3-(苯基磺酰基)丙基氯 | 19432-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(苯基磺酰基)丙基氯
• 英文名称: 3-(phenylsulfonyl)propyl chloride
• 英文别名: 1-chloro-3-benzenesulfonyl propane；<(3-chloropropyl)sulfonyl>benzene；1-chloro-3-(phenylsulfonyl)propane；(3-chloropropylsulfonyl)benzene；3-chloropropylsulfonyl benzene；3-Chloropropyl phenyl sulfone；[(3-Chloropropane)sulfonyl]benzene；3-chloropropylsulfonylbenzene
• CAS: 19432-96-3
• 化学式: C₉H₁₁ClO₂S
• mdl: MFCD09730104
• 分子量: 218.704
• InChiKey: YRFGJZXFUZOMGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26 °C
• 沸点：
  140-157 °C(Press: 0.02-0.04 Torr)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯基磺酰基)丙基氯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到苯,(环丙基磺酰)-
  参考文献：
  名称：

  γ-卤代碳阴离子的新反应：取代四氢呋喃的简单合成。

  摘要：

  用碱处理4-氯丁腈，3-氯丙基苯基砜和其他相关化合物可得到γ-卤代碳阴离子，其经过卤素的分子内快速取代以生成取代的环丙烷。我们发现，这些短寿命的碳负离子中间体可以被活性的外部亲电子伴侣（例如醛）捕获，从而得到醛醇阴离子。然后，这些阴离子快速进行氯的分子内取代，从而生成2,3-二取代的四氢呋喃。在适当的条件下，四氢呋喃的收率非常好。与酮的类似反应产生2,2,3-三取代的呋喃，但该方法通常效率较低。通过竞争实验定性地估计分子内和分子间过程的速率之间的比率。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4234::aid-chem4234>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylsulfonylpropanol 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到3-(苯基磺酰基)丙基氯
  参考文献：
  名称：

  靶向受体酪氨酸激酶EphB4的基于Benzodioxolylpyrimidine的Radiotracer的Fluoro-18放射性标记和放射药理学表征

  摘要：

  Eph受体酪氨酸激酶家族的成员在癌症的发病机理中起着至关重要的作用，因此有望通过正电子发射断层扫描（PET）进行分子成像。就这一点而言，已开发出放射化学途径获得了衍生自靶向EphB4激酶结构域并带有苯并二氧戊酰基嘧啶结构基序的强效抑制剂的新型PET放射性示踪剂。基于新型的含氟18放射性示踪剂和所需的基于高亲和力的苯并二氧戊基嘧啶嘧啶受体酪氨酸激酶抑制剂前导结构的前体，建立了一条合成途径。以16％的放射化学收率获得了放射性示踪剂[ 18 F] 15，比活度约为7 GBqμmol -1和> 95％的放射化学纯度。由于EphB4的牵连，特别是在黑色素瘤的进展，血管生成和转移中，产生了EphB4过表达的人黑色素瘤细胞，并将其用作放射性示踪剂放射药理学评估的新型体外模型。我们证明相应的非放射性参考化合物重新获得了其作为EphB4受体酪氨酸激酶和Src激酶抑制剂的功能。EphB4在化合物浓度> 1μM时被显着抑制。[

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200264

文献信息

• Intramolecular reactions. Part VII. Cyclisation of aryl 3-chloropropyl sulphones
  作者：R. Bird、C. J. M. Stirling

  DOI：10.1039/j29680000111

  日期：——

  with potassium t-butoxide in t-butyl alcohol to give aryl cyclopropyl sulphones in high yields. The effects of substituents in the aromatic nucleus upon the rate of the reaction have been determined, and a rectilinear Hammett plot with ρ=+2·32 is obtained. Hydrogen atoms of the methylene group adjacent to the sulphonyl group are rapidly exchanged under basic conditions in deuteriated solvents, and

