3-(苯基磺酰基)丙-1-胺盐酸盐 | 98510-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(苯基磺酰基)丙-1-胺盐酸盐
• 英文名称: 3-(phenylsulfonyl)propylamine hydrochloride
• 英文别名: 3-(benzenesulfonyl)propan-1-amine hydrochloride salt；3-(phenylsulfonyl)propan-1-amine hydrochloride；3-benzenesulfonyl-propylamine; hydrochloride；3-Benzolsulfonyl-propylamin; Hydrochlorid；3-Benzenesulfonylpropylamine hydrochloride；3-(benzenesulfonyl)propan-1-amine;hydrochloride
• CAS: 98510-51-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S*ClH
• 分子量: 235.735
• InChiKey: NRQOXYYYKSXJAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯基磺酰基)丙-1-胺盐酸盐 、 2-amino-6-(methylthio)-5-nitrosopyrimidin-4(3H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以26%的产率得到2-amino-5-nitroso-6-<<3-(phenylsulfonyl)propyl>amino>pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  单环蝶啶类似物。6-氨基-5-亚硝基异胞嘧啶对大肠杆菌二氢蝶呤合酶的抑制作用。

  摘要：

  在体外评价了多种5，6-二取代的异胞嘧啶衍生物作为来自大肠杆菌的二氢蝶呤合酶的抑制剂。许多6-（烷基氨基）-5-亚硝基异胞嘧啶在体外具有与合成酶的治疗有效磺酰胺抑制剂相当或更高的体外效力。已知磺酰胺类药物会竞争合酶的对氨基苯甲酸结合位点，并通过6-（甲基氨基）-5-亚硝基异胞嘧啶（16; I50 = 1.6 microM）和6- （3-苯氧丙基）氨基类似物（33; I50 = 3.7 microM）表明亚硝基异胞嘧啶抑制剂与蝶啶底物竞争该酶。结构活性研究表明，酶表面对异胞嘧啶6-氨基功能周围区域的空间体积具有较低的耐受性。然而，这种空间不耐受性可以通过具有6-（ω-苯基烷基）氨基取代基的某些类似物实现的正构构相互作用而在很大程度上抵消。例如，6-[（（7-苯基庚基）氨基] -5-亚硝基异胞嘧啶（28）与6-甲基氨基化合物16一样有效（I50 = 1.4 microM）抑制剂。尽管5-亚硝基

  DOI：

  10.1021/jm00150a019
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3-(phenylsulfonyl)propyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到3-(苯基磺酰基)丙-1-胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  与胺氧化酶相互作用的化学结构对人脂肪细胞处理葡萄糖、脂质和过氧化氢的影响

  摘要：

  苄胺是存在于食品和食用植物中的天然分子，能够激活己糖吸收并抑制人体脂肪细胞的脂肪分解。这些作用取决于其被脂肪细胞中存在的胺氧化酶的氧化，以及随后产生的过氧化氢，已知其具有类似胰岛素的作用。事实上，与此类过氧化氢释放酶相互作用的其他底物可能可以调节脂肪组织中的脂质积累。据报道，此类酶的抑制也会影响脂质沉积。因此，我们在人类脂肪细胞中研究了旨在与该细胞类型中高度表达的胺氧化酶相互作用的药理实体的脂肪分解和脂肪生成活性：氨基脲敏感的胺氧化酶（SSAO，也称为 PrAO 或 VAP-1）和单胺氧化酶（毛）。结果表明，SZV-2016和SZV-2017是比苯甲胺更好的底物，一旦氧化就会释放过氧化氢，并在脂肪细胞中重现甚至超过其胰岛素样代谢作用。此外，几种新型 SSAO 抑制剂（例如 SZV-2007 和 SZV-1398）已被证明可以抑制苯甲胺代谢作用。总的来说，我们的研究结果强化了影响三酰甘油组装

  DOI：

  10.3390/molecules27196224

文献信息

• Discovery of an orally active nitrothiophene-based antitrypanosomal agent
  作者：Oluwatomi Ajayi、Damilohun S. Metibemu、Olamide Crown、Olawale S. Adeyinka、Marcel Kaiser、Nathalie Shoji、Mariana Silva、Ana Rodriguez、Ifedayo Victor Ogungbe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115954

  日期：2024.1

  Although the number of reported cases has decreased progressively over the last decade, the number of effective and easily administered medications is very limited. In this work, we report the antitrypanosomal activity of a series of potent compounds. A subset of molecules in the series are highly selective for trypanosomes and are metabolically stable. One of the compounds, (E)-N-(4-(methylamino)-

