tert-butyl 1-thio-D-xylopyranoside | 112288-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 1-thio-D-xylopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2-tert-butylsulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 112288-71-8
• 化学式: C₉H₁₈O₄S
• 分子量: 222.306
• InChiKey: RRIIVXYKBXKDEW-CWKFCGSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-thio-D-xylopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aR,4S,7aR)-4-tert-Butylsulfanyl-2,2-dimethyl-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies related to the esperamicin/calicheamicin aglycone: efficient construction of a homochiral oxabicyclo [7 : 3 : 1] analogue fromD-xylose

  摘要：

  介绍了一种卡利昔明/埃斯帕霉素苷元双环模型的合成方法，该方法采用了一种高效的立体特异性 Nozaki-Kishi 反应进行闭环。

  DOI：

  10.1039/c39950000799
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2,3,4-tri-Oacetyl-1-thio-β-D-xylopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到tert-butyl 1-thio-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖，d-木糖和d-赤藓糖与2-甲基-2-丙硫醇的反应

  摘要：

  摘要d-葡萄糖和d-木糖与2-甲基-2-丙硫醇在浓溶液中的反应。盐酸得到叔丁基1-硫代糖吡喃糖苷（动力学和热力学控制的产物）。二叔丁基二硫缩醛（12-14）从d-葡萄糖，d-木糖和d-赤藓糖的乙酰化醛基衍生物获得。在简短的治疗与浓。用盐酸12和13得到1-硫代-α-和-β-吡喃葡萄糖苷叔丁基，而14得到相应的呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80162-3

文献信息

• Reactions of d-glucose, d-xylose, and d-erythrose with 2-methyl-2-propanethiol
  作者：F.J. Lopez Aparicio、F. Zorilla Benitez、F. Santoyo Gonzalez、J.L. Asensio Rosell

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80162-3

  日期：1987.6

  Abstract The reaction of d -glucose and d -xylose with 2-methyl-2-propanethiol in conc. hydrochloric acid yielded tert-butyl 1-thioglycopyranosides (products of kinetic and thermodynamic control). Di-tert-butyl dithioacetals (12–14) were obtained from the acetylated aldehydo-derivatives of d -glucose, d -xylose, and d -erythrose. On brief treatment with conc. hydrochloric acid, 12 and 13 gave tert-butyl

  摘要d-葡萄糖和d-木糖与2-甲基-2-丙硫醇在浓溶液中的反应。盐酸得到叔丁基1-硫代糖吡喃糖苷（动力学和热力学控制的产物）。二叔丁基二硫缩醛（12-14）从d-葡萄糖，d-木糖和d-赤藓糖的乙酰化醛基衍生物获得。在简短的治疗与浓。用盐酸12和13得到1-硫代-α-和-β-吡喃葡萄糖苷叔丁基，而14得到相应的呋喃糖苷。
• Synthetic studies related to the esperamicin/calicheamicin aglycone: efficient construction of a homochiral oxabicyclo [7 : 3 : 1] analogue from<scp>D</scp>-xylose
  作者：Isabelle Dancy、Troels Skrydstrup、Christophe Crévisy、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1039/c39950000799

  日期：——

  The synthesis of a bicyclic model of the calicheamicin/esperamicin aglycone is described using a highly efficient and stereospecific Nozaki–Kishi reaction for the ring closure.

  介绍了一种卡利昔明/埃斯帕霉素苷元双环模型的合成方法，该方法采用了一种高效的立体特异性 Nozaki-Kishi 反应进行闭环。