  芳基3-氯丙基砜与叔丁醇钾在叔丁醇中反应，高收率得到芳基环丙基砜。确定了芳核中取代基对反应速率的影响，并获得了ρ = + 2·32的直线哈米特图。在碱性条件下，氘代溶剂中与磺酰基相邻的亚甲基氢原子快速交换，叔丁基[ 2 H]醇中的3-氯-1,1-二氘代丙基丙基对甲苯砜的环化速率为是叔丁基[ 1 H]醇中同位素正构砜的两倍。这些结果表明形成了中间碳负离子，并且ρ该反应获得的α-值是一种复合化合物，其在随后的闭环步骤中对碳负离子的平衡浓度及其亲核性具有相反的影响。结合当前关于环化的观点简要讨论了这一发现。
• Neighboring Group Participation in the Halogenation of Sulfoxides
  作者：T. Durst、K.-C. Tin、M. J. V. Marcil

  DOI：10.1139/v73-256

  日期：1973.6.1

  PhS(O)(CH₂)_nCH₂OH(n = 1–3) react with sulfuryl chloride at −78° or 0° in methylene chloride to give the corresponding PhSO₂(CH₂)_nCH₂Cl. Evidence is presented that cyclic alkoxyoxosulfonium salts are intermediates in these transformations. When n = 4 only chlorination α to the sulfoxide function was observed. The sulfinyl carboxylic acids PhS(O)(CH₂)_nCO₂H (n = 1–3) and amides PhS(O)(CH₂)_nCONH₂ (n = 1–3) were also reacted with SO₂Cl₂. α-Chlorination was observed for both compounds when n = 1 or 3. When n = 2 the products were the 3-phenylsulfonylpropionyl chloride and 3-phenyl-sulfonylpropionitrile respectively.

  PhS(O)(CH₂)ₙCH₂OH(n = 1–3) 在氯化亚砜氯在−78°或0°的氯化亚砜中反应，得到相应的PhSO₂(CH₂)ₙCH₂Cl。有证据表明，环状烷氧氧代磺鎓盐是这些转化中间体。当n = 4时，只观察到对亚砜功能的α氯化。烷磺酰基羧酸PhS(O)(CH₂)ₙCO₂H (n = 1–3) 和酰胺PhS(O)(CH₂)ₙCONH₂ (n = 1–3) 也与SO₂Cl₂反应。当n = 1或3时，两种化合物均观察到α氯化。当n = 2时，产物分别为3-苯基磺酰基丙酰氯和3-苯基磺酰基丙腈。
• N-substituted imidazol derivative
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：US05965743A1

  公开（公告）日：1999-10-12

  The present invention is to provide novel imidazole derivatives effectual as an antihyperlipemic agent and therapeutic and preventive drugs for arteriosclerosis, and to provide methods for manufacturing the said derivatives. More particularly, the present invention is directed to the compounds represented by the following general formula [I]; ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl, n is 0 or 1, X is N-r.sup.1 wherein r.sup.1 is hydrogen or lower alkyl, O, S, SO, SO.sub.2, CH.sub.2, CH(CH.sub.3), CONH or C(r.sup.2).dbd.NO wherein r.sup.2 is hydrogen or lower alkyl, m is 0 or an integer of from 1 to 12, and A is methyl or a group represented by the following general formula; ##STR2## wherein Y is N-r.sup.3 wherein r.sup.3 is hydrogen or lower alkyl, N(r.sup.4)SO.sub.2 wherein r.sup.4 is hydrogen or lower alkyl, O, S, SO, SO.sub.2, CH.sub.2, CH(CH.sub.3), CONH or C(r.sup.5).dbd.NO wherein r.sup.5 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.2 is a halogen, a lower alkyl, a lower alkoxy, a cycloalkyl or COOr.sup.6 wherein r.sup.6 is hydrogen or a lower alkyl, and l is 0, 1, 2 or 3, however, m denotes an integer of from 6 to 9 when A is methyl, or m denotes 0 or an integer of from 1 to 6 when A is a group represented by the following general formula; ##STR3## and X and Y are each independently CH.sub.2 when m is 0, the pharmaceutically-acceptable salts thereof and methods for manufacturing the said compounds and the pharmaceutically-acceptable salts thereof.

