(2R,4aR,5aS,10aR,12aS)-2-Phenyl-decahydro-1,3,5,10-tetraoxa-benzo[b]heptalen-9-one | 439264-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,4aR,5aS,10aR,12aS)-2-Phenyl-decahydro-1,3,5,10-tetraoxa-benzo[b]heptalen-9-one
• 英文别名: (1S,3R,6R,8S,11R)-6-phenyl-2,5,7,12-tetraoxatricyclo[9.5.0.03,8]hexadecan-13-one
• CAS: 439264-88-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: ZZQXYVCRYVPQKX-IMSKVBIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,5aS,10aR,12aS)-2-Phenyl-decahydro-1,3,5,10-tetraoxa-benzo[b]heptalen-9-one 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 四(三苯基膦)钯 、 thexylborane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 4-((2R,4aR,5aS,10aR,12aS)-8-Hydroxy-2-phenyl-decahydro-1,3,5,10-tetraoxa-benzo[b]heptalen-9-yl)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的乙烯酮缩醛三氟甲磺酸酯和有机锌试剂的偶联，可以轻松合成环状醚。在多环醚的迭代合成中的应用。

  摘要：

  在催化量的Pd（PPh（3））（4）存在下，乙烯酮缩醛三氟甲磺酸酯9a-e和均烯酸锌10的反应以良好的产率得到烯醇醚11a-e。通过硼氢化和内酯化将产物转化为相应的环醚14a和14b。本方法学使我们能够以简明的方式合成甘比罗尔的DE和GH环段。还描述了多环醚26和32的迭代合成。

  DOI：

  10.1021/jo025566f
• 作为产物：
  描述：

  4-((2R,4aR,9aS)-2-Phenyl-4a,8,9,9a-tetrahydro-4H-1,3,5-trioxa-benzocyclohepten-6-yl)-butyric acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 thexylborane 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2R,4aR,5aS,10aR,12aS)-2-Phenyl-decahydro-1,3,5,10-tetraoxa-benzo[b]heptalen-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的乙烯酮缩醛三氟甲磺酸酯和有机锌试剂的偶联，可以轻松合成环状醚。在多环醚的迭代合成中的应用。

  摘要：

  在催化量的Pd（PPh（3））（4）存在下，乙烯酮缩醛三氟甲磺酸酯9a-e和均烯酸锌10的反应以良好的产率得到烯醇醚11a-e。通过硼氢化和内酯化将产物转化为相应的环醚14a和14b。本方法学使我们能够以简明的方式合成甘比罗尔的DE和GH环段。还描述了多环醚26和32的迭代合成。

  DOI：

  10.1021/jo025566f

文献信息

• Design and synthesis of simplified polycyclic ethers and evaluation of their interaction with an α-helical peptide as a model of target proteins
  作者：Masato Sasaki、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.041

  日期：2007.4

  Two simplified pentacyclic ethers, having 6/7/6/6/7 and 6/7/6/7/7 ring systems, were synthesized. A convergent route based on the Suzuki-Miyaura cross-coupling strategy was applied to synthesize these two compounds. Interactions between a-helical peptide, melittin, and synthesized pentacyclic ethers were evaluated by circular dichroism (CD) spectroscopy. Interestingly, only the polycyclic ether having a 6/7/6/7/7 ring stabilized the a-helical structure of melittin. This result indicated that a ring fusion manner of the polycyclic structure is important to recognize membrane proteins. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.