(2S,3S)-5-t-butyldimethylsilyloxy-3-chloro-1,2-epoxypentane | 137369-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-5-t-butyldimethylsilyloxy-3-chloro-1,2-epoxypentane
• 英文别名: tert-butyl-[(3S)-3-chloro-3-[(2S)-oxiran-2-yl]propoxy]-dimethylsilane
• CAS: 137369-79-0
• 化学式: C₁₁H₂₃ClO₂Si
• 分子量: 250.841
• InChiKey: RKDQQDIUIBEGBF-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-5-t-butyldimethylsilyloxy-3-chloro-1,2-epoxypentane 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氯化二乙基铝 、 二乙胺溴氢酸盐 、 potassium carbonate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 (5S,6S)-(2E)-1-benzoyloxy-6-bromo-2-octene-5,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Dactylynes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s84
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-4-t-butyldimethylsilyloxy-3-chloropentane-1,2-diol 1-tosylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(2S,3S)-5-t-butyldimethylsilyloxy-3-chloro-1,2-epoxypentane
  参考文献：
  名称：

  Highly Regioselective Ring Opening of 2,3-Epoxy Alcohol Methanesulfonates

  摘要：

  将 2,3-环氧-1-醇甲烷磺酸盐与二乙基氯化铝或二乙基氯化铝与氢溴酸二乙胺的混合物在二氯甲烷中反应，可分别得到相应的 3-氯和 3-溴-1,2-二醇 1-甲烷磺酸盐，且产量极高。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1787

文献信息

• Highly Regioselective Ring Opening of 2,3-Epoxy Alcohol Methanesulfonates
  作者：Lian-xun Gao、Hitoshi Saitoh、Fei Feng、Akio Murai

  DOI：10.1246/cl.1991.1787

  日期：1991.10

  Reaction of 2,3-epoxy-1-ol methanesulfonates with diethylaluminum chloride or with the mixture of diethylaluminum chloride and diethylamine hydrobromide in dichloromethane gave rise to regioselectively the corresponding 3-chloro- and 3-bromo-1,2-diol 1-methanesulfonates, respectively, in excellent yields.

  将 2,3-环氧-1-醇甲烷磺酸盐与二乙基氯化铝或二乙基氯化铝与氢溴酸二乙胺的混合物在二氯甲烷中反应，可分别得到相应的 3-氯和 3-溴-1,2-二醇 1-甲烷磺酸盐，且产量极高。
• Total synthesis of (−)-dactylyne and (−)-isodactylyne
  作者：Lian-xun Gao、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74257-2

  日期：1992.7

  The first total synthesis of (-)-dactylyne (1) and (-)-isodactylyne (2), which are isolated from sea hare, is described via intermediates 3-15 and 17-18. Critical steps in the synthesis include a stereoselective construction as well as an intramolecular ring closure of 12, and the effective double elongation reactions (15 --> 17 and 17 --> 18).
• Total Synthesis of (-)-Dactylynes
  作者：Akio Murai、Lian-xun Gao

  DOI：10.3987/com-95-s84

  日期：——