  本发明提供了作为抗高脂血症药物和动脉粥样硬化的治疗和预防药物的新型咪唑衍生物，并提供了制备所述衍生物的方法。更具体地，本发明涉及由以下一般式[I]表示的化合物；其中R.sup.1是氢或较低的烷基，n为0或1，X为N-r.sup.1，其中r.sup.1是氢或较低的烷基，O，S，SO，SO.sub.2，CH.sub.2，CH(CH.sub.3)，CONH或C(r.sup.2).dbd.NO，其中r.sup.2是氢或较低的烷基，m为0或1到12的整数，A为甲基或由以下一般式表示的基团；其中Y为N-r.sup.3，其中r.sup.3是氢或较低的烷基，N(r.sup.4)SO.sub.2，其中r.sup.4是氢或较低的烷基，O，S，SO，SO.sub.2，CH.sub.2，CH(CH.sub.3)，CONH或C(r.sup.5).dbd.NO，其中r.sup.5是氢或较低的烷基，R.sup.2是卤素，较低的烷基，较低的烷氧基，环烷基或COOr.sup.6，其中r.sup.6是氢或较低的烷基，l为0，1，2或3，但当A为甲基时，m表示6到9的整数，或当A为由以下一般式表示的基团时，m表示0或1到6的整数；其中X和Y在m为0时各自独立地为CH.sub.2，其药学上可接受的盐以及制备所述化合物及其药学上可接受的盐的方法。
• .ALPHA.-Fluorination of Methyl Phenyl Sulfoxide and Related Compounds by Molecular Fluorine: A Novel Method for the Introduction of Fluorine into Sulfoxides Bearing .ALPHA.-H Atoms.
  作者：Akemi TOYOTA、Yoshinori ONO、Jun CHIBA、Takumichi SUGIHARA、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.44.703

  日期：——

  Direct formation of α-fluorosulfones from sulfoxides bearing α-H atoms merely by reaction with molecular fluorine (5% F2/N2) is reported, and a novel non-Pummerer-type mechanism is proposed for this α-fluorination reaction.

  据报道，通过与分子氟（5% F2/N2）反应，仅直接从含有α-H原子的亚砜生成α-氟磺醚，为此α-氟化反应提出了一种新型非Pummerer型机理。
• Synthesis and antiallergy activity of 4-(diarylhydroxymethyl)-1-[3-(aryloxy)propyl)piperidines and structurally related compounds
  作者：David A. Walsh、Stephen K. Franzyshen、John M. Yanni

  DOI：10.1021/jm00121a022

  日期：1989.1

  A series of 4-(diarylhydroxymethyl)-1-[3-(aryloxy)propyl]piperidines was synthesized and evaluated for antiallergy activity. Several analogues had potent activity in the passive foot anaphylaxis (PFA) assay, an IgE-mediated model useful in the detection of compounds possessing antiallergic activity. In particular 1-[4-[3-[4-[bis(4-fluorophenyl)hydroxymethyl]-1-piperidinyl] propoxy]-3-methoxyphenyl]ethanone

  合成了一系列的4-（二芳基羟甲基）-1- [3-（芳氧基）丙基]哌啶，并评估了其抗过敏活性。几种类似物在被动足过敏症（PFA）检测中具有有效活性，PFA检测是一种IgE介导的模型，可用于检测具有抗过敏活性的化合物。特别是1- [4- [3- [4- [双（4-氟苯基）羟甲基] -1-哌啶基]丙氧基] -3-甲氧基苯基]乙酮（1，AHR-5333）比奥沙米特和特非那定在这种测定。