8-Hydroxy-4,4,13,14,15-pentamethoxytricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,6,11,13-pentaen-5-one | 143702-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 8-Hydroxy-4,4,13,14,15-pentamethoxytricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,6,11,13-pentaen-5-one
• CAS: 143702-46-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₇
• 分子量: 376.406
• InChiKey: COCZPGHHFCLKNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Hydroxy-4,4,13,14,15-pentamethoxytricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,6,11,13-pentaen-5-one 、 dimethylsulfoxonium methylide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到10-Hydroxy-3,4,5,14,14-pentamethoxytetracyclo[9.5.0.01,15.02,7]hexadeca-2,4,6,11-tetraen-13-one
  参考文献：
  名称：

  A biomimetic and fully regiocontrolled total synthesis of (±)-colchicine

  摘要：

  本研究首次描述了生物碱秋水仙碱 1 的全区域控制全合成过程；反应序列的关键步骤是将σ-同族-邻苯醌单缩醛 11 有效地生物转化为 α-三苯甲酮-O-甲醚 13。

  DOI：

  10.1039/c39920000974
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙醛 在 正丁基锂 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 8-Hydroxy-4,4,13,14,15-pentamethoxytricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,6,11,13-pentaen-5-one
  参考文献：
  名称：

  A biomimetic and fully regiocontrolled total synthesis of (±)-colchicine

  摘要：

  本研究首次描述了生物碱秋水仙碱 1 的全区域控制全合成过程；反应序列的关键步骤是将σ-同族-邻苯醌单缩醛 11 有效地生物转化为 α-三苯甲酮-O-甲醚 13。

  DOI：

  10.1039/c39920000974

文献信息

• A biomimetic and fully regiocontrolled total synthesis of (±)-colchicine
  作者：Martin G. Banwell、John N. Lambert、Maureen F. Mackay、Richard J. Greenwood

  DOI：10.1039/c39920000974

  日期：——

  The first fully regiocontrolled total synthesis of the alkaloid colchicine 1 is described; the key step of the reaction sequence is the efficient biomimetic conversion of the σ-homo-o-benzoquinone monoacetal 11 into the α-tropolone-O-methyl ether 13.

  本研究首次描述了生物碱秋水仙碱 1 的全区域控制全合成过程；反应序列的关键步骤是将σ-同族-邻苯醌单缩醛 11 有效地生物转化为 α-三苯甲酮-O-甲醚 13。