3-(苯氧基甲基)苯硼酸频那醇酯 | 912569-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(苯氧基甲基)苯硼酸频那醇酯
• 中文别名: 3-(苯氧基甲基)苯基硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(phenoxymethyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[3-(phenoxymethyl)phenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 912569-68-7
• 化学式: C₁₉H₂₃BO₃
• 分子量: 310.201
• InChiKey: AFDZGEOQKHIWKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.5-77.5
• 沸点：
  433.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯氧基甲基)苯硼酸频那醇酯 在 potassium phosphate monohydrate 、 XPhos Pd G2 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 32.92h， 生成 2-(3-(phenoxymethyl)phenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)prop-2-en-1-aminium carboxyformate
  参考文献：
  名称：

  新型芳基烯丙基炔丙基胺作为神经保护性，有效和选择性单胺氧化酶B抑制剂，可治疗帕金森氏病

  摘要：

  为了开发新型神经保护剂，合成了新型芳基烯基炔丙基胺的文库，并测试了其对单胺氧化酶的抑制活性。由此，鉴定出许多高效且选择性的单胺氧化酶B抑制剂。在体外研究中，还分别用6-OHDA和鱼藤酮处理过的PC-12细胞测试了所选化合物的神经保护作用。观察到一些测试的化合物在用神经毒素处理过的PC-12细胞中存活率显着提高。这表明这些炔丙基胺能够赋予针对毒素作用的保护作用，并且还可以被认为是新型疾病缓解帕金森氏病的药物，这是治疗帕金森氏病非常需要的药物。

  DOI：

  10.1021/jm501722s
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(苯氧基甲基)苯硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  新型芳基烯丙基炔丙基胺作为神经保护性，有效和选择性单胺氧化酶B抑制剂，可治疗帕金森氏病

  摘要：

  为了开发新型神经保护剂，合成了新型芳基烯基炔丙基胺的文库，并测试了其对单胺氧化酶的抑制活性。由此，鉴定出许多高效且选择性的单胺氧化酶B抑制剂。在体外研究中，还分别用6-OHDA和鱼藤酮处理过的PC-12细胞测试了所选化合物的神经保护作用。观察到一些测试的化合物在用神经毒素处理过的PC-12细胞中存活率显着提高。这表明这些炔丙基胺能够赋予针对毒素作用的保护作用，并且还可以被认为是新型疾病缓解帕金森氏病的药物，这是治疗帕金森氏病非常需要的药物。

  DOI：

  10.1021/jm501722s

文献信息

• [EN] NEW ARYLALKENYLPROPARGYLAMINE DERIVATIVES EXHIBITING NEUROPROTECTIVE ACTION FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS ARYLALCÉNYLPROPARGYLAMINE FAISANT PREUVE D'ACTION NEUROPROTECTRICE POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：SEMMELWEIS EGYETEM

  公开号：WO2015087094A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The invention relates to novel arylalkenylpropargylamine derivatives of general formula (I) or enantiomers or diastereomers thereof or salts, optionally pharmaceutically acceptable salts, or solvates of any of these. The compounds can be used in treating or preventing a disease or condition in a mammal related to monoamine oxidase dysfunction, especially in neurodegenerative diseases, e.g. Parkinson's disease, Alzheimer's disease or Huntington's disease.

  本发明涉及一类新型的芳基烯丙炔丙胺衍生物，其具有通用公式（I）或其对应的手性异构体或对映异构体或盐，可选用药物上可接受的盐，或者这些化合物的溶剂化物。这些化合物可用于治疗或预防哺乳动物与单胺氧化酶功能障碍相关的疾病或状况，特别是在神经退行性疾病中，例如帕金森病、阿尔茨海默病或亨廷顿病。
• Microwave-Mediated Synthesis of an Arylboronate Library
  作者：John Spencer、Christine B. Baltus、Hiren Patel、Neil J. Press、Samantha K. Callear、Louise Male、Simon J. Coles

  DOI：10.1021/co100011g

  日期：2011.1.10

  A series of arylboronates has been synthesized from the reaction of 2-(2-, (3-, or (4-(bromomethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 11-3) respectively with a range of N-, S-, and O-nucleophiles, using microwave-mediated chemistry. For the synthesis of N- and S-substituted boronates, a supported base, PS-NMM, was employed, and many reactions were complete within 15 min. With O-nucleophiles, a mixture of tetrabutylammonium bromide, potassium carbonate, and sodium hydroxide was employed. The resulting aminomethyl, mercaptomethyl, or alkoxy-/phenoxymethyl-arylboronates were subjected to microwave-mediated Suzuki Miyaura coupling reactions to afford a range of biaryls in moderate to good yields. The X-ray structures of five boronates were determined.
• Novel Arylalkenylpropargylamines as Neuroprotective, Potent, and Selective Monoamine Oxidase B Inhibitors for the Treatment of Parkinson’s Disease
  作者：Paul B. Huleatt、Mui Ling Khoo、Yi Yuan Chua、Tiong Wei Tan、Rou Shen Liew、Balázs Balogh、Ruth Deme、Flóra Gölöncsér、Kalman Magyar、David P. Sheela、Han Kiat Ho、Beáta Sperlágh、Péter Mátyus、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1021/jm501722s

  日期：2015.2.12

  To develop novel neuroprotective agents, a library of novel arylalkenylpropargylamines was synthesized and tested for inhibitory activities against monoamine oxidases. From this, a number of highly potent and selective monoamine oxidase B inhibitors were identified. Selected compounds were also tested for neuroprotection in in vitro studies with PC-12 cells treated with 6-OHDA and rotenone, respectively

  为了开发新型神经保护剂，合成了新型芳基烯基炔丙基胺的文库，并测试了其对单胺氧化酶的抑制活性。由此，鉴定出许多高效且选择性的单胺氧化酶B抑制剂。在体外研究中，还分别用6-OHDA和鱼藤酮处理过的PC-12细胞测试了所选化合物的神经保护作用。观察到一些测试的化合物在用神经毒素处理过的PC-12细胞中存活率显着提高。这表明这些炔丙基胺能够赋予针对毒素作用的保护作用，并且还可以被认为是新型疾病缓解帕金森氏病的药物，这是治疗帕金森氏病非常需要的药物。