3-(苯基磺酰基)丙烯酸乙酯 | 83182-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(苯基磺酰基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: 2-Propenoic acid, 3-(phenylsulfonyl)-, ethyl ester, (2Z)-
• 英文别名: ethyl 3-(benzenesulfonyl)prop-2-enoate
• CAS: 83182-34-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄S
• 分子量: 240.28
• InChiKey: RHDRJDLPBOHOAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯基磺酰基)丙烯酸乙酯 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到4-Benzenesulfonyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Di Santo, Roberto; Costi, Roberta; Massa, Silvio, Synthetic Communications, 1998, vol. 28, # 10, p. 1801 - 1815

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzenediazonium tetrafluoroborate 、 丙烯酸乙酯 在 叔丁基过氧化氢 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到3-(苯基磺酰基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  An efficient one-pot, three-component synthesis of vinyl sulfones via iodide-catalyzed radical alkenylation

  摘要：

  An efficient one-pot, three-component synthesis of vinyl sulfones via iodide-catalyzed radical alkenylation using aryl diazonium salts, terminal alkenes and DABSO is reported. This protocol offers good yields and tolerates a broad range of functional groups. Based on the extensive control experiments, we propose a plausible radical mechanism. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.043

文献信息

• 一种制备取代乙基芳基砜的方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN105820096B

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明公开了一种制备取代乙基芳基砜的方法。该方法为：将式II所示化合物、式III所示化合物和碱混匀于溶剂中进行偶联反应，反应完毕得到R2′为‑CH2CH2R2的所述式I所示化合物；或者包括如下步骤：将式II所示化合物、丙炔酸乙酯和碱混匀于溶剂中进行偶联反应，反应完毕得到R2′为‑CH＝CHC＝OOCH2CH3的所述式I所示化合物。该方法、普适、便捷，反应体系简单，反应条件温和，并且非常容易放大到克级，反应原料的简单易得，所使用的碱和原料亦非常的廉价易得，原子利用率较高，溶剂毒性低。
• Tin-Free Radical-Mediated C���C-Bond Formations with Alkyl Allyl Sulfones as Radical Precursors
  作者：Sunggak Kim、Chae Jo Lim

  DOI：10.1002/1521-3773(20020902)41:17<3265::aid-anie3265>3.0.co;2-x

  日期：2002.9.2
• An efficient one-pot, three-component synthesis of vinyl sulfones via iodide-catalyzed radical alkenylation
  作者：Weizheng Fan、Jiapeng Su、Dongyang Shi、Bainian Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.043

  日期：2015.9

  An efficient one-pot, three-component synthesis of vinyl sulfones via iodide-catalyzed radical alkenylation using aryl diazonium salts, terminal alkenes and DABSO is reported. This protocol offers good yields and tolerates a broad range of functional groups. Based on the extensive control experiments, we propose a plausible radical mechanism. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Di Santo, Roberto; Costi, Roberta; Massa, Silvio, Synthetic Communications, 1998, vol. 28, # 10, p. 1801 - 1815
  作者：Di Santo, Roberto、Costi, Roberta、Massa, Silvio、Artico, Marino

  DOI：——

  日期：——