  非洲人类锥虫病 (HAT) 由布氏冈比亚锥虫和罗德西亚锥虫引起，是撒哈拉以南非洲地区流行的一种寄生虫病。未经治疗的 HAT 病例可能会导致严重衰弱甚至致命。尽管报告的病例数量在过去十年中逐渐减少，但有效且易于服用的药物数量非常有限。在这项工作中，我们报告了一系列有效化合物的抗锥虫活性。该系列中的一部分分子对锥虫具有高度选择性，并且代谢稳定。其中一种化合物 ( E ) -N- (4-(甲基氨基)-4-oxobut-2-en-1-yl)-5-硝基噻吩-2-甲酰胺 (10) 选择性抑制T 的生长。 。布鲁塞，T. b.冈比亚和 T. b. rhodesense具有优异的口服生物利用度，可有效治疗小鼠模型中的 HAT 急性感染。基于其优异的生物利用度，化合物10及其类似物是先导化合物优化和临床前研究的候选化合物。
• Monocyclic pteridine analogs. Inhibition of Escherichia coli dihydropteroate synthase by 6-amino-5-nitrosoisocytosines
  作者：O. William Lever、Lawrence N. Bell、H. Michael McGuire、Robert Ferone

  DOI：10.1021/jm00150a019

  日期：1985.12

  inhibitors of dihydropteroate synthase from Escherichia coli. A number of 6-(alkylamino)-5-nitrosoisocytosines have in vitro potency equivalent with or superior to that of therapeutically effective sulfonamide inhibitors of the synthase. The sulfonamide drugs are known to compete for the p-aminobenzoic acid binding site of the synthase, and kinetic analysis of inhibition of the synthase by 6-(methyl

  在体外评价了多种5，6-二取代的异胞嘧啶衍生物作为来自大肠杆菌的二氢蝶呤合酶的抑制剂。许多6-（烷基氨基）-5-亚硝基异胞嘧啶在体外具有与合成酶的治疗有效磺酰胺抑制剂相当或更高的体外效力。已知磺酰胺类药物会竞争合酶的对氨基苯甲酸结合位点，并通过6-（甲基氨基）-5-亚硝基异胞嘧啶（16; I50 = 1.6 microM）和6- （3-苯氧丙基）氨基类似物（33; I50 = 3.7 microM）表明亚硝基异胞嘧啶抑制剂与蝶啶底物竞争该酶。结构活性研究表明，酶表面对异胞嘧啶6-氨基功能周围区域的空间体积具有较低的耐受性。然而，这种空间不耐受性可以通过具有6-（ω-苯基烷基）氨基取代基的某些类似物实现的正构构相互作用而在很大程度上抵消。例如，6-[（（7-苯基庚基）氨基] -5-亚硝基异胞嘧啶（28）与6-甲基氨基化合物16一样有效（I50 = 1.4 microM）抑制剂。尽管5-亚硝基
• Effects of Chemical Structures Interacting with Amine Oxidases on Glucose, Lipid and Hydrogen Peroxide Handling by Human Adipocytes
  作者：Christian Carpéné、Pénélope Viana、Zsuzsa Iffiú-Soltesz、Pál Tapolcsányi、Anna Ágota Földi、Péter Mátyus、Petra Dunkel

  DOI：10.3390/molecules27196224

  日期：——

  lipolysis in human fat cells. These effects are dependent on its oxidation by amine oxidases present in adipocytes, and on the subsequent hydrogen peroxide production, known to exhibit insulin-like actions. Virtually, other substrates interacting with such hydrogen peroxide-releasing enzymes potentially can modulate lipid accumulation in adipose tissue. Inhibition of such enzymes has also been reported

  苄胺是存在于食品和食用植物中的天然分子，能够激活己糖吸收并抑制人体脂肪细胞的脂肪分解。这些作用取决于其被脂肪细胞中存在的胺氧化酶的氧化，以及随后产生的过氧化氢，已知其具有类似胰岛素的作用。事实上，与此类过氧化氢释放酶相互作用的其他底物可能可以调节脂肪组织中的脂质积累。据报道，此类酶的抑制也会影响脂质沉积。因此，我们在人类脂肪细胞中研究了旨在与该细胞类型中高度表达的胺氧化酶相互作用的药理实体的脂肪分解和脂肪生成活性：氨基脲敏感的胺氧化酶（SSAO，也称为 PrAO 或 VAP-1）和单胺氧化酶（毛）。结果表明，SZV-2016和SZV-2017是比苯甲胺更好的底物，一旦氧化就会释放过氧化氢，并在脂肪细胞中重现甚至超过其胰岛素样代谢作用。此外，几种新型 SSAO 抑制剂（例如 SZV-2007 和 SZV-1398）已被证明可以抑制苯甲胺代谢作用。总的来说，我们的研究结果强化了影响三酰甘油组装