4-((4S,8R)-4,8-Dimethyl-spiro[2.5]oct-5-en-6-yl)-morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-((4S,8R)-4,8-Dimethyl-spiro[2.5]oct-5-en-6-yl)-morpholine
• 英文别名: 4-[(4R,8S)-4,8-dimethylspiro[2.5]oct-6-en-6-yl]morpholine
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• 分子量: 221.343
• InChiKey: SYORASPUKNZYMX-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4S,8R)-4,8-Dimethyl-spiro[2.5]oct-5-en-6-yl)-morpholine 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 rac-(3'R,3a'S,4'S,6'S)-1'-(but-1-en-2-yl)-2',2',3',3a',4',6'-hexamethyl-2',3',3a',4',6',7'-hexahydrospiro[cyclopropane-1,5'-indene]
  参考文献：
  名称：

  Synthese cyclopropenique de derives de l'illudine M

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99433-4
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium tert-pentoxide 、 铜 、 对甲苯磺酸 、 锌 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙基苯 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 4-((4S,8R)-4,8-Dimethyl-spiro[2.5]oct-5-en-6-yl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  乙二氢-2,3-二氢呋喃二环己烯合环丙烯加成合成。

  摘要：

  The cycloaddition of the gem-dimethylcyclopropenic methyl ester 1 with the morpholinospiro [2,5] octene 2, followed by solvolytic ring cleavage of the 2-morpholinobicyclo [2.1.0] pentane adduct provides the key sequence for the synthesis of 2,3-dihydro Illudine M 18, closely related to the natural antitumoral and antibacterial Illudine M.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90193-0

文献信息

• FRANCK-NENMANN, M.;MIESCH, M.;BARTH, F., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 3537-3540
  作者：FRANCK-NENMANN, M.、MIESCH, M.、BARTH, F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese cyclopropenique de derives de l'illudine M
  作者：M. Franck-Neumann、M. Miesch、F. Barth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99433-4

  日期：1989.1
• Synthèse totale de la Dihydro-2,3-illudine M par cycloaddition d'enamine sur cyclopropene.
  作者：Michel Franck-Neumann、Michel Miesch、Francis Barth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90193-0

  日期：1993.2

  The cycloaddition of the gem-dimethylcyclopropenic methyl ester 1 with the morpholinospiro [2,5] octene 2, followed by solvolytic ring cleavage of the 2-morpholinobicyclo [2.1.0] pentane adduct provides the key sequence for the synthesis of 2,3-dihydro Illudine M 18, closely related to the natural antitumoral and antibacterial Illudine M.