3-Iodopropyl phenyl sulfone | 141649-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Iodopropyl phenyl sulfone
• 英文别名: 3-iodopropylsulfonyl benzene；(γ-Jod-propyl)-phenyl-sulfon；(3-Jod-propyl)-phenyl-sulfon；((3-Iodopropyl)sulfonyl)benzene；3-iodopropylsulfonylbenzene
• CAS: 141649-97-0
• 化学式: C₉H₁₁IO₂S
• 分子量: 310.156
• InChiKey: HNCFIODZWZMBOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Iodopropyl phenyl sulfone 在 cesium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(phenylsulfonyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过过氧化物与砜和腈稳定的碳负离子的分子内反应合成α-氰基和α-磺酰基环醚。

  摘要：

  碳亲核体与以氧为中心的亲电体的分子内反应在亲核环氧化以外很少进行探索。我们现在报告通过砜和腈稳定的碳负离子与二烷基过氧化物，三乙基甲硅烷基/烷基过氧化物和单过氧缩醛的分子内反应合成磺酰基和氰基取代的氧杂环。该环化成功地用于合成氧杂环丁烷，四氢呋喃和四氢吡喃，但对于氧杂环丁烷却不成功。对于各种过氧化物，包括其中亲电子氧为异丁基或新戊基的那些过氧化物，涉及从苄基腈衍生的相对稳定的阴离子的环化反应可高收率地进行。烷基烯腈的相应环化对于二烷基和烷基甲硅烷基过氧化物都是成功的，但是在产率上显示出更大的可变性。含砜底物的反应仅与过氧化二烷基成功。反应的成功似乎受过氧化物分解速率的强烈影响，过氧化物的分解速率似乎对于涉及稳定性差的阴离子的反应而言最高。在共同的框架上观察到的不同类别的过氧化物的非对映选择性的显着变化表明底物依赖性反应机理的可能性。对于涉及稳定性差的阴离子的反应，这似乎是最高的。在共同的框

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02112
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙基苯基硫醚 在 双氧水 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-Iodopropyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  通过过氧化物与砜和腈稳定的碳负离子的分子内反应合成α-氰基和α-磺酰基环醚。

  摘要：

  碳亲核体与以氧为中心的亲电体的分子内反应在亲核环氧化以外很少进行探索。我们现在报告通过砜和腈稳定的碳负离子与二烷基过氧化物，三乙基甲硅烷基/烷基过氧化物和单过氧缩醛的分子内反应合成磺酰基和氰基取代的氧杂环。该环化成功地用于合成氧杂环丁烷，四氢呋喃和四氢吡喃，但对于氧杂环丁烷却不成功。对于各种过氧化物，包括其中亲电子氧为异丁基或新戊基的那些过氧化物，涉及从苄基腈衍生的相对稳定的阴离子的环化反应可高收率地进行。烷基烯腈的相应环化对于二烷基和烷基甲硅烷基过氧化物都是成功的，但是在产率上显示出更大的可变性。含砜底物的反应仅与过氧化二烷基成功。反应的成功似乎受过氧化物分解速率的强烈影响，过氧化物的分解速率似乎对于涉及稳定性差的阴离子的反应而言最高。在共同的框架上观察到的不同类别的过氧化物的非对映选择性的显着变化表明底物依赖性反应机理的可能性。对于涉及稳定性差的阴离子的反应，这似乎是最高的。在共同的框

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02112

文献信息

• Alkoxyl Radicals Generated under Photoredox Catalysis: A Strategy for anti‐Markovnikov Alkoxylation Reactions
  作者：Anne‐Laure Barthelemy、Béatrice Tuccio、Emmanuel Magnier、Guillaume Dagousset

  DOI：10.1002/anie.201806522

  日期：2018.10.15

  involves alkoxyl radicals generated from N‐alkoxypyridinium salts. A wide range of alkenes are smoothly difunctionalized in an anti‐Markovnikov fashion, affording various functionalized alkyl alkyl ethers. Notably, this mild process tolerates a number of functional groups and is efficiently carried out under both batch and flow conditions. Importantly, electron paramagnetic resonance (EPR) experiments

  本文报道的是一种新型的光氧化还原催化的醚合成方法，它涉及由N-烷氧基吡啶鎓盐生成的烷氧基自由基。各种各样的烯烃以反马尔可夫尼可夫的方式平稳地进行双官能化，从而提供了各种官能化的烷基烷基醚。值得注意的是，这种温和的方法可以耐受许多官能团，并且可以在间歇和流动条件下有效地进行。重要的是，通过自旋俘获进行了电子顺磁共振（EPR）实验，以表征参与该自由基/阳离子过程的自由基中间体。
• Stereoselective Copolymerization of Butadiene and Functionalized 1,3-Dienes with Neodymium-Based Catalysts
  作者：Hannes Leicht、Inigo Göttker-Schnetmann、Stefan Mecking

