(2R,3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2,4-dimethylpentanoic acid | 266318-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2,4-dimethylpentanoic acid
• 英文别名: Boc-(2R,3S)-β^2,3-HVal(α-Me)-OH；(2R,3S)-2,4-dimethyl-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanoic acid；(2R,3S)-2,4-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 266318-83-6
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: MZEOSRCKIGBPRG-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2,4-dimethylpentanoic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R,3S)-3-{[(9-H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-2,4-dimethylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure and Conformation ofβ-Oligopeptide Derivatives with Simple Proteinogenic Side Chains: Circular Dichroism and Molecular Dynamics Investigations

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<34::aid-hlca34>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2R,3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2,4-dimethylpentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到(2R,3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2,4-dimethylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure and Conformation ofβ-Oligopeptide Derivatives with Simple Proteinogenic Side Chains: Circular Dichroism and Molecular Dynamics Investigations

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<34::aid-hlca34>3.0.co;2-b

文献信息

• Rearrangement of oxazolidinethiones to thiazolidinediones or thiazinanediones and their application for the synthesis of chiral allylic ureas and α-methyl-β-amino acids
  作者：Rocio Sabala、Jacqueline Hernández、Vladimir Carranza、Rosa L. Meza-León、Sylvain Bernès、Estibaliz Sansinenea、Aurelio Ortiz

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.035

  日期：2010.1

  A novel rearrangement has been found between oxazolidinethiones and acyl halides under N-acylation reaction conditions to afford N-substituted 2,4-thiazolidinediones and N-substituted 1,3-thiazinane-2,4-diones. These heterocycles were used for the synthesis of chiral allylic ureas and α-methyl-β-amino acids.

  在N-酰化反应条件下，在恶唑烷硫酮和酰基卤之间发现了新的重排，以提供N-取代的2,4-噻唑烷二酮和N-取代的1,3-噻嗪烷-2,4-二酮。这些杂环用于合成手性烯丙基脲和α-甲基-β-氨基酸。
• Structure and Conformation ofβ-Oligopeptide Derivatives with Simple Proteinogenic Side Chains: Circular Dichroism and Molecular Dynamics Investigations
  作者：Dieter Seebach、Jürg V. Schreiber、Stefan Abele、Xavier Daura、Wilfred F. van Gunsteren

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<34::aid-hlca34>3.0.co;2-b

  日期：2000.1.19