  作者：Anguo Ying、Zhifeng Li、Jianguo Yang、Shuo Liu、Songlin Xu、Hua Yan、Chenglin Wu

  DOI：10.1021/jo500937a

  日期：2014.7.18

  developed and used as recyclable catalysts for the aza-Michael addition at room temperature without any organic solvent. [DABCO–PDO][OAc] was found to be the most efficient catalyst, and the amount of catalyst was only 10 mol %. Various amines reacted with a wide range of α,β-unsaturated amides, smoothly affording target products in good to excellent yields within hours. Moreover, the catalyst could be reused

  开发了一系列新型的基于1,4-重氮二环[2.2.2]辛烷（DABCO）的离子液体，并将其用作室温下无任何有机溶剂的aza-Michael加成反应的可循环催化剂。发现[DABCO-PDO] [OAc]是最有效的催化剂，催化剂的量仅为10 mol％。各种胺与多种α，β-不饱和酰胺反应，在数小时内即可顺利以良好的收率获得目标产物。而且，该催化剂可重复使用多达八次，仍保持高催化活性。最后，提出了一个合理的机制。FTIR和计算化学用于验证催化机理。
• [ADPQ][CH3COO]: efficient and recyclable catalyst for aza-Michael addition of α, β-unsaturated compounds and amines under solvent-free conditions
  作者：Xiaochong Gao、Ruichang Gao

  DOI：10.1007/s11164-015-1950-4

  日期：2015.11

  The recyclable ionic liquid [ADPQ][CH3COO] has been used as catalyst for aza-Michael addition of amines to α, β-unsaturated compounds to produce β-amino compounds. The reactions were complete in a few hours with high yields. The ionic liquid can be recycled and reused six times without noticeable decrease of catalytic activity.

  可循环使用的离子液体[ADPQ] [CH 3 COO]已用作将胺氮杂-迈克尔加成到α，β-不饱和化合物中以生产β-氨基化合物的催化剂。反应在数小时内以高收率完成。离子液体可以循环使用六次而不会明显降低催化活性。
• [EN] CXCR7 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE CXCR7
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014191929A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention relates to derivatives of formula (I) Formula (I) wherein (R1)n, R 2a, R 2b, R 3a, R 3b, R 4, L1, L2, X, Y and Ar1 are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as CXCR7 receptor modulators.

  本发明涉及公式（I）的衍生物 公式（I）其中（R1）n，R 2a，R 2b，R 3a，R 3b，R 4，L1，L2，X，Y 和 Ar1 如描述中所述，其制备方法，其药学上可接受的盐，以及其作为药物的用途，含有一个或多个公式（I）化合物的药物组合物，特别是其作为CXCR7受体调节剂的用途。
• An efficient biomaterial supported bifunctional organocatalyst (ES-SO3− C5H5NH+) for the synthesis of β-amino carbonyls
  作者：Sanny Verma、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1039/c0ob00965b

  日期：——

  A biomaterial supported organocatalyst, readily synthesized by the reaction of chemically modified sulfonic group containing expanded corn starch with pyridine exhibited excellent catalytic activity for the synthesis of β-amino carbonyls in excellent yields via aza-Michael addition of amines to electron deficient alkenes. A remarkable enhancement in the reaction rates was observed with the prepared bifunctional organocatalyst in comparison to the either starch grafted sulfonic acid or the corresponding homogeneous pyridinium p-toluenesulfonate.

  一种由化学改性的含磺酸基团的膨胀玉米淀粉与吡啶反应合成的生物材料负载型有机催化剂，在胺与缺电子烯烃的aza-Michael加成反应中，表现出优异的催化活性，可高效合成β-氨基羰基化合物。与淀粉接枝磺酸酸或相应的均相吡啶盐-对甲苯磺酸盐相比，所制备的双功能有机催化剂显著提高了反应速率。
• Graphene oxide: an efficient and reusable carbocatalyst for aza-Michael addition of amines to activated alkenes
  作者：Sanny Verma、Harshal P. Mungse、Neeraj Kumar、Shivani Choudhary、Suman L. Jain、Bir Sain、Om P. Khatri

  DOI：10.1039/c1cc15230k

  日期：——

  Graphene oxide was found to be a highly efficient, reusable and cost-effective organocatalyst for the aza-Michael addition of amines to activated alkenes to furnish corresponding β-amino compounds in excellent yields.

  氧化石墨烯被发现是一种高效、可重复使用且成本效益良好的有机催化剂，用于胺与活化烯烃的氮迈克尔加成反应，能以优异的产率制备相应的β-氨基化合物。