  DOI：10.1021/acs.macromol.7b02007

  日期：2017.11.14

  the 1,4-cis selective copolymerization of isoprene and 1,3-butadiene with different R2N- and RS-functionalized 1,3-dienes. Incorporation of the functionalized 1,3-diene occurs very efficiently with high comonomer conversions, to yield polymers with typical Mn = 5 × 104 to 2 × 105 g mol–1. High (>10 mol %) to very high (45 mol %) incorporation ratios and even homopolymerizations of the functionalized

  基于钕的Ziegler-Natta系统催化异戊二烯和1,3-丁二烯与不同的R 2 N和RS官能化的1,3-二烯的1,4-顺式选择性共聚。在高共聚单体转化率下，官能化的1,3-二烯的掺入非常有效，产生的聚合物的典型M n = 5×10 4至2×10 5 g mol –1。高（> 10摩尔％），以非常高的（45摩尔％）的官能化的二烯的掺入比和甚至均聚可以容易地作为用于例如TMS观察实现2 N（CH 2）3 C（= CH 2）CH = CH 2或PhS（CH2）3 C（= CH 2）CH = CH 2。与丁二烯均聚相比，所得共聚物的周转数，微观结构和分子量的比较显示共聚单体几乎没有不良影响。另外，在1,3-丁二烯或异戊二烯与TMS的共聚物TMS基团的断裂2 N（CH 2）3 C（= CH 2）CH = CH 2周的结果在共聚物主轴承-NH 2胺作为官能团。
• Synthesis of the core ring system of the sclerophytin diterpenes utilizing a Lewis acid-promoted [4+3] annulation strategy
  作者：Gary A Molander、Scott C Jeffrey

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02190-6

  日期：2002.1

  The synthesis of the core ring system of the sclerophytin diterpenes is described. The key tetrahydrofuran-containing intermediate is assembled via a Lewis acid-promoted [4+3] annulation reaction between a mixed dimethyl acetal and a bis-TES dienol ether. The resulting β-keto ester was homologated, cyclized, and ring expanded to afford the sclerophytin ring system.

  描述了硬化菌素二萜的核心环系统的合成。关键的含四氢呋喃中间体是通过路易斯酸促进的[4 + 3]环化反应在混合的二甲基乙缩醛和bis-TES二烯醇醚之间组装的。将所得的β-酮酯均化，环化并扩环以提供硬化素环系统。
• Preparation and Reactivity of Polyfunctional Zinc and Copper Organometallics Bearing Sulfur Functionalities
  作者：S. Achyutha Rao、Tso-Sheng Chou、Ioana Schipor、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88872-4

  日期：1992.1

  phenyl sulfides 6 were found to insert zinc dust in THF under very mild conditions (10–25 °C, 0.5–2 h) leading to zinc α-thioorganometallics. After a transmetallation with CuCN·2 LiCl, the corresponding copper reagents 8 and 7 reacted with various electrophiles (1-haloalkynes, aldehydes, enones, acyl chlorides, allylic halides, trialkyltin halides) affording polyfunctional thioesters and sulfides of type

  Iodomethylthiobenzoate 5和α-氯代苯基硫化物6被发现非常温和的条件（10-25℃，0.5-2 1H）导致锌α-thioorganometallics下插入在THF锌粉。用CuCN·2 LiCl进行金属转移后，相应的铜试剂8和7与各种亲电试剂（1-卤代炔烃，醛，烯酮，酰氯，烯丙基卤化物，三烷基卤化锡）反应，得到9或10型多官能硫酯和硫化物。高产。特别令人感兴趣的是，与α-硫代碳酸锂相反，这些锌铜试剂可以带有各种官能团，例如酯或腈。相同的方法使各种γ硫代取代的锌和铜的试剂轴承苯硫基，苯基亚磺酰基，或α-（苯基磺酰基）乙烯基官能度（制备20-22），这也显示了良好的能力以形成新carboncarbon键。
• FUNCTIONALIZED ELASTOMER CONTAINING A SULFUR GROUP
  申请人：The Goodyear Tire & Rubber Company

  公开号：US20160177010A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention is directed to a copolymer of a monomer selected from the group consisting of 1,3-butadiene and isoprene, and a monomer of formula I wherein R 1 is a covalent bond, phenylene, a linear or branched alkane diyl group containing 1 to 10 carbon atoms, or a combination of one or more phenylene groups and one or more linear or branched alkane diyl groups containing 1 to 10 carbon atoms; and R 2 is hydrogen or a linear or branched alkyl group containing 1 to 10 carbon atoms; and X is a sulfur atom or a structure of formula II or III, wherein when X is of formula III, the S atom of formula III is adjacent to the phenyl ring of formula I and the N atom of formula III is adjacent to R1.

  本发明涉及一种共聚物，该共聚物由从1,3-丁二烯和异戊二烯中选择的单体以及式I的单体共聚而成，其中R1是共价键、苯基、含有1至10个碳原子的线性或支链烷基二基团，或一个或多个苯基和一个或多个含有1至10个碳原子的线性或支链烷基二基团的组合；R2是氢或含有1至10个碳原子的线性或支链烷基基团；X是硫原子或式II或III的结构，当X为式III时，式III的S原子与式I的苯环相邻，式III的N原子与R1相邻。