(2R,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-((R)-1,2-bis-trimethylsilanyloxy-ethyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan | 176757-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-((R)-1,2-bis-trimethylsilanyloxy-ethyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][TMS(-5)][TMS(-6)]b-Galf1Me；[(1R)-1-[(2R,3S,4R,5R)-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]-2-trimethylsilyloxyethoxy]-trimethylsilane
• CAS: 176757-35-0
• 化学式: C₂₇H₄₂O₆Si₂
• 分子量: 518.798
• InChiKey: PWCNLTSZAGTFCE-LXSUACKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-((R)-1,2-bis-trimethylsilanyloxy-ethyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan 在 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溴 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (2R,4R)-4-((2S,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-2-methyl-[1,3]dioxolane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of pyruvic acetals of carbohydrate vicinal diols: 3,4-O-(1-methoxycarbonyl)ethylidene-d-galactopyranoside and 5,6-O-(1-methoxycarbonyl)ethylidene-d-galactofuranoside, via 1-hydroxy-2-propanone acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00383-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactofuranoside 、 六甲基二硅氮烷 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到(2R,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-((R)-1,2-bis-trimethylsilanyloxy-ethyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of pyruvic acetals of carbohydrate vicinal diols: 3,4-O-(1-methoxycarbonyl)ethylidene-d-galactopyranoside and 5,6-O-(1-methoxycarbonyl)ethylidene-d-galactofuranoside, via 1-hydroxy-2-propanone acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00383-5

文献信息

• Efficient synthesis of pyruvic acetals of carbohydrate vicinal diols: 3,4-O-(1-methoxycarbonyl)ethylidene-d-galactopyranoside and 5,6-O-(1-methoxycarbonyl)ethylidene-d-galactofuranoside, via 1-hydroxy-2-propanone acetals
  作者：Kazumi Hiruma、Jun-ichi Tamura、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00383-5

  日期：1996.2